Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Бензойная кислота (C7H6O2) –это одноосновная ароматическая карбоновая кислота. Как и все карбоновые кислоты, проявляет высокую реакционную способность. Она способна вступать в реакции со многими органическими и неорганическими веществами и образовывать различные соединения. Наиболее важное значение имеют функциональные производные[4].
Функциональные производные карбоновых кислот и, в частности, бензойной кислоты – это соединения в которых карбоксильная группа COOHпреобразована в другую функциональную группу и которые при гидролизе в кислой (или щелочной) среде превращаются в бензойную кислоту или ее соли, это:
Бензойная кислота и ее функциональные производные находятся в тесной взаимосвязи и легко превращаются друг в друга. В основе этих превращений лежат реакции нуклеофильного замещения при атоме углерода (R-C(O)-)[4].
Сложные эфиры (RCO-OR’) – функциональные производные карбоновых кислот, в которых группа –OH, замещена группой OR'. Образование эфира бензойной кислоты (этилбензоата, метилбензоа́та и прочее) происходит в результате взаимодействия бензойной кислоты с соответствующим спиртом (реакция этерификации – фото 2 реакция 2)[4].
Амиды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых группа –OH, замещена на аминогруппу –NH2(первичные амиды), группу -NHR’ (вторичные амиды) или группу -NR’2 (третичные амиды). Простейшее амидное производное бензойной кислоты – это бензамид (C7H7NO)[4].
Нитрилы (R-C≡N) – органические соединения, в которых углеродный радикал, в нашем случае бензойное кольцо) связан с группой -C≡N. Для бензойной кислоты – бензонитрил C6H5-CN[4].
Галогенангидриды (ацилгалогениды) RCO – Hal– функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа замещена на галоген (Hal). Например, хлористый бензоил (бензоилхлорид, хлорангидрид бензойной кислоты) – C7H5ClO[4].
Ангидриды – функциональные производные карбоновых кислот, в которых гидрокисльная группа замещена на карбоксилат (-O-CO-R). Для бензойной кислоты – бензойный ангидрид (C6H5CO)2O[4].
Хлорангидриды (R-C(O)-CI) и ангидриды (R-CO)2O характеризуются наибольшей активностью и применяются для получения других производных (сложных эфиров спиртов, фенолов, амидов)[4].
Физические свойства производных бензойной кислоты различны и зависят от присоединяемых групп и радикалов[1].
Например, сама бензойная кислота – твердое кристаллическое вещество белого цвета плохо растворимое в холодной воде, но хорошо растворимое в горячей воде и в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире[1].
Бензамид – в порошкообразной форме это белое твердое вещество, в кристаллической форме – бесцветные кристаллы, слабо растворим в воде и растворим во многих органических растворителях, природный алкалоид[4].
Бензонитрил – бесцветная жидкость со сладко-горьким миндальным запахом[4].
Бензоилхлорид – бесцветная, слегка дымящая на воздухе жидкость, имеет резкий запах, в воде растворима плохо, но в сероуглероде и некоторых органических растворителях (бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе) растворяется хорошо[4].
Бензойный ангидрид – белое твердое вещество, температура плавления 38–42°C[4].
Производные бензойной кислоты
действующие вещества
Нет связанных действующих веществ
В сфере защиты растений нашли применение различные производные бензойной кислоты. Это могут быть соли бензойной кислоты, в частности безойная кислота в виде триэтаноламинной соли (C7H6O2 х (С2H5)3N). Она обладает фунгицидными свойствами и используется в качестве действующего вещества фунгицидных препаратов, подавляющих развитие плесневых грибов, бактерий и дрожжей, провоцирующих развитие кагатных гнилей[2][3].
Ацильные производные с замещенными на отдельные химические элементы или их группы атомами водорода бензойного ядра, как, например, дикамба (С8Н6С12О3). Это метоксибензойная кислота с дихлорбензолом, гербицид, воздействующий на сорные растения как через листья, так и через корни. Является синтетическим ауксином. Разработано многочисленная группа химических веществ на основе дикамба, которые изначально возможно рассматривать как производные бензойной кислоты. Все они обладают ауксиноподобными свойствами и являются синтетическими ауксинами. Это дикамба (2-этилгексиловый эфир), дикамба (диметиламинная соль), дикамба (диэтилэтаноламмониевая соль),дикамба (натриевая соль)[2][3].
Производные бензойной кислоты, используемые в сфере защиты растений, относятся к малоопасным (безойная кислота в виде триэтаноламинной соли) и среднеопасным (дикамба и ее производные) веществам по отношению к человеку. При использовании данной группы веществ согласно регламента опасность для окружающей среды они не представляют. Однако, при попадании большего, чем предписывается количества вещества в окружающую среду, требуется предпринять меры по их изолированию и утилизации, поскольку существует опасность нарушения экологического равновесия[3].
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 19.06.23 16:59
Последнее обновление: 19.06.23 16:59
Ваганова Е. С. Получение и свойства ароматических углеводородов и их соединений: учебное пособие / Е. С. Ваганова, О. А. Давыдова, Е. С. Климов. – Ульяновск: УлГТУ, 2017. – 100 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Травень В.Ф. Органическая химия. В трех томах. Том 3. 4-е издание (электронное). Москва БИНОМ. Лаборатория знаний 2015 – 81 с
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle