Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
диметокси-(4-нитрофенокси)-сульфанилиден-λ5-фосфан |
|
dimethoxy-(4-nitrophenoxy)-sulfanylidene-λ5-phosphane |
|
298-00-0 |
Синонимы |
Паратион-метил, Метилпаратион, Метафос, Нитрокс-80, Вотафокс, Фолидол, Парашют, Метацид, Дальф, Метилпаратион, Паратионметил |
По английски |
Parathion-methyl |
Эмпирическая формула |
С8Н10NO5PS |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Паратион-метил [О,О–диметил–О–(4-нитрофенил)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), ранее широко использовался в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми и клещами[6]. В странах Европейского союза запрещен с 2001 года[13]. В России разрешенных инсектицидов для борьбы с вредителями растений с действующим веществом паратион-метил нет[3].
Паратион-метил (чистый) – белый кристаллический порошок[6].
Вещество плохо растворяется в воде, хорошо во многих органических растворителях (кроме алкановых углеводородов). Паратион-метил относительно устойчив при pH 1–7, однако при значениях pH 8–9 быстро разлагается. Термически нестоек, быстро гидролизуется в щелочной среде, в кислой – относительно стабилен[8][1][6]. В щелочной среде препарат быстро гидролизуется до О,О-диметилфосфорной кислоты и 4-нитрофенола[10].
Паратион-метил – сильно алкилирующее средство и может митилировать сульфиды, амины, тиомочевину и другие соединения. Реакции гидролиза и деметилирования лежат в основе процесса детоксикации этого инсектицида в организмах. При этом скорости реакции значительно возрастают под воздействием ферментов[4].
Одним из характерных химических свойств метилпаратиона является быстро протекающая при повышенных температурах изомеризация до тиолового изомера – O,S-диметил-О-(n-нитрофенил)тиофосфата. Метилпаратион переходит на 83% в это изомерное соединение в течение 5 часов при температуре 140–160°С. При температуре 100°С в растворе этилового спирта за 4 часа его образуется около 35%. Соединение является неустойчивым, последующие происходящие реакции протекают настолько быстро, что может наступить взрыв. Взрывообразные разложения ускоряются каталитическими количествами диметилсульфида, который образуется во время реакции[8].
Чувствительные виды вредителей
Паратион-метил обладает контактным и кишечным инсектицидным и акарицидным действием. Вызывает гибель насекомых при воздействии через дыхательные пути – фумигантный эффект[4].
Подробно о механизме действия паратион-метил и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».
Пестициды, содержащие
Паратион-метил
Нет назначенных пестицидов
Паратион-метил ранее широко применялся в качестве действующего вещества инсектицидов для борьбы с вредителями растений. С 2001 года инсектициды с действующим веществом паратион-метил запрещены на территории стран Европейского союза, поскольку вред наносимый здоровью человека и окружающей среде превышает пользу от его применения для уничтожения вредителей[13].
В России на данный момент (май, 2024 года) в сфере защиты растений нет разрешённых препаратов с данным действующим веществом[3].
Токсикологические данные |
|
ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,003 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,1 (тр.) |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,002 |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,1 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,001 (м.р.) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в горохе |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в плодовых (семечковые) |
0,2 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в томатах |
0,002 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в бобах сухих |
0,05 |
в винограде |
0,5 |
в картофеле |
0,05 |
в плодовых (семечковые) |
0,3 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в бобах (сухих) |
0,05 |
в винограде |
0,5 |
в картофеле |
0,05 |
Паратион-метил – высокотоксичное соединение[6].
Первая помощь при отравлении:
При сильном отравлении паратион-метилом, в качестве противоядия применяют комбинацию атропинсульфата и ПАМ[10].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].
Метилпаратион синтезирован Шрадером в 1944 году. Производство этого эфира начато фирмой «Фарбенфабрикен Байер» в 1949 году[10].
Паратион-метил получают взаимодействием О,О-диметилхлортиофосфата с натриевой солью n-нитрофенола[10].
Получают взаимодействием О,О-диметилхлоротиофосфата с n-нитрофенолом в присутствии акцепторов хлорида водорода или с n-нитрофенолятом натрия. Реакцию проводят в водной среде в присутствии эмульгаторов или в органических растворителях[10][6].
Составители: Галлямова О.В., Стирманов А.В.
Страница внесена: 05.02.14 19:44
Последнее обновление: 22.05.24 12:51
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle