Аклонифен

IUPAC по русски

2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин

IUPAC по англ.

2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline

Номер CAS

74070-46-5


Синонимы

Аклонифен, 2-хлор-6-нитро-3-феноксибензоламин, 2-Хлор-3-фенокси-6-нитроанилин, 2-хлор-6-нитри-3-феноксианилин, 2-хлор-6-нитро-3-феноксианилин, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxybenzenamine, 2-Chloro-3-phenoxy-6-nitroaniline, 2-chloro-6-nitro-3-phenoxyaniline, 2-chloro-6-nitri-3-phenoxyaniline, Бандрен, Бандур, Challenge, Bandren, bandur

По английски

Aclonifen

Эмпирическая формула

C12H9ClN2O3

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры

Препаративная форма

60% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Аклонифен – действующее вещество пестицидов (гербицидов), безопасных для культурных растений и не имеющих ограничений в последующем севообороте[1][2].

Физические и химические свойства

Аклонифен – желтый порошок или кристаллы. Хорошо растворим в большинстве органических растворителей: спиртах, кетонах, эфирах, хлорированных и ароматиче­ских углеводородах. Стабилен в воде при pH 7. Агрегатное состояние в воздушной среде – пары и аэрозоль[3].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 264,66[6][3];
  • давление паров при 25°С – 0,016 МПа[3];
  • плотность –1,422 г/см3[6][3];
  • точка кипения – 400ºC[6][3];
  • температура плавления – 81ºC[6][3];
  • точка вспышки – 172,4ºC[6][3];
  • показатель преломления – 1.656[6][3];
  • растворимость в воде при 20°С – 1,4 мг/дм3[3].

Чувствительные виды сорных растений

  • Амброзия полыннолистная
  • Галинзога
  • Горец вьюнковый
  • Горец почечуйный
  • Горец щавелелистный
  • Горчица полевая
  • Гулявник
  • Дурман обыкновенный
  • Дурнишник обыкновенный
  • Канатник теофаста
  • Куриное просо
  • Марь белая
  • Паслен черный
  • Просо волосовидное
  • Редька полевая
  • Росичка
  • Сурепка обыкновенная
  • Циклахена
  • Ширица
  • Щетинник[1]

Действие на вредные организмы

Механизм действия

. Аклонифен, согласно старой классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee), по механизму действия относился к ингибиторам протопорфириноген оксидазы (PPO) – группа E. После пересмотра системы HRAC-классификации в 2020 году, аклонифен был отнесен к группе 32 (ингибирование соланесил-дифосфат-синтазы (SDS), по старой классификации группа S[7].

Соланезил-дифосфат-синтаза, фермент пути синтеза убихинона (конзима Q10), кофермента присутствующего практически во всех клетках живых организмов. Это незаменимый клеточный компонент, принимающий участие в синтезе АТФ (аденазин трифосфорных кислот). Коэнзим Q10 играет важную роль в процессах клеточного энергообмена, выполняя коферментную и антиоксидантную функции[7].

Аклонифен поглощается колеоптилем, гипокотилем и семядолями растения, а затем перемещается к меристематическим тканям. Через корневую систему не действует. На биохимическом уровне данное вещество ингибирует биосинтез хлорофилла и каратиноидов, что вызывает обесцвечивание проростков и молодых сорных растений. В результате рост прекращается, а через 2–3 недели сорняки гибнут[1].

Чувствительные сорные растения

. Гербициды с действующим веществом "аклонифен" высокоселективны к культурным растениям, возобновляют гербицидную активность после дождя, высокоэффективны против злаковых сорняков, эффективно контролируют такие виды сорняков, как марь белая, подмаренник цепкий, ширица запрокинутая, курай обыкновенный, горец вьюнковый[1].

Резистентность

. Случаев резистентности и появления устойчивых к аклонифену биотопов сорной растительности отмечено не было.

Профилактика резистентности

. Во избежании возникновения резистентных биотопов необходимо чередовать гербициды с различными механизмами действия[7]. Подробнее – в статье "Дифениловые эфиры".

Фитотоксичность

. Аклонифен не проявляет фитотоксичность к подсолнечнику, гороху, сорго, луку, моркови, кориандру, картофелю[2]. Отмечается, что аклонифен не имеет ограничений по подбору культур в следующем севообороте[1].

Пестициды, содержащие
Аклонифен

для сельского хозяйства:

Бандур, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Аклонифен используют в качестве действующего вещества довсходовых гербицидов. В частности, в России разрешен Бандур, КС, производства фирмы Байер[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,07
ОДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,5 (общ.) + орг.
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,08
в картофеле
0,02
в кориандре
0,01
в луке
0,02
в моркови
0,08
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,01
в сорго
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Аклонифен безопасен для окружающей среды при соблюдении регламентов применения, хранения и утилизации[1].

Показатели экотоксичности аклонифена:

  • потенциал биоаккумуляции – высокий;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, осадочная порода, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • водные растения (острая 7 дневная, по виду ряска горбатая) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая, диатомовая водоросль Navicula pelliculosa) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая, контактно) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) – умеренно;
  • почвенные черви (хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение) – умеренно;
  • другие членистоногие – безвредный или умеренно опасен[8].

Влияние аклонифена на здоровье человека:

  • канцерогенность – точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • раздражает кожные покровы;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – не определено[8].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Получение

Аклонифен получают путем реакции 2,3,4-трихлорнитробензола с аммиаком в диметилсульфоксиде. Промежуточное вещество – анилин, обрабатывается фенолятом калия в синтезе эфира Ульмана. В качестве растворителя используют ацетонитрил[4].

История

Аклонифен разработан и продан компанией Rhône-Poulenc под кодовым номером RPA099795 и запущен в 1983 году в Европе[8].

Разрешено к применению в 17 Европейских странах, в том числе: в Австрии, Бельгии, Финляндии, Литве, Нидерландах, Швеции[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 03.04.24 14:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Байер. Бандур

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

МУК 4.1.3500—17 Измерение концентраций аклонифена в воздухе рабочей зоны, атмосферном воздухе населенных мест и смывах с кожных покровов операторов методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания.- М.: Федеральная служба по надзору в сфере защиты прав потребите лей и благополучия человека, 2018. – 18 с.

4.

Патент США 4394159 , Buck W .; Linden G. & Lust S. et al., "2-Хлор-3- (фенокси или фенилтио) -6-6-нитроанилины", выданный 16 сентября 1981 г., переуступлен Celamerck GmbH and Co KG.

5.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников