Амиды

Общая структурная формула амидов карбоновых кислот

Общая структурная формула амидов карбоновых кислот

---

^[5]

Физические и химические свойства

Амиды – производные карбоновых или минеральных кислот, в структурной формуле которых гидроксильная группа (-ОН^-), входящая в кислотный остаток, замещена одновалентной группой: – NH₂ (аминогруппой), которая может быть, как незамещенной, так и замещенной. Амиды рассматривают и как ацилпроизводные аминов.

Амиды получают путем действия аммиака на галогенангидриды кислот или из аммонийных солей карбоновых кислот. Есть и множество других методов синтеза соединений данного класса.

Большинство амидов – твердые вещества. Однако амид муравьиной кислоты – жидкость.

Амиды сочетают свойства кислот и оснований, взаимодействуя как с кислотами, так и со щелочами, в обоих случаях образуя соли.

Амиды легко гидролизуются до кислоты и аммиака, в итоге реакции получаем аммонийную соль.

Химический класс амиды объединяет широкий спектр химических соединений с разнообразными химическими и физическими свойствами. Для удобства использования на практике он подразделяется на множество более узких химических классов, объединяющих сходные по структурным формулам вещества. В частности, к амидам относятся вещества следующих химических классов: мочевины, пиразолкарбоксамиды, пиридинкарбоксамиды, антраниламиды, гуанидины, хлорацетанилиды^[1].

Применение

Амиды, как действующие вещества пестицидов, нашли широкое применение в сфере защиты растений. В зависимости от конкретных свойств соединений они могут выступать в роли действующих веществ гербицидов, родентицидов, инсектицидов и акарицидов, фунгицидов, бактерицидных препаратов, регуляторов роста растений^[4].

Действие на вредные организмы

Действие на вредные организмы зависит от химических свойств конкретных веществ.

• фунгицид цифлуфенамид подавляет жизнедеятельность фитопатогенных грибов путем нарушения структуры клеточных мембран^[5];
• родентицид альфа-нафтилтиокарбамид (Крысид) поражает легочные капилляры крыс и мышей и вызывает прекращение дыхания и остановку деятельности сердечной мышцы^[2];
• биоцидное действие веществ группы гуанидины основано на нарушении проницаемости мембран грибной и бактериальных клеток^[1];
• диэтилтолуамид – репелент, дезориентирует и отпугивает кровососущих насекомых^[4];
• диметенамид-P – проявляет гербицидную активность. По HRAC и WSSA относится к химическому классу α-хлорацетамиды (α-chloroacetamides), входящему в класс амиды. По механизму действия (HRAC и WSSA) включен в группу 15 (Ингибирование синтеза жирных кислот с очень длинной цепью/ Inhibition of very long-chain fatty acid synthesis). Подробнее в статье "Диметенамид-P".

Кроме того, по классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) в пределах класса амиды рассматриваются соединения хлоранокрил (chloranocryl=dicryl), пентанохлор (pentanochlor), пропанил (propanil). По механизму действия они относятся к группе 5 (С1 или С2) – ингибиторы фотосинтеза у связующих PS II – серин 264^[8].

Подробнее о механизме действия соединений группы 5 – в статье «Фенилкарбаматы».