Подробнее

Фенмедифам


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Фенмедифам

IUPAC по русски

[3-(метоксикарбониламино)фенил] N-(3-метилфенил)карбамата

IUPAC по англ.

[3-(methoxycarbonylamino)phenyl] N-(3-methylphenyl)carbamate

Номер CAS

13684-63-4

Синонимы

Фенмедифам, Шеринг-4075, пистол 25, Бетанал, буретан, бурефен, кемифам, N - 1812205, S-4075

По английски

Phenmedipham

Эмпирическая формула

С16Н16N2О4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Карбаматы, Фенилкарбаматы

Препаративная форма

16% Водно-суспензионный концентрат, 6-16% Концентрат суспензии, 16% Концентрат эмульсии, 6,3-15% Масляный концентрат эмульсии, 9% Микрокапсулированная суспензия, 6-16% Суспензионный концентрат

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Фенмедифам [метил-3-(3-метилкарбанилокси)-карбанила] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Обладает системным избирательным действием. Препараты на его основе используются по всходам свеклы во время образования 2-х настоящих листьев[3].

Физико-химические свойства

Химически чистое вещество – бесцветные кристаллы. В воде слабо растворимы, лучше – в органических растворителях[4], в ацетоне и циклогексаноне – до 20%[11].

По степени летучести относится к малолетучим соединениям[11].

Ближайший гомолог фенмедифама – десмедифам. Применяется в смеси с фенмедифамом. Такой комбинированный препарат обладает более широким спектром действия. Синтезировано большое число гомологов и аналогов фенмедифама, но они не получили практического значения[12].

При температуре меньше 200°С препарат стабилен[13]. Также отличается высокой стабильностью в кислых растворах. В щелочных и нейтральных – гидролизуется[13].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 300,3;
  • температура плавления – 143–144°С[10][11];
  • растворимость в воде 4,7 мг/л[14];
  • давление насыщенных паров 1,33•10-6 мПа (25°С)[13].

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец (виды)
  • Горчица полевая
  • Дымянка лекарственная
  • Звездчатка средняя
  • Крестовник обыкновенный
  • Мак самосейка
  • Марь белая
  • Пастушья сумка
  • Пикульник
  • Редька дикая
  • Торица
  • Ярутка полевая[10][7][5]

Действие на вредные организмы

Фенмедифам обладает системной гербицидной активностью избирательного действия. Эффективен против однолетних двудольных растений в посевах сахарной, столовой, кормовой свеклы после всходов культуры[5].

Механизм действия

. Согласно обновленной классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) фенмедифам отнесен к группе 5 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders), до 2020 г по HRAC – группа С1[16].

Подробнее о механизме действия вещества десмедиафам, прочих фенилкарбаматов и других химических классов групп 5 и 6 – в статье «Фенилкарбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Листья разного возраста чернеют и отмирают. Первыми поражаются более взрослые листья. Точка роста поражается последней. Визуальные признаки поражения проявляются через 4–8 суток после опрыскивания, в зависимости от погодных условий[5][9].

Подавляемые сорные виды

. К фенмедифаму чувствительны пикульник, марь белая, горчица, пастушья сумка, торица, редька дикая,[7] звездчатка средняя, горец вьюнковый,[10] дымянка лекарственная, ярутка полевая, виды горца (кроме птичьего), мак-самосейка, крестовник обыкновенный[10].

Устойчивые сорные виды

. Злаковые сорные растения, многолетние двудольные растения[5]. Кроме того: щирица (виды), амброзия полыннолистная[7], ромашки (виды), василек синий, подмаренник цепкий, горец птичий[1].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[17]

Резистентность

. Как и все фенилкарбаматы, фенмедифам относится к относят к группе низкого риска формирования резистентности[9]. Зарегистрированы случаи формирования резистентных растений видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[16].

Профилактика резистентности

. Для предотвращения возникновения резистентности биотопов сорных растений необходимо препаратыс действующим веществом фенмедифам чередовать с препаратами другого механизма действия[9]. Подробнее – в статье "Фенилкарбаматы".

Фитотоксичность

. При температуре выше 25°C возможны ожоги края листовой пластики у свеклы[2].

Пестициды, содержащие
Фенмедифам

для сельского хозяйства:

Бельведер Форте, СЭ C
Бельведер, СЭ C
Бетакем, КЭ C
Бетанал 22, КЭ C
Бетанал максПро, МД C
Бетанал Прогресс ОФ, КЭ C
Бетанал Эксперт ОФ, КЭ C
Бетарен 22, МКЭ C
Бетарен Супер МД, МКЭ C
Бетарен Экспресс АМ, КЭ C
Бетацвай, КЭ C
Беташанс Дабл, КЭ C
Беташанс Трио, КЭ C
Бетинол 22, КЭ C
Битап ФД 11, КЭ C
Бифор 22, КЭ C
Бифор Прогресс, ВСК C
Бифор Супер, МЭ C
Бицепс 22, КЭ C
Бицепс 300, МКЭ C
Бицепс Гарант, КЭ C
Вымпел 2, КЭ C
Вымпел 3, КЭ C
Горизонт, КЭ C
Гуд-Харвест Свекольный Гербицид, КЭ C
Десфен-80, КЭ C
Древер, КЭ C
Комрад, КЭ C
Лидер, КЭ C
Секира Дуэт, КС C
Секира Элит, КЭ C
Синбетан 22, КЭ C
Синбетан Эксперт ОФ, КЭ C
Триумф, КЭ C
Эксперт 22, КЭ C
Эксперт Квадро ОФ, МКС C
Эксперт Некст, КС C
Эксперт Трио ОФ, КЭ C

закончился срок регистрации:

Агротех-Гарант-22, КЭ C
Агротех-Гарант-Эксперт, КЭ C
Альфа Бригадир, КЭ C
Бета Дуэт, КЭ C
Бета Супер, СК C
Бетагран Дуо, КЭ C
Бетагран Трио, КЭ C
Бетакс Дуо, КЭ C
Бетан Трио, КЭ C
Бетан Форте, КЭ C
Бетаниум 22, КЭ C
Бетаниум, КЭ C
Бетарен ФД-11, КЭ C
Бетарус, КЭ C
Бетафам Дуо, КЭ C
Бетафам ОФ, КЭ C
Бетахим 22, КЭ C
Беташанс, КЭ C
Бетинол Плюс, КЭ C
Бетинол, КЭ C
Битап Трио, КЭ C
Битерр Трио ОФ, КЭ C
Бифор 22, ВСК C
Бифор Прогресс, КЭ C
Бифор Эксперт, КЭ C
Бифор, КЭ C
Бицепс, КЭ C
Виктор, СК C
Доцент, КЭ C
Профессор, КЭ C
Ратник, КЭ C
Секира Трио, КЭ C
Секира, КЭ C
Синбетан 22, КС C
Синбетан Гранд, ВДГ C
Триплекс, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Фенмедифан в сфере заащиты растений применяется как действующее вещество гербицида рекомендованых для борьбы с однодольными и двудольными сорняками в посадках свеклы и цикория (по всходам культуры) в фазу 2-х настоящих листьев у культуры и сорняков[2][4]. Не рекомендуется обрабатывать посевы после дождя, по росе, а также больные и ослабленные растения свеклы. Нужно придерживаться 2–2,5% концентрации рабочего раствора[7]. При внесении в почву не эффективен[10].

Эффективность фенмедифама снижается в прохладную, облачную погоду и повышается в теплую[2][11]. Дождь, прошедший раньше 6 часов после окончания обработки, также уменьшает эффективность гербицида[4].

При сильной засоренности и появлении всходов сорных растений на протяжении всей вегетации рекомендуется двукратная обработка – 1-ая в фазе семядолей, 2-ая спустя 1,5–2 недели после первой. Продолжительность защитного действия составляет около месяца и более[7].

Зарегистрированы смесевые препаратыс действующими веществами:

  • фенмедифама + десмедифам – широко применяются в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками на посадках свеклы;
  • фенмедифам + этофумезат + десмедифам – используются против однолетних двудольных, в том числе и щирицы, и отдельных однолетних злаковых сорняков на посадках свеклы;
  • этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы[3].

Баковые смеси

. Фенмедифам совместим с инсектицидами[11].

Раньше хорошие результаты в борьбе с сорняками свеклы давало совместное применение некоторых довсходовых гербицидов (на основе таких действующих веществ, как ронит, феназон, тиллам, эптам и пр.) с послевсходовым опрыскиванием фенмедифамом[4].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ПДК в почве (мг/кг) 0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.) (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
 0,2
в цикории
 0,5
в цикории (салатный)
 0,5

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

остаточного действия не имеет[2], практически полностью разлагается в течение 2–2,5 месяцев[10][6].

По другим данным[7][11] на поверхности почвы умеренно стойкий, разлагается в течение 3–4 месяцев[11].

Согласно,[11] на поверхности почвы разлагается за 3–4 месяца, в почве – в течение 5–6 месяцев.

Не допускается наличие остаточных количеств препарата в воде рыбохозяйственных водоемов[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Фенмедифам малотоксичен для птиц и пчел[7].

Теплокровные

. Слаботоксичен для теплокровных[2]. ЛД50 оральная для крыс 750 мг/кг. Оказывает раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки[10]. Согласно другим источникам, ЛД50 орально для крыс > 8000 мг/кг[14].

При однократном введении в желудок обладает средней токсичностью. ЛД50 для белых крыс 750 мг/кг. Кожнорезорбтивная токсичность и местнораздражающее действие незначительны. Кумулятивные свойства выражены слабо. Ккум 10[11].

Симптомы отравления

:

  • лабораторные животные: угнетение, взъерошенная шерсть, кровянистые выделения из носа и глаз, парез задних конечностей, инспираторная одышка[11];
  • человек– клиническая картина острого отравления: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания.

Классы опасности

. Препараты на основе фенмедифама относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].

Фенмедифам - Получение фенмедифама
Получение фенмедифама

Получение фенмедифама

Фенмедифам - Получение фенмедифама

Согласно:[18]

Получение

Фенмедифам получают по схеме (Изображение). Исходный м–аминофенол можно получать, например, аммонолизом резорцина при 200°C, а м-толуидин (продукт для получения изоционата) – каталитическим аммонолизом м-крезола при повышенных давлении и температуре[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.04.24 15:39

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

6.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

7.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

8.

Картофельная система, журнал, №4 2011. Доренко Т.: Боксер работает там, где другие бессильны

9.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

10.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

11.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.

МУК 4.1.1910-04 Методические указания по определению Фенмедифама в корнеплодах и зеленой массе столовой и кормовой свеклы методом газожидкостной хроматографии

14.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

15.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
16.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

17.
Изображения (переработаны):
18.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников