Дельтаметрин

IUPAC по русски

(S)-α-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат

IUPAC по англ.

(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate

Номер CAS

52918-63-5


Синонимы

Дельтаметрин, tetrahydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one, 5-decalactone, Decan-5-olid, 6-пентилвалеролактон

По английски

Deltamethrin

Эмпирическая формула

С22Н19Br2NO3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

25% Водорастворимые гранулы, 0,05% Гель, 2,5%,5%,10% Концентрат эмульсии, 1% Масляная дисперсия, 0,025% Порошок (дуст), 5% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание


Дельтаметрин [(S)-L-циано-3-феноксибензил (1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2- диметилциклопропанкарбоксилат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах, а также в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми[13][6][7].

Физические и химические свойства

Технический дельтаметрин – белая кристаллическая пудра, без запаха. Хорошо эмульгируется в воде[16], но практически нерастворим в ней[20][3][2], хорошо растворяется в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон, диоксан), умеренно растворим в ксилоле, бензоле и других ароматических растворителях, слабо в керосине. Устойчив на свету. Имеет слабокислую реакцию[16][2][17][3].

Дельтаметрин представляет собой наиболее активный изомер в чистом виде из 8 возможных, чем и объясняется его высокая инсектицидность[1].

Дельтаметрин растворяется в минеральных и растительных маслах и практически не растворяется в воде. Поэтому при введении его в организм в масляных растворах он токсичен, а при применении в форме водных суспензий нетоксичен[21][16][3][13].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 505,2;
  • летуч;
  • температура плавления – 98–101°С;
  • нерастворим в воде;
  • температура вспышки – 42°С (однако, технический продукт выдерживает нагревание при 40°С в течение 6 месяцев).

Действие на вредные организмы

В сравнении с другими пиретроидами, содержащими в своей основе хризантемовую кислоту, у дельтаметрина радикалы в общей формуле представлены атомами брома. Действующее вещество содержит только 1 изомер, но именно тот, который и определяет инсектицидные свойства. Остальные изомеры из технического продукта удалены. Это обуславливает высокую инсектицидную активность препаратов на основе дельтаметрина[8].

Дельтаметрин, как и другие пиретроиды, нарушают функцию нервной системы, действуя на натрий-калиевые каналы и обмен кальция в синапсах, что приводит к излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров.

Продолжительность защитного действия составляет 15 дней[15].

Пестициды, содержащие
Дельтаметрин

для сельского хозяйства:

Децис Эксперт, КЭ
Орбита Люкс, КЭ C
Орбита, КЭ
Протеус, МД C

для личных подсобных
хозяйств:

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Биорин, ВКЭ
Бифетрин, П C
К-Отрин, ВГ-250
К-Отрин, СК-50
Легион, гель C
Миттокс-антимоль, ЖК

закончился срок регистрации:

Атом, КЭ
Децис Профи, ВДГ
К-Обиоль, КЭ
Децис Профи, ВДГ
ФАС, ТАБ
ФАС, для дезслужб, таблетка
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность

. Дельтаметрин в 0,01%-ной концентрации обжигает молодые листья брюссельской капусты[11].

При изучении биохимических процессов в растущей фасоли выявлено, что дельтаметрин в 0, 00175%-ной концентрации снижает накопление общего и белкового азота в листьях в продолжении 50 дней после обработки и влияет на синтез аскорбиновой кислоты[11].

В сельском хозяйстве

. Благодаря сильной липофильности препаратов на основе дельтаметрина на качество обработки не влияет даже дождь[16].

Дельтаметрин эффективен против сосущих и грызущих насекомых. Препараты на основе дельтаметрина разрешены к применению против вредителей пшеницы (клоп вредная черепашка, пьявица, тли, трипсы, хлебные жуки, злаковые мухи, зерновая совка), кукурузы (хлопковая совка, кукурузный мотылек), ячменя (пьявица, хлебные блошки, злаковые мухи), картофеля (колорадский жук), свеклы сахарной (луговой мотылек), рапса (рапсовый цветоед, клопы, белянки, блошки) и др. С полным перечнем культур, для обработки которых могут применяться препараты на основе данного действующего вещества, можно ознакомиться перейдя по ссылкам в таблице справа[7].

В личном приусадебном хозяйстве

. На личных подсобных участках препараты на основе дельтаметрина рекомендуются для борьбы с вредителями различных плодовых и овощных культур: капусты (капустная и репная белянки, капустная совка, блошки, листогрызущие гусеницы); томат открытого грунта (колорадский жук, подгрызающие совки); яблони (плодожорки, листовертки, тли); картофеля (колорадский жук)[8][6].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе дельтаметрина применяются для уничтожения ползающих (тараканов) и летающих насекомых (мух, комаров) на коммунально-бытовых объектах, объектах общественного питания и на транспорте[10].

 

Инструкция по применению дельтаметрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Атом, закладка: Регламенты применения препарата Атом.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 128-138
ЛД50 для мышей (мг/кг) 33-44
ЛД50 для кроликов (мг/кг) 2000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,01 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,006 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
1,0
в винограде
0,2
в жире животном
0,5
в зерне хлебных злаков
2,0
в зернобобовых
1,0
в кукурузе (зерно)
0,01
в кукурузе (масло)
0,1
в листовых овощах
0,5
в молоке
0,05
в овощах со съедобными корнями и клубнями (в том числе морковь, редис)
0,1
в овощах со съедобными плодами тыквенные (в том числе дыня, тыква, арбуз)
0,2
в печени, почках (КРС, коз, свиней, овец)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,01
в томатах
0,3
в цитрусовых
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах
0,05
в какао-бобах
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в сое (масло)
0,01
в табаке
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в баклажанах
0,2
в плодовых (косточковые)
0,2
в ягодах (кроме клубники)
0,5
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в грибах
0,05
в кукурузе сладкой (отварная в початках)
0,02
в луке-порее
0,2
в луке-репке
0,05
в муке пшеничной
0,3
в муке пшеничной непросеянной
2,0
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,5
в мясе птицы
0,1
в оливках
1,0
в пшеничных отрубях, не переработанных
5,0
в субпродуктах птицы
0,02
в чае черном и зеленом
5,0
в чечевице (сухой)
1,0
в яйцах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Дельтаметрин высокотоксичен для пчел, насекомых, теплокровных животных и человека (ЛД50 для крыс 128–138 мг/кг; для мышей 33–44 мг/кг). Накожная токсичность для кроликов 2000 мг/кг. Сильнотоксичен для рыб. Кумулятивные свойства не выражены, слабый аллерген. Отмечено эмбриотоксическое действие.

Дельтаметрин малостоек в окружающей среде. При правильном применении остаточные количества действующего вещества не накапливаются в почве и не обнаруживаются в растениях[2][8][20][3][14].

Изучение деградации пиретроидов в различных почвах показало, что дельтаметрин является наиболее устойчивым, особенно в почвах богатых органическим веществом. Он относительно трудно разлагается, так как содержит дибромвинильную группу в кислотной части молекулы, которая достаточно трудно гидролизуется и окисляется[12].

Персистентность дельтаметрина в стерилизованной и естественной почвах – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва
    • стерилизованная – 97%;
    • естественная – 52%;
  • органогенная почва
    • стерилизованная –106%;
    • естественная – 74%.

По другим данным период полураспада дельтаметрина в почве составляет 12–50 дней в зависимости от температуры и типа почвы[18].

Токсическое действие

. При определении токсичности дельтаметрина установлено, что препараты на его основе относятся по степени опасности к третьему классу, т.е. их можно широко применять при соблюдении соответствующих регламентов. При применении в рекомендуемых режимах и дозах действующее вещество не оказывает токсического действия на организм крупного рогатого скота, не накапливается в органах и тканях и не выделяется с молоком обрабатываемых животных[21]. По другим данным, дельтаметрин откладывается преимущественно в жировой ткани. С молоком животных выделяется от 0,4 до 0,7% от введенной перорально дозы. В молоке пиретроиды обнаруживают на протяжении 3–5 суток после введения однократной дозы, в жире – в течение 14 и более суток[17].

Симптомы отравления

. Дельтаметрин раздражает кожу, слизистые оболочки, при повторном нанесении образуются незаживающие раны[8]. Дельтаметрин относится к синтетическим пиретроидам 2 типа – цианопиретроидам. Характерными особенностями их нейротоксического действия являются саливация, судорожные припадки, хореатозы[9].

Были отмечены следующие клинические признаки острого отравления крупного рогатого скота пиретроидами, содержащими CN-группу (дельтаметрин): угнетение, отказ от корма, повышение температуры тела (41,5–42°С), резко выраженная желтушность видимых слизистых оболочек, затрудненное мочеиспускание с цветом мочи от вишневого до бурого. У дойных коров резко снижались удои, молоко больных коров приобретало орехово-желтый цвет[4].

При поступлении препаратов внутрь сначала отмечают возбуждение, а затем угнетение, тремор, понижение кожной и нервно-рефлекторной возбудимости, параличи. При несмертельных дозах клинические симптомы проходят через 7–14 суток.

Современные пиретроидные препараты не способны вызывать мутации при метаболической активности или в ее отсутствие. Например, в костном мозге мышей, получавших дельтаметрин, не наблюдали мутагенного эффекта[9][4].

Острое отравление

человека проявляется следующим образом: возникает атаксия, повышенная саливация, снижение активности, конвульсии.

При первых признаках острого отравления необходимо окончить работу, выйти из зоны воздействия действующего вещества, при снятии средств индивидуальной защиты и одежды необходимо избегать попадания препарата на кожные покровы, обратиться за медицинской помощью.

  • при вдыхании препарата – выйти на свежий воздух;
  • при попадании в глаза – немедленно промыть чистой водой;
  • при попадании на кожные покровы – удалить ватой, тканью, по возможности избегая грубого растирания, далее обмыть водой с мылом;
  • если препарат попал внутрь организма – прополоскать водой рот, выпить взвесь воды с активированным углем (1 г на 1 кг массы тела). Нельзя вызывать рвоту. Срочно обратиться к врачу.

При выраженной невралгической симптоматике выпить диазепам (Валиум) 10–20 мг. Лечение симптоматическое[18].

Классы опасности

. Препараты на основе дельтаметрина относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 2-му или 1-му классу опасности для пчел[6].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10[5].

Получение

Дельтаметрин получают по реакции между эфирами перметриновой кислоты и комплексом бромида алюминия с 1, 2-дибромэтаном[13].

Впервые получен в 1971 г[19].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 14.12.22 23:25

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Амирханов Д.В., Беньковская Г.В. пиретроиды и ингибиторы синтеза хитина в борьбе с колорадским жуком, Уфа, 1991.
2.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

3.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
4.
Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
5.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

6.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
7.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

8.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
9.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
10.

Инструкция  по применению инсектицида контактно-кишечного действия «К-Отрин®SC 50» производства фирмы «Байер Энвайронментал Сайенс САС» (Франция).

11.
Кутеев Ф.С., Ляшенко Л.И., Пучкова И.И. применение пиретроидов и димилина в лесном хозяйстве СССР и за рубежом. Охрана и защита леса, выпуск 1. Москва, 1986.
12.
Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
13.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
14.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
15.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
16.
Расстегаев Ю.М. Дельтаметрин против паразитических насекомых. Ж.Степные просторы, 6, 1990 г.
17.
Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
18.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
19.
Ткачев А.В. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соровский образовательный журнал, том 8, №2, 2004.
20.
Токсиколого-гигиеническая характеристика синтетических пиретроидов. Защита растений, №8, 1994.
21.
Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.
Свернуть Список всех источников