Каптан

IUPAC по русски

2- (трихлорметилсульфанил)-3 a,4,7,7 a-тетрагидроизоиндол-1,3-дион

IUPAC по англ.

2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7 a-tetrahydroisoindole-1,3-dione

Номер CAS

133-06-2


Синонимы

Каптан, каптан-зависиноваи, ортоцид-штауб, фунгицид-406, вонлкаптан, каптанол 87, ортоцид 406, каптанекс, ортоцид 50, бувицин К, ортоцид 83, вентурин, каптадин, каптацид, фитокап, флинт-406, кафудан, малипур, ортоцид, каптаф, мерпан, ванцид, СР406

По английски

Captan

Эмпирическая формула

С9Н8Cl32S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Фталимиды (производные фталевой кислоты)

Препаративная форма

80 % Водно-диспергируемые гранулы, 50 % Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Каптан [1,2,5,6-тетрагидро-N-трихлорметилтиофталимид] – действующее вещество пестицидов, контактный фунгицид из класса фталимиды, используется в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений[5][6].

Физико-химические свойства

В чистом виде – белое вещество почти без запаха[1].

Технический продут – серое или желтое кристаллическое вещество со специфическим неприятным запахом трихлорметансульфенилхлорида[1][9]. Содержит 96% чистого К, а также воду, NaCl и не вступивший в реакцию тетрагидрофталимид[8].

Разлагается при температуре выше 100°C. В воде почти не растворяется, лучше в органических растворителях – бензоле, ацетоне, дихлорэтане, хлороформе. Препарат во внешних условиях стоек, но при повышенной влажности легко гидролизуется с образованием тетрагидрофталимида, хлороводорода, CO2 и серы. Особенно быстро протекает гидролиз в присутствии щелочей при повышенной температуре. Поэтому препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера[1][9].

Выделяющийся при разложении хлористый водород легко разрушает бумажную тару, вследствие чего последняя не рекомендуется для упаковки каптана[1].

Не вызывает коррозии металлов, но продукты разложения коррозионны[4].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 300,5;
  • давление паров менее 1,3 мПа (при 25 °C)[4];
  • температура плавления 172°C;
  • температура плавления технического продукта 164°C[11].

Действие на вредные организмы

Каптан обладает высокой фунгицидной и слабой бактерицидной активностью и используется как высокоэффективный заменитель бордоской жидкости[1].

Обладает малым защитным эффектом – 5–7 дней, поэтому необходимы повторные обработки от двух до пяти раз, в зависимости от культуры[8][10].

Механизм действия. Каптан – защитный, контактный фунгицид. Механизм действия неспицифичен: он влияет на процессы метаболизма грибной клетки, в которых участвуют сульфгидрильные группы ферментов и коферментов, взаимодействует с тиосодержащимм клеточными компонентами, инактивирует ферменты фосфорного обмена, ингибирует биосинтез цитрата из ацетата. При взаимодействии с тиолами грибной клетки образует фосген, который может реагировать с белками, аминокислотами и другими ее компонентами[4].

Резистентность. При длительном применении против парши яблони, антракоза и септориоза крыжовника и смородины наблюдалось нарастание мучнистой росы, поэтому использование каптана в районах распространения мучнисторосяных грибов целесообразно в чередовании с другими препаратами[4].

Пестициды, содержащие
Каптан

для сельского хозяйства:

Малвин, ВДГ
Мерпан, СП

закончился срок регистрации:

Камертон, СП

Применение

Способствует повышению лежкости плодов в период хранения, однако при обработке виноградной лозы каптан отрицательно влияет на спиртовое брожение, тормозит развитие дрожжевых грибов[1].

Зарегистрированные препараты на основе каптана применяются против болезней яблони (парша)[6].

Баковые смеси. Каптан может применяться совместно со многими пестицидами других химических соединений, за исключением минеральных масел и железного купороса[1]. Широко применяется в смесях с другими фунгицидами[9].

Однако, в связи с быстрым протеканием гидролиза действующего вещества в присутствии щелочей при повышенной температуре, препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера[9].

Каптан не снижает активность микробиопрепаратов на основе Bacillus thuringiensis и белой мускардины[4].

Фитотоксичность. Ожогов растений не вызывает[1]. Ожоги возможны в случае применения каптана в смеси с минеральномасляными эмульсиями или же в течение 10–15 дней до или после их применения[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,2 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в виноградном соке
0,05
в плодовых (семечковые)
3,0
в яблочном соке
0,01
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
25,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бруснике
20,0
в дыне
10,0
в изюме (все виды)
50,0
в картофеле
0,05
в клубнике
20,0
в малине
20,0
в миндале
0,3
в огурцах
3,0
в плодовыех косточковых
25,0
в томатах
томаты
в чернике
20,0

Токсикологические свойства и характеристики

Вещество сравнительно долго сохраняется на поверхности обработанных растений, обнаруживается через 1–2 месяца и более. Чтобы уменьшить его содержание в растительных продуктах, их промывают водой и 2 %-ным раствором гидроокиси кальция[7].

Энтомофаги. Иногда может вызывать гибель до 29% особей фитосейлюса[4].

Не токсичен для хищных клещей, например, тифлодромуса[4].

Полезные виды. Малоопасен для пчел, тем не менее, их рекомендуется изолировать на одни сутки в радиусе 5 км. Каптан весьма токсичен для рыб и подавляет развитие многих почвенных микроорганизмов[7].

Для теплокровных и человека препарат малотоксичен, но реагирует с сульфгидрильными группами белков, поэтому в период работы с этими веществами рекомендуется пища, богатая белками[7]. ЛД50 для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг[9]. При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 2 лет не наблюдалось отрицательных последствий у крыс. Кумулируется слабо. Не проявляет мутагенного и тератогенного действия[4]. По другим литературным источникам,[9] при систематическом введении в организм животных может вызвать тератогенный эффект[9].

Установлено, что в органах животных метаболиты каптана внедряются в структуру протеинов и нуклеиновых кислот[8].

Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Следует избегать попадания их на кожу[11]. При длительном контакте с кожей вещество вызывает небольшое раздражение[9].

При работе с каптаном необходимо тщательно защищать органы дыхания, кожные покровы и глаза общепринятыми средствами индивидуальной защиты[8].

В почве. В почве под влиянием микроорганизмов препарат сравнительно быстро разрушается с образованием имидов, которые в результате гидролиза переходят в соответствующие кислоты с последующим полным разрушением молекулы. Процесс этот продолжается несколько месяцев[7]. По другим литературным источникам, при соблюдении норм расхода средство практически полностью разлагается почвенными микроорганизмами до простейших веществ за 1-1,5 месяца[2].

Классы опасности. Препараты на основе каптана относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу для пчел[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Каптан - Cуммарный процесс получения каптана
Cуммарный процесс получения каптана


Получение

Каптан получают взаимодействием тетрагидрофталимида с перхлорметилмеркаптаном[11]. Реакцию проводят в водно-щелочной среде при хорошем перемешивании и возможно низкой температуре во избежание гидролиза исходного и конечного продуктов[9].(изображение)

Необходимый для этого синтеза тетрагидрофталимид получают из аммиака и тетрагидрофталевого ангидрида при температуре несколько выше 200°C. В свою очередь, тетрагидрофталевый ангидрид практически с количественным выходом готовят путем конденсации бутадиена с малеиновым ангидридом при 100–160°C[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 28.08.22 15:53

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников