Фипронил

IUPAC по русски

5-амино-1-[2,6-дихлоро-4-(трифторметил)фенил]-4-(трифторметилсульфинил)пиразол-3-карбонитрил

IUPAC по англ.

5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile

Номер CAS

120068-37-3


Синонимы

Фипронил, Регент, Космос, Адонис, Termidor

По английски

Fipronil

Эмпирическая формула

C12H4Cl2F6N4OS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиразолы, Фенилпиразолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

80% Водно-диспергируемые гранулы, 6% Концентрат суспензии, 10% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Фипронил [5-амино-[2,6-дихлор-4-(трифторметил)фенил]-4-[(1R,S)-(трифторметил)сульфинил]-1H-пиразол-3-карбонитрил] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми, а также в ветеринарии[5][6][12].

Физические и химические свойства

В чистом виде представляет собой бесцветный кристаллический порошок с плесневым запахом. Термически стабилен, в присутствии металлов не разрушается, при pH 5–7 не гидролизуется, стабилен; при pH 9 гидролизуется за 28 дней на 50%. Медленно разлагается на солнечном свету.

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 437,2;
  • температура плавления чистого вещества – 200–201°С;
  • температура плавления технического продукта – 195,5–203°С;
  • давление насыщенного пара (25°С) – 3,7·10-4 мПа (2,8·10-9 ммрт. ст.);
  • растворимость в воде при pH 5–1,9 мг/л; при pH 9–2,4 мг/л;
  • Т0,5 – 28 дней[2][12][10].

Действие на вредные организмы

Фипронил – контактный и кишечный инсектицид широкого спектра действия, обладает умеренными системными свойствами и хорошей остаточной активностью при обработке листьев, может применяться для обработки и протравливания семян[5][1][12].

Механизм действия

фипронила заключается в блокировании гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), регулирующей прохождение нервного импульса через хлорионные каналы в мембранах нервных клеток, чем нарушаются функции нервной системы. ГАМК в системе передачи возбуждения по нервным клеткам, как и ацетилхолин, играет роль медиатора. Особенность механизма действия объясняет эффективность действующего вещества против популяций насекомых, резистентных к ФОС, пиретроидам и карбаматным соединениям.

Обладает высокой степенью аффиности к [3H]-4-фенил-4-н-пропилбициклоортобензоату, что обеспечивает селективность действия фипронила на насекомых. Гибель насекомых наступает от паралича через 8 часов после поступления инсектицида в организм насекомого в результате перевозбуждения центральной нервной системы.

Срок защитного действия препаратов на основе фипронила составляет около 14 дней[11][5][12].

Резистентность

. Наличие толерантности к фипронилу у разных популяций и рас насекомых свидетельствует о том, что его не следует применять длительно, этот инсектицид является прекрасным компонентом схем чередования инсектицидов, в том числе при использовании его в виде пищевых приманок[12].

Пестициды, содержащие
Фипронил

для сельского хозяйства:

Агент Супер, СК C
Ария, КС
Бомбарда, КС C
Койра, КС
Монарх, ВДГ

30000.00

Регент, ВДГ
Скутум, СК
Стандак Топ, КС C
Табу Супер, СК C
Фендрик, КС C
Фипроксам, КС C
Шанс Профи, ВДГ

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Антитаракан-гель, гелеобразная приманка
АРБАЛЕТ НЕО C
Волшебные капли, гель C
Домовой Прошка, гель
Фумитокс, гель
Эсланадез, гель C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве

. Действующее вещество эффективно против вредителей из отрядов прямокрылых и жесткокрылых, а также почвообитающих вредителей. Активно в качестве почвенного инсектицида и для обработки вегетирующей части растений. Однако масштабы применения данного соединения ограничиваются высокой токсичностью[7][2][13][10].

Препараты на основе фипронила разрешены к применению против вредителей пшеницы (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка (личинки младших возрастов, пьявица), ячменя (пьявица), картофеля (колорадский жук), пастбищ, участков, заселенных саранчовыми, дикой растительности (саранчовые)[5].

За рубежом

. Фипронил, по данным зарубежной печати, используется для контроля как листообитающих, так и почвенных насекомых. Он был с успехом применен в борьбе с пустынной и перелетной саранчой (4,8–11 грамм действующего вещества на гектар), и в 2003 году ФАО (Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН) включило его в качестве основного препарата для борьбы с пустынной саранчой[12].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе фипронила применяются для уничтожения синантропных тараканов и муравьев на объектах различных категорий: жилые, производственные, лечебно-профилактические, детские, пищевые[8].

В медицинской дезинсекции ввиду высокой токсичности вещества для теплокровных разрешены только приманочные станции и гели[1].

Благодаря своему системному действию препараты на основе действующего вещества используются также в ветеринарии против блох и клещей[1].

Инструкция по применению фипронила

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо перейти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Адонис, закладка: Регламенты применения препарата Адонис.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 97
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,0002
ПДК в почве (мг/кг) 0,05 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,005
в картофеле
0,02
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,005
в капусте (все виды)
0,1
в кукурузе
0,01
в молоке (КРС)
0,1
в мясе (КРС)
0,5
в мясе птицы
0,01
в печени (КРС)
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,002
в почках (КРС)
0,1
в рисе
0,01
в сахарной свекле
0,2
в субпродуктах птицы
0,1
в яйцах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Фипронил относится к группе фенилпиразолов, отличающихся высокой длительной инсектицидной токсичностью. Может поглощаться растениями из почвы и семян. Благодаря медленному разложению на солнечном свету после опрыскивания обеспечивается длительное действие. В растениях, почве и воде соединение окисляется до фипронил-сульфона.

В почве в течение 30 дней и более образуется соответствующий сульфид (при восстановлении сульфоксидной группы) и амид (в счет гидролиза нитрильной группы). Фипронил в почве разрушается в аэробных условиях, а его метаболиты – в анаэробных. По профилю почвы передвигается медленно, на глубину не более 30 см.

Образующиеся в окружающей среде метаболиты: сульфид, сульфон и сульфорид – также обладают инсектицидным действием[12][7][10][4].

Немаловажным свойством препаратов на основе фипронила является их устойчивость к смыву дождем. Испытания, проведенные в Ипатовском районе Ставропольского края, показали, что препарат Регент удерживался на листьях и сохранял эффективность на уровне 75% даже при условии выпадения дождя спустя 40 минут после обработки[11].

Токсическое действие

. ЛД50 для крыс 97 мг/кг; ЛД50 дермально для кроликов > 2000 мг/кг. Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза.

В животных постепенно метаболизируется, но меченое действующее вещество обнаруживается и через 7 дней после обработки[7][9].

Симптомы отравления

. Острое отравление фипронилом проявляется в повышенной раздражительности, треморе, летаргии, конвульсиях. После прекращения воздействия препарата симптомы исчезают[14].

Классы опасности

. Препараты на основе фипронила относятся к первому и третьему классам опасности для пчел и ко второму, третьему классам опасности для человека[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

История получения

Фипронил синтезирован в 1987 году. В России испытания препаратов на основе фипронила ведутся с 1995 года. Он в 1995 г был испытан в районе озера Байкал против комплекса саранчовых, включающих 10 видов Gomphocerinae. Фипронил вызывал 81-87% гибели прямокрылых через 24 часа[13].

В 1993 г. на основе фипронила появился первый коммерческий препарат для медицинской дезинсекции – гель Голиаф (отравленные приманки)[13].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:28

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Астахов А.А. и др. Преграда – русский капкан – новое эффективное средство от тараканов и муравьев. РЭТ-инфо №3, сентябрь 2005 год

2.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Глебов А.Н., Орлов В.Н. препараты на основе фипронила для защиты от хлебной жужелицы. Журнал «Защита и карантин растений, №7, 1999.
5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.

Инструкция по применению инсектицидного средства  "Волшебные капли", производства ООО "ВТВ-сервис"

9.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
10.
Определение остаточных количеств фипронила и его метаболита фипронил-сульфона в воде, почве, клубнях картофеля, зерне и соломе зерновых колосовых культур методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1400-03 (Текст документа по состоянию на июль 2011 года).
11.
Орлов В.Н., Трифонов А.А. Регент против хлебной жужелицы на озимой пшенице Журнал «Защита и карантин растений №10, 2003.
12.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
13.
Рославцева С.А. Инсектицидная активность фенилпиразолов. Журнал Агрохимия №3, 2000.
14.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Свернуть Список всех источников