Физические и химические свойства
Диазинон – бесцветное масло со слабым запахом[6].
Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость вещества в воде 40 мг/л при 20 °С. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителях (ацетоне, бензоле, ксилоле, этаноле, хлороформе), легко гидролизуется в щелочной и кислой среде[7][8][3][5].
В строении диазинона О,О – диэтилтионфосфорная кислота ангидридно связана с кислотным остатком. Поэтому при гидролизе эфир распадается на диэтилтионфосфорную кислоту и первоначальное кислотное основание. В растениях сначала окисляется до фосфата, который затем гидролизуется до нетоксичных продуктов с разрушением гетероцикла[5].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 304,4;
- точка кипения – 89 °С при 0,1 мм ртутного столба;
- давление паров при 20 °С – 8,4•10-3 мм.рт.ст;
- летучесть – 1,39 мг/м3;
- коэффициент преломления – 1,115;
- плотность – 1,116–1,118 г/см3 [7][3][8].
Диазинон можно отнести к химическому классу пиримидины, поскольку он представляет собой пиримидин, несущий изопропильную группу в положении 2, метильную группу в положении 6 и оксигруппу в положении 4. В рамках классификации механизмов действия соединений с инсектицидной и акарицидной активностью IRAC, диазинон рассматривается как фосфорорганическое соединение (ФОС), поскольку он является производным тиофосфорной кислоты[13][14].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Диазинон обладает инсектицидной активностью. Эффективен в борьбе с широким спектром вредных насекомых на различных культурных растениях[9].
. По
классификации IRAC, диазинон относят к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors
[13].
Подробнее о механизме действия диазинона и других ФОС – в статье «Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «Инсектициды и акарициды».
. Сразу после обработки наблюдаются признаки
отравления: гиперактивация, тремор конечностей, паралич и, в течение первых часов после контакта с
инсектицидом, гибель вредителя
[9].
:
медведки,
личинки жуков-щелкунов (
проволочники),
муравьи,
майские жуки,
личинки жуков-чернотелок (ложнопроволочники),
муха луковая,
капустные мухи, комарики почвенные,
долгоносик бороздчатый, мушки почвенные, комарики грибные,
блошки крестоцветные,
жужелица хлебная,
блошки свекловичные,
тля свекловичная листовая,
долгоносики свекловичные
[4].
. Как ко всем
фосфорорганическим соединениям, к диметоату может формироваться
резистентность у различных категорий
вредителей. Подробнее – в статье «
Фосфорорганические соединения (ФОС)», раздел «
Инсектициды и
акарициды».
– в статье «
Фосфорорганические соединения (ФОС)».
. При соблюдении регламента применения
ожог листьев, цветов и бутонов не наблюдается
[8].
Обработка семян и корней может приводить к угнетению растений
[5].
Пестициды, содержащие
Диазинон
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
 Баргузин, Г КЭ |
|
|
 Валлар, Г |
|
|
|
Гризли, Г |
|
|
|
Гром, Г |
|
|
|
Гром-2, Г |
|
|
|
Землин, Г |
|
|
|
Медвегон, Г |
|
|
|
Медветокс, Г |
|
|
|
Муравьин, Г |
|
|
|
Мухоед, Г |
|
|
|
Почин, Г |
|
|
|
Провотокс, Г |
|
|
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
для ветеринарного применения:
закончился срок регистрации:
|
Баргузин 600, КЭ |
|
|
|
Диазин Евро, КЭ |
|
|
 Диазинон Экспресс, КЭ |
|
|
|
Диазинон-600, КЭ |
|
|
 Диазол, КЭ |
|
|
|
Диез 600, КЭ |
|
|
|
Практик, КЭ |
|
|
|
Рикошет, КЭ |
|
|
|
Муравьед, КЭ |
|
|
|
Террадокс, Г |
|
|
|
Диазинон-РУС, КЭ |
|
|
С - смесевой пестицид
Применение
[8]Диазинон – действующее вещество инсектицидов, применяемых на землях сельскохозяйственных предприятий, личных приусадебных участках, для защиты комнатных растений, для медицинской санитарной и бытовой дезинсекции[8].
. В настоящее время препараты на основе диазинона разрешены к применению против грызущих и сосущих
вредителей сахарной свеклы (
долгоносики,
блошки,
тли, подгрызающие
совки), пшеницы (
хлебная жужелица), семенной люцерны (
долгоносики,
клопы), кукурузы (
проволочники), хлопчатника (подгрызающие
совки,
тли), капусты (
капустные мухи) и др
[4][8].
Препараты применяют путем опрыскивания посевов (жидкие препаративные формы) или путем внесения в почву или на поверхность почвы. При внесении в почву целью является защита растений от почвообитающих вредителей. Внесенный в почву диазинон хорошо поглощается корневой системой сельскохозяйственных культур и поступает во всходы растений, защищая их от вредителей в первые две-три недели[5]. Это свойство диазинона является очень важным, так как в современном ассортименте пестицидов отсутствуют другие инсектициды, обладающие таким действием [9][5].
Период полураспада диазинона в почве 2–3 недели, но после внесения гранулированных форм он обнаруживается и в небольших количествах и через 14 недель[5].
. Для применения на личных приусадебных участках зарегистрированы препараты в
виде гранул против
вредителей овощных и цветочных культур, земляники, картофеля и лука (
медведки,
муравьи,
луковая и
капустная мухи,
проволочники, бороздчатый
долгоносик и т.д.)
[5][8].
. Препараты на основе диазинона применяют для защиты горшечных цветочных растений и рассады овощных и цветочных культур против почвенных мушек и грибных комариков
[1].
препараты на основе диазинона (димпилата) применяются для уничтожения
синантропных видов[6].
.
Водная эмульсия смешивается с большинством
гербицидов и
фунгицидов[2].
Инструкция по применению диазинона
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Валлар, закладка: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
| ВДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,005 |
| ПДК в почве (мг/кг) |
0,1 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,004 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,2 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,0001 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в брюкве |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в капусте кочанной |
0,5 |
в картофеле |
0,1 |
в кукурузе |
0,1 |
в луке (репка) |
0,1 |
в маке масличном |
0,5 |
в молоке и молочных продуктах |
0,02 |
в моркови |
0,5 |
в мясе птицы |
0,02 |
в огурцах |
0,5 |
в свекле сахарной, столовой |
0,1 |
в табаке |
0,5 |
в томатах |
0,5 |
в турнепсе |
0,1 |
в хлопчатнике (масло) |
0,1 |
в хмеле сухом |
1,0 |
в яйцах |
0,02 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в клубнике |
1,0 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,02 |
в перце сладком, включая гвоздичный |
0,05 |
в перце Чили (сухой) |
0,5 |
в плодовых (семечковые) |
0,3 |
в редисе |
0,1 |
в салате кочанном и листовом |
0,5 |
в смородине (черная, красная и белая) |
0,2 |
в тыкве |
0,05 |
в шпинате |
0,5 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в ананасах |
0,1 |
в бобах обычных (целые стручки и/или свежие семена) |
0,2 |
в брокколи |
0,5 |
в горохе свежем отшелушенном |
0,2 |
в китайскаой капусте |
0,05 |
в клубнике |
1,0 |
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках) |
0,02 |
в миндале |
0,05 |
в персике |
0,2 |
в перце Чили (сухой) |
0,5 |
в плодовых (семечковые) |
0,3 |
в почках КРС, коз, свиней, овец |
0,03 |
в редисе |
0,1 |
в салате (кочанном и листовом) |
0,5 |
в смородине (черная, красная и белая) |
0,2 |
в тыкве |
0,05 |
в чернике |
0,1 |
в шпинате |
0,5 |
Токсикологические свойства и характеристики
При применении в сельском и приусадебном хозяйствах диазинон представляет опасность как высокотоксичный пестицид в период применения и в течение 20 дней после него. За это время он детоксицируется, токсичные остатки в урожае не накапливаются. Пестицид не циркулирует в окружающей среде[5].
. Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Действующее вещество проникает через кожу. Свойства к накоплению в организме выражены слабо. У собак, которые ежедневно получали 6,5 мг/кг диазинона (в
виде 25%-ного
смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких изменений
[12].
Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 мг/кг диазинона проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы[11].
Диазинон негенотоксичен, не проявляет выраженного тератогенного и эмбриотоксического эффекта в модельных опытах на животных[12].
. Отравление
препаратами с действующим веществом диазинон можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. Начальные
симптомы отравления фосфорорганическими инсектицидами включают боль в животе, ослабление зрения.
Симптомы средней степени включают тяжесть в организме и бессонницу
[1].
При попадании вещества на кожу – надо снять его ватным тампоном, смоченным 5–10%-ным спиртом или 2%-ным хлоралином, и далее промыть водой; при попадании в глаза – их промывают и закапывают атропин либо аналогичные препараты; при попадании в желудок – выпивают несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызывают рвоту, принимают активированный уголь и солевое слабительное; при тяжелых отравлениях – делают подкожные уколы с атропином или аналогичными препаратами, снимающими вещество с фермента[8].
.
Концентраты эмульсий на основе диазинона относятся ко второму и третьему, гранулированные препараты – к третьему классу опасности для человека.
Концентраты эмульсий опасны для пчел в течение трех-четырех суток после
опрыскивания растений, гранулированные препараты мало опасны для пчел и этнофагов, обитающих на растениях. Это свойство является преимущественным, оно исключает воздушный и уменьшает (не всегда) водный снос препаратов, снижает их контакт с человеком и сельскохозяйственной продукцией
[1][4][9].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].
Получение диазинона
Получение диазинона
1 - Получение 4-гидрокси-6-изопропил-2-метилпиримидина, необходимого для синтеза диазинона (по Мельникову, 1987; Шрадеру, 1965);
2 - Фосфорилирование 4-гидрокси-6-изопропил-2-метилпиримидина О,О-диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона
Получение
Диазинон получают взаимодействием 2-изопропил-4-метил-6-гидроксипиримидина с диэтилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлороводорода[6][11].
Открыто вещество было Жизеном (фирма «Гейги»). Предшествовало этому форфорилирование енолизирующихся эфиров (ацетоуксусный эфир) и кетонов (ацетилацетон) Шрадером и Лоренцом в 1944 году. В 1950 – 1952 гг. Жизеном были получены гетероциклические енольные соединения конденсацией из эфира β–кетокарбоновой кислоты, затем они были переведены в эфиры диметилкарбаминовой кислоты. После этого полученные енолы были фосфорилированы[11].
Наиболее интересным енольным соединением стал продукт конденсации ацетоуксусного эфира и изобутирамидина (2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидин). Его фосфорилирование О,О – диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона[11].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle