Диметоморф

IUPAC по русски

(E,Z)-4-[3-(4-(хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акрилоил]морфолин

IUPAC по англ.

3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one

Номер CAS

110488-70-5


Синонимы

Диметоморф, акробат, СМЕ 151, форум, WL 127294, 4-[(2E)-3-(4-chlorophenyl)-3-(3, 4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]morpholine

По английски

dimetomorf

Эмпирическая формула

C21H22ClNO4

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Морфолины (производные коричной кислоты)

Препаративная форма

9% Водорастворимые гранулы, 18%, 20% Концентрат суспензии, 9% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Диметоморф [(Е,Z)-4-[3-(4-(хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)акрилоил]морфолин] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов). Входит в состав комбинированных фунгицидов для обработки сельскохозяйственных культур в период вегетации[5][6][10].

Физико-химические свойства

Диметоморф бесцветные кристаллы. Малорастворим в воде, стабилен при гидролизе и действии тепла[4]. Смесь (Z)- и (Е)- изомеров в отношении 1:1. Термически и гидролитически стабилен при нормальных условиях. В темноте устойчив на протяжении более пяти лет. Изомеры на солнечном свету подвергаются взаимопревращению[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 387,9;
  • температура плавления 127-148 °С:
    • (Е)-изомер 135,7-137,5 °С,
    • (Z)-изомер 169,2-170,2 °С;
  • давление паров при 25°С: (Е)-изомер 9,7•10-4 мПа, (Z)-изомер 1,0•10-3 мПа[10][4].

Действие на вредные организмы

Диметоморф – системный фунгицид, предназначенный для борьбы с болезнями растений, вызываемыми оомицетами. Высокоэффективен против возбудителей милдью винограда и фитофтороза томатов и фитофтороз картофеля[10]. Характеризуется контактным и проникающим действием[8].

Молекула диметоморфа содержит замещенный морфолин, но по биологической активности, механизму действий и фунгитоксичности вещество значительно отличается от производных морфолина. Вследствие этого, диметоморф стоит выделять в группу производных коричной кислоты.

Обладает специфической активностью против фитофторы томата и картофеля[8]. Диметоморф эффективен против штаммов возбудителей фитофтороза, устойчивых к фениламидам (оксадиксилу, металаксилу)[8].

Высокоизбирателен в отношении оомицетов, особенно из семейства и рода пероноспоровых и рода питиевых.

Механизм действия. Имеет отличный от фениламидов механизм действия: вызывает противоспорообразующий эффект[4]. Изменяет естественный морфогенез клеточной стенки грибов, нарушая их нормальный цикл развития. Через 1–2 часа после обработки почти полностью поглощается растением[8].

Резистентность. Имеется возможность возникновения устойчивых штаммов возбудителей, не обладающих перекрестной устойчивостью к фениламидам.[4] Чтобы предупредить развитие резистентности, рекомендуется применение препарата совместно с контактными фунгицидами[8]. Согласно другим литературным источникам, средство не вызывает резистентности (в исследовании бралось до 90 поколений развития)[1].

Пестициды, содержащие
Диметоморф

для сельского хозяйства:

Акробат МЦ, ВДГ C
Акробат Топ, ВДГ C
Банджо Форте, КС C
Гимнаст, СП C
Инсайд, СК C
Манкодим, СП C
Орвего, КС C
Рапид Дуэт, СП C

1852.80

Соланум, СП C
Филдер 69, ВГ C
Электис Д, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Инсайд, СК C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные комбинированные препараты на основе манкоцеба и диметоморфа применяются против болезней картофеля (фитофтороз, альтернариоз), винограда (милдью), огурца (семенные посевы) (пероноспороз)[5].

Баковые смеси. Совместим со многими контактными фунгицидами[4][7].

Фитотоксичность. Не опасен для растений[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ПДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,1
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
3,0
в картофеле
0,5
в луке (репка)
0,15
в огурцах
1,0
в томатах
1,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в ананасах
0,01
в брокколи
1,0
в валериане овощной
10,0
в изюме
5,0
в клубнике
0,05
в кольраби
0,02
в кочаннай капусте
2,0
в кочанном салате
10,0
в молоке
0,01
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,01
в мясе птицы и ее субпродуктах
0,01
в перце Чили (сухом)
5,0
в плодоносящих овощях (кроме тыквы)
1,0
в субпродуктах млекопитающих
0,01
в тыкве
0,5
в хмеле (сухой)
80,0
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Не опасен для объектов окружающей среды[4].

Скорость разложения диметоморфа в листьях картофеля (t10) составляет 8 дней. Так, содержание вещества через 7 суток после применения составило 15,6%, через 15 суток 0,4%. Спустя 20 суток после применения содержание диметоморфа в листьях составляло 0,17%[9].

Полезные виды. Безопасен для пчел и других опылителей[2].

Теплокровные. Малотоксичный препарат (ЛД50 для крыс – 3,9 г/кг, мышей 3,7-5 г/кг). Кожно-резорбтивная доза для крыс составляет более 5 г/кг. Не раздражает глаза и кожу кроликов, не вызывает аллергии кожи морских свинок[4][2].

Классы опасности. Препараты на основе диметоморфа относятся ко 2-му и 3-му классу опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.07.22 15:38

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Акробат против фитофтороза. Журнал «Хозяин» №12, 1990, с.21

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.

Гриднев В. "Акробат" против фитофтороза, Хозяин, 1990; Т. 12. - с. 21

8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.

Кислушко П.М. особенности поведения фунгицидов контактного, системного и трансламинарного действия в растениях картофеля. Защита растений. Сборник научных трудов. Институт защиты растений НАН Беларуси. Вып.2. Минск, 2008, с. 387-392

10.

Определение остаточных количеств диметоморфа в ягодах винограда и виноградном соке методом капиллярной газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2211-07

Свернуть Список всех источников