Подробнее

Десмедифам


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Десмедифам

IUPAC по русски

этил 3-фенилкарбамоилоксифенилкарбамат

IUPAC по англ.

ethyl 3-phenylcarbamoyloxycarbanilate

Номер CAS

13684-56-5

Синонимы

Десмедифам, [3-[[(Phenylamino)carbonyl]oxy]phenyl]carbamic acid ethyl ester

По английски

Desmedipham

Эмпирическая формула

С16Н16N2О4

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Карбаматы, Фенилкарбаматы

Препаративная форма

16% Водно-суспензионный концентрат, 16% Концентрат суспензии, 6-16% Концентрат эмульсии, 6-16% Суспензионный концентрат

Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Десмедифам [Этил-3-фенилкарбамоилоксифенилкарбамат; этил-3-фенилкарбамоилоксикарбанилат; 3-этоксикарбониламинофенил фенилкарбамат] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Отличается узкой избирательностью. Применяется в комбинированных препаратах, которые предназначены для уничтожения сорных растений в посевах свеклы. По характеристикам и технологии применения аналогичен действующему веществу пестицидов фенмедифам[2][10].

Физико-химические свойства

Десмедифам – белые кристаллы. В воде не растворим, в большинстве органических растворителей растворяется хорошо[7].

По химическим свойствам идентичен веществу фенмедифам[8].

При температуре 70°С вещество стабильно в течение двух лет. В щелочной и нейтральной средах происходит гидролиз соединения, в кислой водной среде оно стабильно. В воде на свету распадается – Т50 при pH 3,8 – 224 часа[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 300,3;
  • температура плавления – 120°С;
  • давление паров – 4,0•10-5 мПа (25°С);
  • растворимость в воде – 7 мг/л[7][9][10].

Чувствительные виды сорных растений

  • Горец вьюнковый
  • Горчица полевая
  • Дымянка лекарственная
  • Звездчатка средняя
  • Марь белая
  • Редька дикая
  • Ярутка полевая[4]

Действие на вредные организмы

Десмедифам обладает системной гербицидной активностью избирательного действия, узкоселективен. Эффективен в посевах сахарной, столовой и кормовой свеклы против однолетних двудольных сорных растений[4].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) десмедифам отнесен к группе 5 (ингибиторы фотосинтеза у связующих PSLL – серин 264/ inhibition of photosynthesis at PSLL – serine 264 binders), до 2020 г по HRAC – группа С1[4].

Подробнее о механизме действия вещества десмедифам, прочих фенилкарбаматов и других химических классов группы 5 – в статье «Фенилкарбаматы», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Старые и молодые листья чернеют и отмирают. Первыми отмирают старые листья. Точка роста долго остается активной, иногда ла же после отмирания всей листвы[6]. Признаки гербицидного действия обнаруживаются через 4–8 дней в зависимости от погоды[4].

Подавляемые сорные виды

. Однолетние двудольные сорные растения, в частности: горчица полевая, марь белая, редька дикая, ярутка полевая, звездчатка средняя, горец вьюнковый, дымянка лекарственная[4].

Устойчивые сорные виды

: амброзия полыннолистная, щирица (виды), многолетние сорные растения[4].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

  • Лисохвост полевой (мышехвостиковидный)
  • Мятлик однолетний
  • Плевел многоцветко́вый
  • Редька полевая[15]

Резистентность

. Сообщается о случаях формирования резистентных биотопов следующих видов: лисохвост полевой (мышехвостиковидный), мятлик однолетний, плевел многоцветко́вый, редька полевая[14].

Профилактика резистентности

. Для предотвращения возникновения резистентности не рекомендуется чередовать с препаратами, содержащими вещества с гербицидной активностью принадлежащими к группе 5 и 6 по классификации HRAC и WSSA[14]. Подробнее – в статье «Фенилкарбаматы».

Пестициды, содержащие
Десмедифам

для сельского хозяйства:

Бельведер Форте, СЭ C
Бельведер, СЭ C
Бетакем, КЭ C
Бетанал 22, КЭ C
Бетанал максПро, МД C
Бетанал Прогресс ОФ, КЭ C
Бетанал Эксперт ОФ, КЭ C
Бетарен Супер МД, МКЭ C
Бетарен Экспресс АМ, КЭ C
Бетахим 22, КЭ C
Бетацвай, КЭ C
Беташанс Дабл, КЭ C
Беташанс Трио, КЭ C
Бетинол 22, КЭ C
Битап ФД 11, КЭ C
Бифор 22, КЭ C
Бифор Прогресс, ВСК C
Бифор Супер, МЭ C
Бицепс 22, КЭ C
Бицепс 300, МКЭ C
Бицепс Гарант, КЭ C
Вымпел 2, КЭ C
Вымпел 3, КЭ C
Горизонт, КЭ C
Гуд-Харвест Свекольный Гербицид, КЭ C
Десфен-80, КЭ C
Древер, КЭ C
Комрад, КЭ C
Лидер, КЭ C
Ратник, КЭ C
Секира Дуэт, КС C
Секира Элит, КЭ C
Синбетан 22, КЭ C
Синбетан Эксперт ОФ, КЭ C
Триумф, КЭ C
Эксперт 22, КЭ C
Эксперт Квадро ОФ, МКС C
Эксперт Некст, КС C
Эксперт Трио ОФ, КЭ C

закончился срок регистрации:

Агротех-Гарант-22, КЭ C
Агротех-Гарант-Эксперт, КЭ C
Альфа Бригадир, КЭ C
Бета Дуэт, КЭ C
Бета Супер, СК C
Бетагран Дуо, КЭ C
Бетагран Трио, КЭ C
Бетакс Дуо, КЭ C
Бетан Трио, КЭ C
Бетан Форте, КЭ C
Бетаниум 22, КЭ C
Бетаниум, КЭ C
Бетарен 22, МКЭ C
Бетарен ФД-11, КЭ C
Бетарус, КЭ C
Бетафам Дуо, КЭ C
Бетафам ОФ, КЭ C
Беташанс, КЭ C
Бетинол Плюс, КЭ C
Бетинол, КЭ C
Битап Трио, КЭ C
Битерр Трио ОФ, КЭ C
Бифор 22, ВСК C
Бифор Прогресс, КЭ C
Бифор Эксперт, КЭ C
Бифор, КЭ C
Бицепс, КЭ C
Виктор, СК C
Доцент, КЭ C
Профессор, КЭ C
Секира Трио, КЭ C
Секира, КЭ C
Синбетан 22, КС C
Синбетан Гранд, ВДГ C
Триплекс, КЭ C
С - смесевой пестицид

Применение

Десмедифам в сфере защиты растений используется в качестве действующего вещества гербицидов. Применяется только в посевах свеклы. Не используется в чистом виде, в основном в комбинированных смесях[1].

Зарегистрированы гербициды со следующими сочетаниями действующих веществ:

  • десмедифам + фенмедифам; этофумезат + фенмедифам + десмедифам + ленацил – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы;
  • этофумезат + фенмедифам + десмедифам – применяется на посевах свеклы сахарной, столовой, кормовой против однолетних двудомных сорняков, в том числе щирицы и некоторых однолетних злаковых сорных растений[2].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,025
ПДК в почве (мг/кг) 0,25 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,02 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (с.с.)(а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в свекле сахарной, столовой
 0, 1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

препарат разлагается за полгода, на поверхности – за два-четыре месяца[11]. По другим данным, период полураспада – 34 дня. Из гербицида в почве образуется этил 3-гидроксикарбонат, который подвергается в дальнейшем деградации. Препарат в почве слабо передвигается, в грунтовые воды не попадает[10].

Полезные виды и энтомофаги

. Для пчел и полезных насекомых безопасен[1].

Теплокровные

. Соединение среднетоксично для теплокровных животных. По разным источникам, ЛД50 для крыс 750 мг/кг[1], ЛД50 оральная для крыс 9600 мг/кг[7], ЛД50 орально для крыс > 10250 мг/кг, для мышей > 5000 мг/кг[9][8][10].

Раздражает слизистые оболочки и кожу[1].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[13].

Симптомы отравления

. Клиническая картина острого отравления препаратами, содержащими десмедифам: кашель, оцепенение, головокружение, потеря сознания, затруднение дыхания[12].

Классы опасности

. Препараты на основе десмедифама относятся в основном к 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[2].

Получение

Десмедифам получают также как и фенмедифам из мета-аминофенола, этилхлоркарбоната и фенилизоционата[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.04.24 17:02

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
9.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

10.

Определение остаточных количеств десмедифама в воде, почве, корнеплодах и зеленой массе сахарной, столовой и кормовой свеклы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.1429-03

11.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
12.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

13.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
14.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

15. Свернуть Список всех источников