Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов
|
2,2,2-трихлор-1-диметоксифосфорилэтанол |
|
2,2,2-trichloro-1-dimethoxyphosphorylethanol |
|
52-68-6 |
Синонимы |
Хлорофос, трихлорфен, Трихлорфон, метрифонат, диптерекс, диоксафос, рицифон, негувон, дилокс, тугон, Trichlorfon |
По английски |
Chlorophos |
Эмпирическая формула |
С4Н2Cl3O4P |
|
Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант |
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Хлорофос – действующее вещество пестицидов (инсектицидов). Относится к производным фосфоновой кислоты (фосфорорганические соединения). Препарат широко применяется для борьбы с различными вредителями растений, паразитами животных и синантропными насекомыми[1].
Хлорофос – кристаллический порошок белого цвета. Хорошо растворим в воде и органических растворителях (бензоле, хлорированных ароматических углеводородах, хлороформе, низкомолекулярных спиртах). В гексане и пентане растворим плохо. Обладает низкой летучестью. На свету, а также в щелочной среде, где протекает дегидрохлорирование, быстро разлагается. Под действием восстановителей тоже разрушается. В кислой среде более стоек[2][4][10].
Технический продукт – вязкая масса, хорошо растворимая в воде[11].
Вещество существует в форме трех кристаллических форм с разной температурой плавления: 74°С, 83°С и 120°С, последние две встречаются крайне редко[6].
Препарат в кристаллической форме при комнатной температуре очень устойчив, но его водные растворы разлагаются. Скорость разложения увеличивается с ростом рН среды. Особенно быстро хлорофос разрушается в разбавленных растворах на свету[4].
Гидролиз хлорофоса в различных условиях протекает по двум схемам. В кислой среде первым его продуктом является 0-метил-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)-фосфоновая кислота (Изображение), которая гидролизуется дальше, с минерализацией[4].
В щелочной среде хлорофос дегидрохлорируется и одновременно перегруппировывается с образованием в основном ДДВФ, который быстро разрушается до диметилфосфорной кислоты и дихлорацетальдегида (Изображение).
В природных условиях хлорофос разлагается до нетоксичных метаболитов. В почве микроорганизмы ускоряют этот процесс (деметилируют действующее вещество с последующим образованием 2,2,2-трихлор-1-гидроксиэтил-фосфоновой кислоты)[4].
Длительное хранение водных растворов хлорофоса способствует его частичному гидролизу, вследствие чего раствор становится кислым. Восстановители также разрушают хлорофос, поэтому препарат не рекомендуется хранить в таре из незащищенного железа[6].
Чувствительные виды вредителей
Хлорофос обладает инсектицидной активностью. Акарицидной активностью не обладает[7].
Кишечное действие препарата более выражено, чем у карбофоса, метафоса и базудина. Обладает фумигантными свойствами и способностью проникать в ткани обработанных растений (глубинное действие)[4][1].
Системное действие. Хлорофос проникает в растения через корни и листья, но ввиду быстрого разрушения не проявляет длительного действия (препараты на основе хлорофоса имеют среднюю продолжительность защитного действия до 7–10 дней)[4][2].
Остатки препарата обнаруживаются на растении в течение 7–10 дней после обработки. Способность хлорофоса перемещаться из корней в надземные органы растений использовались для применения хлорофоса в форме гранул или путем полива под корень для борьбы с подгрызающими вредителями и личинками морковной мухи и капустной мухи[4].
Механизм действия хлорофоса, так же, как и у других фосфорорганических соединений, связан с нарушением передачи нервного импульса в ганглиях между ассоциативными нейронами и с подавлением активности ацетилхолинэстеразы[2]. В организме насекомого активно протекает реакция дегидрохлорирования с образованием более токсичного ДДВФ. Высокую инсектицидную активность хлорофоса можно частично объяснить преобладанием этого процесса. Кишечное действие инсектицида тоже, вероятно, связано с этой реакцией, поскольку в щелочной среде полости кишечника она резко ускоряется[4].
Подробнее о механизме действия ФОС и других соединений группы 1 классификации IRAC – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)».
К поражаемым относятся виды семейств: Мухи настоящие, Галлицы, Древоточцы, Стеклянницы, Огневки узкокрылые, Листовертки, Листоблошки, Долгоносики, Такакановые, Блохи обыкновенные, Комары, Клопы постельные, Муравьи, клещи семейств Dermanyssidae и Sarcoptidae[2][5].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.
Подробнее – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)».
Хлорофос используется в качестве действующего вещества инсектицидов[4].
Ранее препараты на основе хлорофоса широко применялись в сельском хозяйстве против повреждающих листья открыто питающихся гусениц и ложногусениц, различных видов мух и галлиц, древоточцев и стеклянниц, крыжовниковой огневки, яблонной плодожорки, яблонной медяницы и яблонного цветоеда[2].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,005 |
ПДК в почве (мг/кг) | 0,5 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,01 |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,002 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в баклажанах |
0,05 |
в бахчевых |
0,1 |
в винограде |
0,1 |
в горчице |
0,1 |
в грибах |
0,2 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в зернобобовых |
0,1 |
в кабачках |
0,05 |
в капусте |
0,1 |
в картофеле |
0,1 |
в кукурузе (зерно) |
0,1 |
в листовых овощах |
0,1 |
в луке |
0,05 |
в молоке |
0,01 |
в молочных продуктах |
0,01 |
в моркови |
0,05 |
в мясных продуктах |
0,01 |
в огурцах |
0,1 |
в перце |
0,1 |
в плодовых (косточковые, семечковые) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена, масло) |
0,1 |
в рисе |
0,1 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в сое (бобы, масло) |
0,1 |
в томатах |
0,1 |
в ягодах дикорастущих |
0,01 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в хлопчатнике (масло) |
0,1 |
Хлорофос, по критерию пероральной токсичности, относится к среднетоксичным соединениям[7].
Для пчел опасен в течение трех-четырех суток после опрыскивания[1].
При попадании в организм животного, кроме понижения активности холинэстеразы, отмечаются изменения в составе белковой фракции крови и снижение антитоксической функции печени. Невысокая токсичность для млекопитающих обусловлена с тем, что в их организмах хлорофос разрушается быстро с образованием малотоксичных продуктов, выделяемых с мочой. Это позволяет применять вещество в дозах до 30–40 мг/кг живой массы для борьбы с эндопаразитами сельскохозяйственных животных. Но необходимо строго следить, чтобы остатков препарата не было в продуктах животноводства[4].
При обработке животных остатки препарата в мясе отмечаются в течение двух недель, а в молоке лактирующих животных – до двух суток[4].
При однократном воздействии средство не обладает кожно-резорбтивным и местно-раздражающим действием. Пары в условиях насыщающих концентраций умеренно опасны, их ингаляционное воздействие не сопровождается признаками клинической интоксикации. Случайное попадание в глаза вызывает слабое раздражение слизистой[5].
При нарушении мер предосторожности, способа обработки препаратом, рекомендуемых норм и в результате несчастных случаев возможны проявления интоксикации, которые характерны при отравлении фосфорорганическими соединениями (слезотечение, тошнота, слабость, головная боль, слюноотделение)[5].
Основное направление метаболизма хлорофоса в растениях, насекомых и животных – гидролитическое расщепление по связи Р-С, проходящее при активном участии ферментов, с образованием 0,0-диметилфосфорной кислоты и трихлорэтанола. Наиболее активно данный процесс протекает в организме животного, особенно, в печени, где образующийся трихлорэтанол конъюгирует с глюкороновой кислотой и выделяется с мочой в виде глюкуронида[4].
Характерным процессом для теплокровных животных является гидролитическое деметилирование с образованием гидролитически стойкого, но биологически неактивного десметил-хлорофоса. Он под воздействием микросомальных ферментов постепенно разрушается до 0-метилфосфорной кислоты и трихлорэтанола, легко выводящихся из организма[4].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685 – 21[8].
После запрещения в СССР ДДТ, хлорофос – наиболее широко употребляемый инсектицид со средней продолжительностью защитного действия (до десяти дней)[10].
Хлорофос получают конденсацией диметилфосфита с хлоралем[10]. (Изображение).
Реакция протекает при комнатной температуре с выделением тепла. При использовании достаточно чистых исходных веществ достигается практически количественный выход хлорофоса. Особенно важна чистота исходного диметилфосфита. Он не должен содержать монометилфосфита и фосфористой кислоты, которые с хлоралем образуют соответствующие фосфонаты, загрязняющие конечный продукт[6].
Также с высоким выходом его можно получить в одну техническую стадию в одном реакторе (в режиме one-pot) из смеси метанола, трихлорида фосфора и хлораля[9]. (Изображение)
Составители: Галлямова О.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 12.12.13 17:58
Последнее обновление: 27.10.24 16:13
Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Инструкция по применению инсектоакарицидного средства «Хлорофоска» (пр-ва ЗАО «Научно-коммерческая фирма «РЭТ», г. Москва)  Скачать >>>
Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Irac-online.org.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle