Физические и химические свойства
Диазинон – бесцветное масло со слабым запахом.
Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость вещества в воде 40 мг/л при 20 °С. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителях (ацетоне, бензоле, ксилоле, этаноле, хлороформе), легко гидролизуется в щелочной и кислой среде[9][10][3][7].
В строении диазинона О,О – диэтилтионфосфорная кислота ангидридно связана с кислотным остатком. Поэтому при гидролизе эфир распадается на диэтилтионфосфорную кислоту и первоначальное кислотное основание. В растениях сначала окисляется до фосфата, который затем гидролизуется до нетоксичных продуктов с разрушением гетероцикла[7].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 304,4;
- точка кипения – 89 °С при 0,1 мм ртутного столба;
- давление паров при 20 °С – 8,4•10-3 мм.рт.ст;
- летучесть – 1,39 мг/м3;
- коэффициент преломления – 1,115;
- плотность – 1,116–1,118 г/см3 [9][3][10].
Действие на вредные организмы
Фосфорорганические инсектициды, и диазинон, в частности, являясь ядами нервно-паралитического действия одинаково воздействует на организм теплокровных животных и членистоногих, фосфорилируя жизненно важные ферменты – эстеразы, подавляя их нормальные функции. Как и другие фосфорорганические инсектициды, диазинон воздействует на холинэстеразу – фермент, являющийся передатчиком нервного импульса. Происходит связывание холинэстеразы, в результате она теряет свою активность и не может вызывать гидролиз ацетилхолина. Если холинэстераза блокируется пестицидом, то свободный ацетилхолин накапливается в синалтической щели, нарушается нормальное прохождение нервных импульсов, возникает тремор (судорожная активность мышц), переходяший в паралич[8][10].
. При систематической обработке посевов препаратами на основе диазинона появляется групповая устойчивость к нему некоторых
видов насекомых-вредителей
[7].
Пестициды, содержащие
Диазинон
для сельского хозяйства:
для личных подсобных
хозяйств:
 Баргузин, Г КЭ |
|
|
 Валлар, Г |
|
|
|
Гризли, Г |
|
|
|
Гром, Г |
|
|
|
Гром-2, Г |
|
|
|
Землин, Г |
|
|
|
Медвегон, Г |
|
|
|
Медветокс, Г |
|
|
|
Муравьин, Г |
|
|
|
Мухоед, Г |
|
|
|
Почин, Г |
|
|
|
Провотокс, Г |
|
|
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
для ветеринарного применения:
закончился срок регистрации:
|
Баргузин 600, КЭ |
|
|
|
Диазин Евро, КЭ |
|
|
 Диазинон Экспресс, КЭ |
|
|
|
Диазинон-600, КЭ |
|
|
 Диазол, КЭ |
|
|
|
Диез 600, КЭ |
|
|
|
Практик, КЭ |
|
|
|
Рикошет, КЭ |
|
|
|
Муравьед, КЭ |
|
|
|
Террадокс, Г |
|
|
|
Диазинон-РУС, КЭ |
|
|
С - смесевой пестицид
Применение
. При обработке растений в период вегетации препараты на основе диазинона нефитотоксичны, однако,
обработка семян и корней может приводить к угнетению растений
[7].
. В настоящее время препараты на основе диазинона разрешены к применению против грызущих и сосущих
вредителей сахарной свеклы (
долгоносики,
блошки,
тли, подгрызающие
совки), пшеницы (
хлебная жужелица), семенной люцерны (
долгоносики,
клопы), кукурузы (
проволочники), хлопчатника (подгрызающие
совки,
тли), капусты (
капустные мухи) и др
[10][5].
Препараты применяют путем опрыскивания посевов (жидкие препаративные формы) или путем внесения в почву или на поверхность почвы[5]. При внесении в почву целью является защита растений от почвообитающих вредителей. Внесенный в почву диазинон хорошо поглощается корневой системой сельскохозяйственных культур и поступает во всходы растений, защищая их от вредителей в первые две-три недели[7]. Это свойство диазинона является очень важным, так как в современном ассортименте пестицидов отсутствуют другие инсектициды, обладающие таким действием [11][7].
Период полураспада диазинона в почве 2–3 недели, но после внесения гранулированных форм он обнаруживается и в небольших количествах и через 14 недель[7].
. Для применения на личных приусадебных участках зарегистрированы препараты в виде
гранул против
вредителей овощных и цветочных культур, земляники, картофеля и лука (
медведки,
муравьи,
луковая и
капустная мухи,
проволочники, бороздчатый
долгоносик и т.д.)
[7][10][5].
. Препараты на основе диазинона применяют для защиты горшечных цветочных растений и рассады овощных и цветочных культур против почвенных мушек и грибных комариков
[5].
препараты на основе диазинона (димпилата) применяются для уничтожения
синантропных видов.
.
Водная эмульсия смешивается с большинством
гербицидов и
фунгицидов[2].
Инструкция по применению диазинона
Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Валлар, закладка: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,005 |
| ПДК в почве (мг/кг) |
0,1 (тр.) |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,004 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,2 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,0001 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в брюкве |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в капусте |
0,5 |
в картофеле |
0,1 |
в кукурузе |
0,1 |
в луке (репка) |
0,1 |
в маке масличном |
0,5 |
в моркови |
0,5 |
в огурцах |
0,5 |
в свекле сахарной, столовой |
0,1 |
в табаке |
0,5 |
в томатах |
0,5 |
в хлопчатнике (масло) |
0,1 |
в хмеле сухом |
1,0 |
| ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): |
в ананасах |
0,1 |
в бобах (стручки и/или свежие семена) |
0,2 |
в горохе (свежие бобы) |
0,2 |
в грецком орехе |
0,01 |
в ежевике (бойзеновая ягода) |
0,1 |
в киви |
0,2 |
в китайской капусте |
0,05 |
в клюкве |
0,2 |
в кольраби |
0,2 |
в малине |
0,2 |
в миндале |
0,05 |
в персике |
0,2 |
в перцах сладких (включая гвоздичный) |
0,05 |
в редисе |
0,1 |
в смородине (красная, белая, черная) |
0,2 |
в тыкве |
0,05 |
в чернике |
0,1 |
Токсикологические свойства и характеристики
При применении в сельском и приусадебном хозяйствах диазинон представляет опасность как высокотоксичный пестицид в период применения и в течение 20 дней после него. За это время он детоксицируется, токсичные остатки в урожае не накапливаются. Пестицид не циркулирует в окружающей среде[7].
. Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Действующее вещество проникает через кожу. Свойства к накоплению в организме выражены слабо. У собак, которые ежедневно получали 6,5 мг/кг диазинона (в виде 25%-ного
смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких изменений.
Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 мг/кг диазинона проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы[12].
Диазинон негенотоксичен, не проявляет выраженного тератогенного и эмбриотоксического эффекта в модельных опытах на животных[13].
препаратами диазинона можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. Начальные
симптомы отравления фосфорорганическими
инсектицидами включают боль в животе, ослабление зрения.
Симптомы средней степени включают тяжесть в организме и бессонницу.
При попадании вещества на кожу – надо снять его ватным тампоном, смоченным 5–10%-ным спиртом или 2%-ным хлоралином, и далее промыть водой; при попадании в глаза – их промывают и закапывают атропин либо аналогичные препараты; при попадании в желудок – выпивают несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызывают рвоту, принимают активированный уголь и солевое слабительное; при тяжелых отравлениях – делают подкожные уколы с атропином или аналогичными препаратами, снимающими вещество с фермента[10].
.
Концентраты эмульсий на основе диазинона относятся ко второму и третьему, гранулированные препараты – к третьему классу опасности для человека.
Концентраты эмульсий опасны для пчел в течение трех-четырех суток после
опрыскивания растений, гранулированные препараты мало опасны для пчел и этнофагов, обитающих на растениях. Это свойство является преимущественным, оно исключает воздушный и уменьшает (не всегда) водный снос препаратов, снижает их контакт с человеком и сельскохозяйственной продукцией
[1][11].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
Получение диазинона
Получение диазинона
1 - Получение 4-гидрокси-6-изопропил-2-метилпиримидина, необходимого для синтеза диазинона (по Мельникову, 1987; Шрадеру, 1965);
2 - Фосфорилирование 4-гидрокси-6-изопропил-2-метилпиримидина О,О-диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона
Получение
Диазинон получают взаимодействием 2-изопропил-4-метил-6-гидроксипиримидина с диэтилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлороводорода[8][12].
Открыто вещество было Жизеном (фирма «Гейги»). Предшествовало этому форфорилирование енолизирующихся эфиров (ацетоуксусный эфир) и кетонов (ацетилацетон) Шрадером и Лоренцом в 1944 году. В 1950 – 1952 гг. Жизеном были получены гетероциклические енольные соединения конденсацией из эфира β–кетокарбоновой кислоты, затем они были переведены в эфиры диметилкарбаминовой кислоты. После этого полученные енолы были фосфорилированы.
Наиболее интересным енольным соединением стал продукт конденсации ацетоуксусного эфира и изобутирамидина (2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидин). Его фосфорилирование О,О – диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона[12].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.Борисов В.М. Справочная книга по химизации сельского хозяйства/ Под ред. В.М.Борисова. М.: Колос, 1980. – 560 с.
4.Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13 Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год.
Министерство сельского хозяйства Российской Федерации
(Минсельхоз России)
6.Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
10.Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией
доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
13.Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle