Производные бензойной кислоты

Функциональные производные

Бензойная кислота (C₇H₆O₂) –это одноосновная ароматическая карбоновая кислота. Как и все карбоновые кислоты, проявляет высокую реакционную способность. Она способна вступать в реакции со многими органическими и неорганическими веществами и образовывать различные соединения. Наиболее важное значение имеют функциональные производные^[4].

Функциональные производные карбоновых кислот и, в частности, бензойной кислоты – это соединения в которых карбоксильная группа COOHпреобразована в другую функциональную группу и которые при гидролизе в кислой (или щелочной) среде превращаются в бензойную кислоту или ее соли, это:

• соединения, содержащие ацил- группу (R-C(O)-) – это ацильные производные, к ним относятся сложные эфиры, амиды, ангедриды, галогенангидриды;
• соединения с группой R-C≡N(нитрилы)^[4].

Бензойная кислота и ее функциональные производные находятся в тесной взаимосвязи и легко превращаются друг в друга. В основе этих превращений лежат реакции нуклеофильного замещения при атоме углерода (R-C(O)-)^[4].

Сложные эфиры (RCO-OR’) – функциональные производные карбоновых кислот, в которых группа –OH, замещена группой OR'. Образование эфира бензойной кислоты (этилбензоата, метилбензоа́та и прочее) происходит в результате взаимодействия бензойной кислоты с соответствующим спиртом (реакция этерификации – фото 2 реакция 2)^[4].

Амиды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых группа –OH, замещена на аминогруппу –NH₂(первичные амиды), группу -NHR’ (вторичные амиды) или группу -NR’₂ (третичные амиды). Простейшее амидное производное бензойной кислоты – это бензамид (C₇H₇NO)^[4].

Нитрилы (R-C≡N) – органические соединения, в которых углеродный радикал, в нашем случае бензойное кольцо) связан с группой -C≡N. Для бензойной кислоты – бензонитрил C₆H₅-CN^[4].

Галогенангидриды (ацилгалогениды) RCO – Hal– функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена на галоген (Hal). Например, хлористый бензоил (бензоилхлорид, хлорангидрид бензойной кислоты) – C₇H₅ClO^[4].

Ангидриды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидрокисльная группа замещена на карбоксилат (-O-CO-R). Для бензойной кислоты – бензойный ангидрид (C₆H₅CO)₂O^[4].

Хлорангидриды (R-C(O)-CI) и ангидриды (R-CO)₂O характеризуются наибольшей активностью и применяются для получения других производных (сложных эфиров спиртов, фенолов, амидов)^[4].

Физические свойства производных бензойной кислоты различны и зависят от присоединяемых групп и радикалов^[1].

Например, сама бензойная кислота – твердое кристаллическое вещество белого цвета плохо растворимое в холодной воде, но хорошо растворимое в горячей воде и в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире^[1].

Бензамид – в порошкообразной форме это белое твердое вещество, в кристаллической форме – бесцветные кристаллы, слабо растворим в воде и растворим во многих органических растворителях, природный алкалоид^[4].

Бензонитрил – бесцветная жидкость со сладко-горьким миндальным запахом^[4].

Бензоилхлорид – бесцветная, слегка дымящая на воздухе жидкость, имеет резкий запах, в воде растворима плохо, но в сероуглероде и некоторых органических растворителях (бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе) растворяется хорошо^[4].

Бензойный ангидрид – белое твердое вещество, температура плавления 38–42°C^[4].