Паратион-метил

IUPAC по русски

диметокси-(4-нитрофенокси)-сульфанилиден-λ5-фосфан

IUPAC по англ.

dimethoxy-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane

Номер CAS

298-00-0


Синонимы

Паратион-метил, Метилпаратион, Метафос, Нитрокс-80, Вотафокс, Фолидол, Парашют, Метацид, Дальф, Метилпаратион, Паратионметил

По английски

Parathion-methyl

Эмпирическая формула

С8Н10NO5PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

45% Микрокапсулированная суспензия


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид, фумигант

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Паратион-метил [О,О–диметил–О–(4-нитрофенил)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), ранее широко использовался в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и клещами[6]. В странах Европейского союза запрещен с 2001 года[13]. В России разрешенных инсектицидов для борьбы с вредителями растений с действующим веществом паратион-метил нет[3].

Физические и химические свойства

Паратион-метил (чистый) – белый кристаллический порошок[6].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 263,2;
  • температура плавления – 35–36°С;
  • d204 1,358;
  • n35D 1,5515;
  • давление паров при:
    • 20°C – 0,97∙10-5 мм рт. ст.,
    • 40°С – 11,3∙10-5 мм.рт.ст.;
  • летучесть при:
    • 20°C – 0,14 г/м3,
    • 40°С – 1,35 г/м3;
  • растворимость эфира в воде при 25°С 55–60 мг/л[6].

Вещество плохо растворяется в воде, хорошо во многих органических растворителях (кроме алкановых углеводородов). Паратион-метил относительно устойчив при pH 1–7, однако при значениях pH 8–9 быстро разлагается. Термически нестоек, быстро гидролизуется в щелочной среде, в кислой – относительно стабилен[8][1][6]. В щелочной среде препарат быстро гидролизуется до О,О-диметилфосфорной кислоты и 4-нитрофенола[10].

Паратион-метил – сильно алкилирующее средство и может митилировать сульфиды, амины, тиомочевину и другие соединения. Реакции гидролиза и деметилирования лежат в основе процесса детоксикации этого инсектицида в организмах. При этом скорости реакции значительно возрастают под воздействием ферментов[4].

Одним из характерных химических свойств метилпаратиона является быстро протекающая при повышенных температурах изомеризация до тиолового изомера – O,S-диметил-О-(n-нитрофенил)тиофосфата. Метилпаратион переходит на 83% в это изомерное соединение в течение 5 часов при температуре 140–160°С. При температуре 100°С в растворе этилового спирта за 4 часа его образуется около 35%. Соединение является неустойчивым, последующие происходящие реакции протекают настолько быстро, что может наступить взрыв. Взрывообразные разложения ускоряются каталитическими количествами диметилсульфида, который образуется во время реакции[8].

Действие на вредные организмы

Паратион-метил обладает контактным и кишечным инсектицидным и акарицидным действием. Вызывает гибель насекомых при воздействии через дыхательные пути – фумигантный эффект[4].

Механизм действия

. Паратион-метил по классификации IRAC – ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors (Группа 1)[12].

Подробно о механизме действия паратион-метил и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все фосфорорганические соединения, паратион-метил нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[4].

Поражаемые виды

. Паратион-метил эффективен против вредителей различных семейств: Тли настоящие, Клещи галловые четырехногие, Клещи паутинные, Хлебные жуки, Щитники-черепашки, Совки, Злаковые мухи, Блошки хлебные, Листоеды, Зерновки, Долгоносики, Огневки, Плодожорки (Листовертки), Мухи минирующие, Огневки ширококрылые, Трипсы, Щитовки, Галлицы[6]. Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. Паратион-метил может вызывать ожоги бутонов и цветков. Отмечена сортовая чувствительность некоторых видов растений[4]. Препараты в форме капсулированной микросуспензии позволяют снизить отрицательное воздействие на растения[1].

Пестициды, содержащие
Паратион-метил

Нет назначенных пестицидов

Применение

Паратион-метил ранее широко применялся в качестве действующего вещества инсектицидов для борьбы с вредителями растений. С 2001 года инсектициды с действующим веществом паратион-метил запрещены на территории стран Европейского союза, поскольку вред наносимый здоровью человека и окружающей среде превышает пользу от его применения для уничтожения вредителей[13].

В России на данный момент (май, 2024 года) в сфере защиты растений нет разрешённых препаратов с данным действующим веществом[3].

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ПДК в почве (мг/кг) 0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в плодовых (семечковые)
0,2
в свекле сахарной
0,05
в томатах
0,002
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бобах сухих
0,05
в винограде
0,5
в картофеле
0,05
в плодовых (семечковые)
0,3
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
0,05
в винограде
0,5
в картофеле
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Паратион-метил – высокотоксичное соединение[6].

В почве

практически полностью разлагается в течение 7 дней[1].

Остаточное действие

на зеленых листьях относительно короткое; оно продолжается только 12–36 часов, в то время как на неживых поверхностях остаточное действие сохраняется в течение многих дней[8].

Токсическое действие

. По критерию пероральной токсичности паратионметил относится к высокотоксичным веществам[7]. Выражена кожно-резорбтивная токсичность, кумулятивные свойства умеренны[6].

Генотоксичность

. Ранее паратион-метил был признан не мутагенным для млекопитающих. Позднее отсутствие эффектов при низких уровнях воздействия на крыс и мышей было подтверждено. Последние исследования показали, что при высоком уровне воздействия на млекопитающих вещество способно проявить генотоксичность[11].

Симптомы отравления

Отравление фосфорорганическими соединениями приводит к перевозбуждению холинорецепторов, что вызывает судорожную активность мышц, переходящую в паралич, и другие признаки самоотравления организма избыточным количеством ацетилхолина[5]. Начальные признаки интоксикации выражаются в заторможенности, угнетении; появляется тошнота, рвота, учащается дыхание[7].

Первая помощь при отравлении:

  • при попадании паратион-метила в глаза их промывают, закапывают атропин или его аналоги;
  • если препарат попал на кожные покровы, его снимают ватным тампоном, смоченным в 5–10%-ном спиртовом растворе и промывают водой;
  • при попадании вещества внутрь организма необходимо выпить несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызвать рвоту[7].

При сильном отравлении паратион-метилом, в качестве противоядия применяют комбинацию атропинсульфата и ПАМ[10].

Классы опасности

. Метилпаратион относится к 2 классу опасности для человека, к 1 для пчел[6].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

История

Метилпаратион синтезирован Шрадером в 1944 году. Производство этого эфира начато фирмой «Фарбенфабрикен Байер» в 1949 году[10].

Паратион-метил - Получение паратион-метила
Получение паратион-метила


Получение

Получают взаимодействием О,О-диметилхлоротиофосфата с n-нитрофенолом в присутствии акцепторов хлорида водорода или с n-нитрофенолятом натрия. Реакцию проводят в водной среде в присутствии эмульгаторов или в органических растворителях[10][6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 22.05.24 12:51

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.
Борисов В.М. Справочная книга по химизации сельского хозяйства/ Под ред. В.М.Борисова. М.: Колос, 1980. – 560 с.
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

10.
Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
11.

Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005

Источники из сети интернет:
12.

Irac-online.org.

13.

PubChem

Свернуть Список всех источников