Топрамезон

IUPAC по русски

4-[3-(4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-2-метил-4-метилсульфонилбензоил]-2-метил-1н-пиразол-3-он

IUPAC по англ.

4-[3-(4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl)-2-methyl-4-methylsulfonylbenzoyl]-2-methyl-1H-pyrazol-3-one

Номер CAS

210631-68-8


Синонимы

Топрамезон, Benzuocaotong, Armezon

По английски

Topramezone

Эмпирическая формула

C16H17N3O5S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Бензоилпиразолы, Пиразолы

Препаративная форма

5% Водорастворимый концентрат


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Топрамезон [(5-Гидрокси-1-метил-1H-пиразол-4-ил)[3-(4,5-дигидроизоксазол-3-ил)-2-метил-4-метилсульфонилфенил]метанон] – действующее вещество пестицидов, послевсходовых системных гербицидов. Применяется против сорной растительности на посевах кукурузы[1].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

редька дикая

щирица бугорчатая

щирица запрокинутая

щирица Пальмера[8]

Физико-химические свойства

Топрамезон – белый, кристаллический порошок. Стабилен в водных растворах (период полураспада при pH 5,0–9,0, при 20°С составляет 30 дней). Период полураспада в воде при фотолизе составляет 72 дня (в природной воде), в буферном растворе при pH в диапазоне 5–9 стабилен. Долго сохраняется в почве с периодом полураспада в лаборатории 186 дней, в поле – 45 дней. Может повреждать последующие культуры севооборот, в частности сою[4].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия

бодяк полевой

вероника

вьюнок (виды)

галинсога

горец

горчица полевая

дурман[5]

звездчатка средняя

канатник Теофаста

лебеда

марь

осот

паслен черный

пастушья сумка

пикульник

подмаренник цепкий

пролесник однолетний

просо

пырей ползучий

редька

ромашка (виды)

росичка

череда

щетинник (виды)

щирица (виды)

ярутка полевая

яснотка

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 363,29;
  • давление паров – 1,00 х 10-7 мРа (при 25°С);
  • температура плавления – 221,6°С;
  • коэффициент распределения октанол-вода (pH 7, 20°С) – 1,52;
  • константа диссоциации (рКа) (при 25°С) – 4,06 (слабая кислота);
  • растворимость в воде (при 20°С) – 100 г/дм3;
  • растворимость в органических растворителях (г/дм3, при 20°С):
    • ацетон – 10 г/дм3;
    • гексан – 10, г/дм3;
    • толуол – 10, г/дм3;
    • этилацетат – 10 г/дм3[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,8
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно, масло)
0,01

Действие на вредные организмы

Топрамезон – вещество, обладающее селективной гербицидной активностью. Эффективен при подавлении роста и развития двудольных однолетних и некоторых злаковых сорняков в посевах кукурузы[4]. Использование топрамезона позволяет уничтожать биотипы сорных растений, проявляющих устойчивость к препаратам с действующими веществами: 2,4-Д (феноксикарбоксилаты) и триазины. Топрамезон быстро проникает в растение через побеги, корни и листья, в течение 1–2 дней вызывает остановку роста чувствительных сорняков. Гибель происходит в течение 1–2 недель[3].

Механизм действия. Согласно классификации, HRAC и WSSA топрамезон относят к химическому классу пиразолы (по структурной формуле он является бензоилпиразолом). По классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – к группе 27 (ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase). До 2020 года по версии HRAC эта группа обозначалась букво-кодом "F2"[7].

Ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы – подавляют фермент п-гидроксифенилпируватдиоксигеназу (HPPD), отвечающий за превращение п-гидроксиметилпирувата (p-hydroxymethyl pyruvate) в гомогентизат (homogentisate). Этот процесс является ключевым этапом биосинтеза пластохинона, а его подавление влечет за собой появление обесцвечивания молодых побегов. Этот симптом говорит о косвенном ингибировании синтеза каротиноидов, поскольку пластохинон частсвует в нем как кофактор фитодесатуразы[7]. Так же, как и хлорофилл, каротиноиды нековалентно связаны с белками и липидами мембран. Нарушение их биосинтеза дестабилизирует многие жизненно важные системы растения[2].

Симптомы повреждения. В течение 2–5 дней после обработки топрамезон вызывает сильное фотообесцвечивание побегов у чувствительных растений, с последующей гибелью всего растения[9].

Подавляемые сорные виды. Препарат Стеллар, имеющий в своем составе топрамезон, успешно борется с видами вьюнка, амброзией, бодяком полевым, галинсогой, вероникой, осотом, горцем, дурманом, лебедой, пикульником, пролесником однолетним, просо, марью, горчицей полевой, щетинником, росичкой, редькой, пасленом черным, канатником Теофраста, сахарной свеклой (падалица), щирицей, ясноткой, звездчаткой средней, падалицей рапса, пастушьей сумкой, ромашкой, пыреем ползучим, яруткой полевой, чередой, подмаренником цепким[5].

Резистентность. По заявлению фирмы-регистранта препарат Стеллар, имеющий в своем составе топрамезон, хороший компонент антирезистентной программы. Он успешно подавляет различные биотипы сорняков, имеющих устойчивость к препаратам на основе триазинов, 2,4-Д и сульфонилмочевин[5]. Одновременно имеются сведения о случаях возникновении резистентных биотопов следующих видов сорных растений: щирица Пальмера, щирица запрокинутая, щирица бугорчатая, редька дикая по отношению к веществам группы 27 (ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase) классификации HRAC и WSSA[7].

Пестициды, содержащие
Топрамезон

для сельского хозяйства:

Стеллар Плюс, ВРК C
Стеллар, ВРК C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Топрамезон в сфере защиты растений используется как действующее вещество гербицидов[2].

Зарегистрированные препараты на основе дикамбы (диметиламинная соль) и топрамезона применяются на посевах кукурузы против двудольных и злаковых сорняков[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Топрамезон относят к веществам малоопасным по острой пероральной токсичности (ЛД50 для крыс = 2000 мг/кг) и малоопасным по дермальной токсичности (ЛД50 для крыс = 2000 мг/кг). Однако по ингаляционной токсичности – это умеренно опасное вещество (ЛК50 для крыс (4ч) = 5400 мг/м3)[4].

Топрамезон раздражает глаза и кожные покровы. Канцерогенность не установлено, но подозревается[4].

Классы опасности. Препараты на основе топрамезона относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[1].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 15.01.24 18:01

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Измерение концентраций топрамезона в воздухе рабочей зоны и смывах с кожных покровов операторов методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2685-10

4.

МУК 4.1.2858 – 11 Методические указания. Определение остаточных количеств топрамезона в воде, почве, зеленой массе, зерне и масле кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. 31 марта 2011 г.

5.

Препарат Стеллар®. Новый уровень защиты и селективности. Буклет BASF. The Chemical Company

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.9.

Klaus Grossmann, Thomas Ehrhardt. On the mechanism of action and selectivity of the corn herbicide topramezone: a new inhibitor of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase. Affiliations expand. PMID: 17340675 DOI: 10.1002/ps.1341

Свернуть Список всех источников