Цифлуфенамид

ISO по русски

Цифлуфенамид

ISO по англ.

Cyflufenamid

IUPAC по русски

Цифлуфенамид

IUPAC по англ.

(Z)-N-[α-(cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl]-2-phenylacetamide

Номер CAS

180409-60-3


Синонимы

Цифлуфенамид, -

По английски

Cyflufenamid

Эмпирическая формула

C20H17F5N2O2

Группа на сайте

Химический класс

Амиды

Препаративная форма


Способ проникновения

Действие на организмы

Способы применения


Цифлуфенамид – действующее вещество пестицидов (фунгицидов) предназначенных для защиты винограда от заболеваний оидиум (возбудитель Uncinula necator), мучнистая роса яблони (возбудитель Podosphaera leucotricha)[1]. Кроме того, данное действующее вещество рекомендовано для борьбы с мучнистой росой на бахчевых культурах[3]

Пестициды, содержащие
Цифлуфенамид

для сельского хозяйства:

Динали, ДК C

8308.80

Цидели Топ, ДК C

13953.60

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Цифлуфенамид, в чистом виде – белое порошкообразное вещество со слабым сладковатым запахом. Стабилен в водных растворах при 20°С и pH 3–5, 7, 10 и при низких концентрациях (менее 1 мг/дм3)[2].

Молекулярная Масса: 412,4[4].

Плотность: 1,4±0,1 г/см3[4].

Температура кипения при 760 мм рт. ст.: 482,5±55,0°C[4].

Точка вспышки: 245,6±31,5°C[4].

Давление пара при 25°C: 0,0±1,3 мм рт. ст[4].

Показатель преломления: 1.544[4].

Температура плавления: 61,5 – 62,5°С[2].

Растворимость в воде при 25 °С: 3,3 мг/дм3[2].

Растворимость в органических растворителях при 20°С:

  • дихлорметан> 331 г/дм3,
  • хлороформ> 372 г/дм3,
  • ацетон> 198 г/дм3[2].

Действие на вредные организмы

Цифлуфенамид – обладает системным действием, способно прекращать развитие фитопатогенных грибов, путем подавления синтеза стеринов в оболочках клеток. Это приводит к нарушению структуры клеточных мембран и разрушению клетки. Высокая эффективность вещества отмечается в отношении различных видов мучнисторосяных грибов. (Семейство Эризифовые (Erysiphaceae)[3].

Применение

Цифлуфенамид используется как действующее вещество фунгицидов, предназначенных для профилактики и лечения заболеваний, вызванных мучнисторосяными грибами на винограде, яблоне, бахчевых культурах[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Цифлуфенамид – плохо растворим в виде и не летуч. Может сохраняться в отдельных водных и почвенных системах в зависимости от местных условий. Риск вымывания в грунтовые воды низкий. Характеризуется умеренной токсичностью для водных организмов, ещё меньшей – для птиц и пчел. Соблюдение правил применения, хранения и утилизации способствует снижению возможных рисков для окружающей среды до абсолютного минимума[3].

Показатели экотоксичности цифлуфенамид:

  • потенциал биоаккумуляции – умеренно;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду Радужная форель) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) – умеренно;
  • донные микроорганизмы (хроническая 28 дневная, по виду комар-хирономус) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая, по зеленым морским водорослям)умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая, орально) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) – умеренно;
  • другие членистоногие (хищный клещ) – умеренно опасен;
  • другие членистоногие (наездник) – умеренно опасен[5].

Влияние цифлуфенамид на здоровье человека:

  • канцерогенность – возможно, но точно не определено;
  • эндокринные заболевания – нет данных
  • репродуктивная токсичность – не вызывает;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – нет данных;
  • нейротоксичность – нет данных;
  • раздражение дыхательных путей – нет данных;
  • раздражение кожи – вызывает;
  • раздражение слизистой глаз – вызывает;
  • мутагенность – нет данных[5].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[1].

Допуски к применению

Фунгициды с действующим веществом цифлуфенамид запрещены к применению в водоохранной зоне водоемов. Авиаобработка – разрешена[1].

Получение

Цифлуфенамид получают многоступенчатой химической реакцией из 3,4-дихлорбензотрифторида через 2,3-дифтор-6-трифторметилбензонитрил[3].

История

Цифлуфенамид в первые был официально зарегистрирован в Японии в 2002 году. В Германии пестициды с действующим веществом цифлуфенамид разрешены к применению в 2006 году. В Европейском союзе – с 1 апреля 2010 года. В настоящее время цифлуфенамид разрешен к применению в восьми европейских странах: Бельгия, Болгария, Германия, Франция, Люксембург, Португалия, Румыния, Великобритания[5].

В России разрешены к применению фунгициды Динали, ДК и Цидели Топ, ДК (регистрант ООО «СИНГЕНТА», производитель Сингента)[1].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.22 15:44

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

МУК 4.1.3374—16 Определение остаточных количеств цифлуфенамида в воде и почве методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2017. – 16 с /

3.

Public Release Summary on the Evaluation of the New Active Cyflufenamid in the Product Cyflamid 50EW Fungicide APVMA Product Number 63036 DECEMBER 2012 Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority 2012 – 55 page/

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников