Дельтаметрин

IUPAC по русски

(S)-α-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

Номер CAS

52918-63-5


Синонимы

Дельтаметрин, tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one, 5-decalactone, Decan-5-olid, 6-пентилвалеролактон

По английски

Deltamethrin

Эмпирическая формула

С22Н19Br2NO3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

25% Водорастворимые гранулы, 0,05% Гель, 2,5%,5%,10% Концентрат эмульсии, 1% Масляная дисперсия, 0,025% Порошок (дуст), 5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание


Дельтаметрин [(S)-L-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах, а также в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми[12].

Физические и химические свойства

В сравнении с другими пиретроидами, содержащими в своей основе хризантемовую кислоту, у дельтаметрина радикалы в общей формуле представлены атомами брома. Действующее вещество содержит только 1 изомер из восьми возможных, но именно тот, который и определяет инсектицидные свойства. Остальные изомеры из технического продукта удалены. Это обуславливает высокую инсектицидную активность препаратов на основе дельтаметрина[6].

Технический дельтаметрин – белая кристаллическая пудра, без запаха. Хорошо эмульгируется в воде[15], но практически нерастворим в ней[20][3][2], хорошо растворяется в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон, диоксан), умеренно растворим в ксилоле, бензоле и других ароматических растворителях, слабо в керосине. Устойчив на свету. Имеет слабокислую реакцию[15][2][16][3].

Поскольку дельтаметрин растворяется в минеральных и растительных маслах, но практически не растворяется в воде, то при введении его в организм в масляных растворах он токсичен, а при применении в форме водных суспензий нетоксичен[21][15][3][12].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 505,2;
  • летуч;
  • температура плавления – 98–101°С;
  • нерастворим в воде;
  • температура вспышки – 42°С (однако, технический продукт выдерживает нагревание при 40°С в течение 6 месяцев)[13].

Чувствительные виды вредителей

Действие на вредные организмы

Дельтаметрин – соединение, обладающее инсектицидными свойствами, отравляющее действие контактно-кишечное, начальная токсичность высокая. Отмечается, что токсичность дельтаметрина для колорадского жука 2000 раз больше, чем у хлорофоса и на порядок выше, чем у циперметрина[6]. Обладает репеллентными свойствами[9]. Благодаря высокой липофильности на эффективность обработки дождь не влияет[9].

Механизм действия

. По классификации IRAC, дельтаметрин относится к группе 3 поскольку по механизму действия на вредителей он является модулятором натриевых каналов/sodium channel modulators[22].

Подробно о механизме действия дельтаметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров. Обработанные насекомые вначале увеличивают двигательную активность, затем у них нарушается координация, последующие стадии – паралич и гибель[9].

Поражаемые виды

. Инсектициды с действующим веществом дельтаметрин эффективны против широкого круга видов вредителей, относящихся к различным отрядам: Перепончатокрылые, Жуки, Двукрылые, Прямокрылые, Чешуекрылые[9]. На территории России разрешено использование против видов семейств: Совки, Щитники-черепашки, Тли настоящие, Трипсы настоящие, Пластинчатоусые, род Хлебные жуки, Злаковые мухи, Листоеды, в том числе группы Хлебные блошки, Свекловичные блошки, Крестоцветные блошки, Льняные блошки, семейства Долгоносики, Огневки настоящие, Огневки узкокрылые, Тли настоящие, Белянки, Моли серпокрылые, Листовертки, Саранчевые настоящие, Пилильщики настоящие, Щитоноски, Цикады певчие, Осы настоящие[5].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа «Чувствительные виды вредителей».

Резистентность

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Фитотоксичность

. Дельтаметрин в 0,01%-ной концентрации обжигает молодые листья брюссельской капусты[10]. При изучении биохимических процессов в растущей фасоли выявлено, что дельтаметрин в 0, 00175%-ной концентрации снижает накопление общего и белкового азота в листьях в продолжении 50 дней после обработки и влияет на синтез аскорбиновой кислоты[10].

Пестициды, содержащие
Дельтаметрин

для сельского хозяйства:

Децис Эксперт, КЭ
Орбита Люкс, КЭ C
Орбита, КЭ
Протеус, МД C

для личных подсобных
хозяйств:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Биорин, ВКЭ
Бифетрин, П C
К-Отрин, ВГ-250
К-Отрин, СК-50
Легион, гель C
Миттокс-антимоль, ЖК

закончился срок регистрации:

Атом, КЭ
Децис Профи, ВДГ
К-Обиоль, КЭ
Децис Профи, ВДГ
ФАС, ТАБ
ФАС, для дезслужб, таблетка
С - смесевой пестицид

Применение

Дельтаметрин применяется в сфере защиты растений, а также в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции в качестве действующего вещества инсектицидов[6].

В сельском хозяйстве

. Инсектициды с действующим веществом дельтаметрин в однокомпонентном составе и в смеси с другими действующими веществами (фенитротион, тиаклоприд) разрешены к применению против сосущих и грызущих насекомых: вредителей пшеницы (клоп вредная черепашка, пьявица, тли, трипсы, хлебные жуки, злаковые мухи, хлопковая совка, кукурузный мотылек), ячменя (пьявица, хлебные блошки, злаковые мухи), картофеля (колорадский жук), свеклы сахарной (луговой мотылек, блошки свекловичные, долгоносики), рапса (рапсовый цветоед, клопы, белянки, блошки)[5].

С полным перечнем культур, для обработки которых могут применяться препараты на основе данного действующего вещества, можно ознакомиться перейдя по ссылкам в таблице «Пестициды, содержащие дельтаметрин», расположеной справа.

В личном приусадебном хозяйстве

. На личных подсобных участках препараты с действующим веществом дельтаметрин рекомендуются для борьбы с вредителями различных плодовых и овощных культур: капусты (капустная и репная белянки, капустная совка, блошки, листогрызущие гусеницы); томат открытого грунта (колорадский жук, подгрызающие совки); яблони (плодожорки, листовертки, тли); картофеля (колорадский жук)[6].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты с действующим веществом дельтаметрин применяются для уничтожения ползающих (тараканов) и летающих насекомых (мух, комаров) на коммунально-бытовых объектах, объектах общественного питания и на транспорте[8].

 

Инструкция по применению дельтаметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Децис Эксперт, КЭ – закладка: Регламенты применения препарата.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,01 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
1,0
в винограде
0,2
в жире животном
0,5
в зерне хлебных злаков
2,0
в зернобобовых
1,0
в картофеле
0,1
в кукурузе (зерно)
0,01
в кукурузе (масло)
0,1
в луке (репка)
0,05
в молоке
0,05
в овощах со съедобными корнями и клубнями (в том числе морковь, редис)
0,1
в овощах со съедобными плодами тыквенные (в том числе дыня, тыква, арбуз)
0,2
в огурцах
0,2
в перце
0,2
в печени, почках (КРС, коз, свиней, овец)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,2
в подсолнечнике (масло)
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,01
в свекле столовой
0,1
в сое (масло)
0,01
в томатах
0,3
в цитрусовых
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах
0,05
в какао-бобах
0,01
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в муке пшеничной
0,3
в муке пшеничной непросеянной
2,0
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,5
в мясе птицы
0,1
в отрубях пшеничных необработанных
5,0
в сое (масло)
0,01
в субпродуктах птицы
0,02
в табаке
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,05
в хмеле сухом
5,0
в чечевице (сухой)
1,0
в яйцах
0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,2
в клубнике
0,2
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,02
в муке пшеничной
0,3
в муке пшеничной непросеянной
2,0
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,5
в мясе птицы
0,1
в оливках
1,0
в отрубях пшеничных, не обработанных
5,0
в плодовых (косточковые)
0,2
в субпродуктах птицы
0,02
в чечевице (сухой)
1,0
в ягодах (кроме клубники)
0,5
в яйцах
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД50 для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие[18].

Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях[2][6][20][3][13].

Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется[11].

Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва
    • стерилизованная – 97%;
    • естественная – 52%;
  • органогенная почва
    • стерилизованная –106%;
    • естественная – 74%.

По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы[18].

Токсическое действие

. При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты с данным действующим веществом, относятся по степени опасности к третьему классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах дельтаметрин не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных[21].

По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток[16].

Симптомы отравления

. Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны[6]. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы[7].

Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет[4].

При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток[4][7].

Современные пиретроидные препараты не способны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта[7][4].

Острое отравление

человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии.

При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.

  • при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
  • при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
  • при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
  • если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.

При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое[18].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом дельтаметрин относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 2-му или 1-му классу опасности для пчел[5].

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[17].

Получение

Дельтаметрин получают по реакции между эфирами перметриновой кислоты и комплексом бромида алюминия с 1, 2-дибромэтаном[12].

Впервые получен в 1971 г[19].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.06.24 17:22

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Амирханов Д.В., Беньковская Г.В. пиретроиды и ингибиторы синтеза хитина в борьбе с колорадским жуком, Уфа, 1991.
2.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

3.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
4.
Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
8.

Инструкция  по применению инсектицида контактно-кишечного действия «К-Отрин®SC 50» производства фирмы «Байер Энвайронментал Сайенс САС» (Франция).

9.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

10.
Кутеев Ф.С., Ляшенко Л.И., Пучкова И.И. применение пиретроидов и димилина в лесном хозяйстве СССР и за рубежом. Охрана и защита леса, выпуск 1. Москва, 1986.
11.
Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
14.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
15.
Расстегаев Ю.М. Дельтаметрин против паразитических насекомых. Ж.Степные просторы, 6, 1990 г.
16.
Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
17.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

18.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
19.
Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.
20.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
21.
Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.
Источники из сети интернет:
22.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников