Этофумезат

IUPAC по русски

(2-этокси-3,3-диметил-2н-1-бензофуран-5-ил) метансульфонат

IUPAC по англ.

(2-ethoxy-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl) methanesulfonate

Номер CAS

26225-79-6


Синонимы

Этофумезат, Этофумесат, Нортрон, Tramat, Nortron

По английски

Ethofumesate

Эмпирическая формула

C13H18O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Препаративная форма

33% Водно-диспергируемые гранулы, 15% Концентрат суспензии, 6-12% Концентрат эмульсии, 12,6% Масляный концентрат, 10-20% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Этофумезат [(+/-)-2-этокси-2,3-дигидро-3,3-диметилбензофуран-5-ил метансульфонат] – действующее вещество пестицидов, (гербицидов). Применяется против однолетних 2-дольных и злаковых сорных растений на посевах свеклы[4][5][12].

Физико-химические свойства

Этофумезат – белые кристаллы. Не гидролизуется в нейтральной среде. В щелочном спиртовом растворе отщепляется метансульфокислота[6][11]. В кислом подвергается разложению с образованием гидроксианалога (период полураспада при pH 5 – 940 дней)[12].

Технический продукт содержит не менее 95% основного вещества[11].

Этофумезат - Общая формула аналогов этофумезата
Общая формула аналогов этофумезата


Получено большое количество аналогов этофумезата (Изображение), которые также проявляют гербицидное действие[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 286,3;
  • температура плавления – 71°С[11];
  • растворимость в воде (25°С) – 110 мг/л[1][11], 50 мг/л[12];
  • давление паров (25 °С) – 0,12–0,65 мПа[12].

Пестициды, содержащие
Этофумезат

для сельского хозяйства:

Актион, КС
Альфа Бригадир, КЭ C
Бельведер Форте, СЭ C
Бетакем, КЭ C
Бетанал Прогресс ОФ, КЭ C
Бетанал Эксперт ОФ, КЭ C
Бетарен Супер МД, МКЭ C
Бетахим Эксперт, КЭ C
Бетинол Плюс, КЭ C
Битатрин, КЭ C
Бифор Прогресс, ВСК C
Бифор Супер, МЭ C
Бицепс Гарант, КЭ C
Вымпел 3, КЭ C
Голтикс Супер, КС C
Горизонт, КЭ C
Гуд-Харвест Свекольный Гербицид, КЭ C
Древер, КЭ C
Лидер, КЭ C
Ратник, КЭ C
Секира Элит, КЭ C
Синбетан Эксперт ОФ, КЭ C
Тринити, КЭ C
Эксперт Квадро ОФ, МКС C
Эксперт Трио ОФ, КЭ C

закончился срок регистрации:

Агротех-Гарант-Эксперт, КЭ C
Бета Супер, СК C
Бетагран Трио, КЭ C
Бетанал макс Про, МД C
Бетаниум, КЭ C
Бетарус, КЭ C
Бетафам ОФ, КЭ C
Беташанс Трио, КЭ C
Битап Трио, КЭ C
Битерр Трио ОФ, КЭ C
Бифор Прогресс, КЭ C
Бифор Эксперт, КЭ C
Виктор, СК C
Комрад, КЭ C
Профессор, КЭ C
Секира Трио, КЭ C
Синбетан Гранд, ВДГ C
Триплекс, КЭ C
Триумф, КЭ C
Этомитрон, КС C
С - смесевой пестицид

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Действующее вещество поглощается побегами проростков сорняков и молодыми корнями, но не может поглощаться листьями, у которых сформировалась кутикула. Точный механизм действия не установлен, но выявлено, что этофумезат ингибирует дыхание растений и фотосинтез, угнетает синтез жиров[8]. По данным, этофумезат проявляет себя как ингибитор фотосинтеза[7]. Он, действуя на световую реакцию, прерывает поток электронов к хлорофиллу и подавляет фотолиз воды (реакция Хилла)[7].

Подавляемые сорные виды

. Этофумезат оказывает воздействие на однодольные и двудольные сорняки[11].

Резистентность

. К 2000 году в мире (в США) был обнаружен лишь один вид сорняков, чей биотип приобрел устойчивость к этофумезату[8].

Применение

В настоящее время этофумезат в качестве действующего вещества входит в состав многих смесевых гербицидов (другими компонентами являются десмедифам и фенмедифам)[8]. Препаратами опрыскивают посевы в фазе 2–4 листьев и в ранних фазах роста сорной растительности (2-4 листа или семядоли)[8].

Зарегистрированные препараты, в основу которых входит этофумезат, применяют в борьбе с однолетними 2-дольными сорняками в посевах свеклы путем опрыскивания до посева, до всходов и после всходов[4][11].

Зарегистрированные препараты на основе

Баковые смеси

. Этофумезат можно применять и как самостоятельный препарат, и в комбинациях с другими гербицидами[10]. Препарат Бетанал Прогресс ОФ, в основу которого входит этофумезат, можно, предварительно проверив на совместимость, применять в баковых смесях с граминицидами, удобрениями и инсектицидами[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,5 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 3,0 а (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,08 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в табаке
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

вещество имеет невысокую подвижность, поскольку препарат обладает низкой летучестью и быстро связывается почвенными частицами. Не выщелачивается из почв, имеющих более 1% органического вещества. Разлагается преимущественно микробиологическим путем в зависимости от типа почвы, климатических условий и микробиологической активности, а также начальной дозы применения: чем она выше, тем длительнее препарат сохраняется в почве. Установлено, что средство обладает длительным периодом активности в почве. Время полуразложения – 5–14 недель[8][14].

Полезные виды и энтомофаги

. Для пчел и других полезных насекомых вещество малотоксично[11][6]. Этофумезат малотоксичен для рыб[9][11].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс > 6000 мг/кг[10][11], > 5000 мг/кг[12]. Не раздражает кожу[11].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления смесевым Бетанал Прогрессом ОФ: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания[13].

Классы опасности

. Препараты на основе этофумезата относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[4].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Этофумезат - Получение этофумезата
Получение этофумезата


Получение

Вещество получают взаимодействием метансульфонилхлорида с 2,3-дигидро-3,3-диметил-2-этокси-бензфуранолом-5 в присутствии акцепторов хлороводорода (Изображение)

Этофумезат - Получение этофумезата
Получение этофумезата


или по реакции (Изображение). Вода, образующаяся в реакции 2, отгоняется в виде азеотропа. Наиболее хорошо по этому методу получаются гомологи этофумезата[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.11.22 18:47

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Бетанал Прогресс ОФ – эффективная защита сахарной свеклы от сорняков. Агро ХХI, №4, 2001, с.13

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

8.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

9.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

10.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
12.

Методические указания по измерению концентраций этофумезата в воздухе рабочей зоны и атмосферном воздухе населенных мест методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1423-03

13.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

14.

Шустров В.С.; Яценко В.Г.; Пузиков Л.С.  Динамика нортрона в почве.  Защита растений в условиях интенсификации с.-х. производства, 1988. - с. 173-175

Изображения (переработаны):
15.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников