Диметоат

Синонимы

экспериментальный препарат L-395, Перфектион, Фостион ММ, Фамидофос, Хематоат, Фосфамид, Данадим, Роксион, АСС-12880, Нугор, Цигон, Рогор, БИ-58

По английски

Dimethoate

Химическая формула

C5H12NO3PS2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

40% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид, акарицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

60-51-5


Диметоат [О,О-диметил-S-(N-метилкарбамидометил)дитиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми.

Физические и химические свойства

В чистом виде бесцветные кристаллы с приятным кафмарным запахом.

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 229,2;
  • Температура плавления 51-52 °С;
  • n65D1,5334;
  • d654 1,277;
  • Давление паров 1∙10-4мм.рт.ст.;
  • Летучесть 0,107 мг/м3.

Технический продукт – желто-коричневое масло со слабом запахом. Диметоат легко растворяется во многих органических растворителях (ацетоне, дихлорэтане, хлороформе, метаноле), трудно в петролейном эфире и лигроине. Растворимость в воде при комнатной температуре равна 39 г/л.

В кислой среде (рН = 1-5) диметоат устойчив к гидролизу, в щелочной быстро разлагается.[8] Термически нестоек и при нагревании изомеризуется.[5][1]

Действие на вредные организмы

Диметоат наряду с умеренной токсичностью для теплокровных животных проявляет сильное контактное и системное инсектицидное действие. Кроме этого, препарат обладает хорошими акарицидными свойствами. Фумигантные свойства у него в силу низкой летучести почти отсутствуют. Диметоат проникает в растения через корневую систему и надземные органы, распространяется по тканям растения восходящими и нисходящими токами.[1][8]

Проникая внутрь растений придает их соку токсичность для сосущих вредителей.[1][7]

Механизм действия. Как и другие фосфорорганические инсектициды, диметоат воздействует на холинэстеразу – фермент, являющийся передатчиком нервного импульса. Происходит связывание холинэстеразы, в результате она теряет свою активность и не может вызывать гидролиз ацетилхолина. Если холинэстераза блокируется пестицидом, то свободный ацетилхолин накапливается в синалтической щели, нарушается нормальное прохождение нервных импульсов, возникает тремор (судорожная активность мышц), переходяший в паралич.[4][7]

Резистентность. Систематическое применение вызывает у вредителей приобретенную групповую устойчивость.[7]

Применение

Фитотоксичность. При правильном применении и соблюдении рекомендуемых норм не обжигает растения.[1][7]

В сельском хозяйстве. Диметоат широко используется для защиты от вредителей пшеницы, ржи, овса, ячменя (хлебная жужелица, клоп вредная черепашка, пьявица, внутристеблевые мухи, тли, трипсы), яблони, груши (щитовки, ложнощитовки, клещи, листовертки, тли, медяница, моли, плодожорки, листогрызущие гусеницы, жуки), зернобобовых культур (бобовая огневка, гороховая плодожорка, тли), овощных культур (семенные посевы) (клещи, тли, трипсы, клопы), люцерны (семенные посевы) (клопы, тли, люцерновая толстоножка, клещи), льна-долгунца (плодожорка, тли, совка-гамма), свеклы сахарной и кормовой (клопы, листовая тля, минирующая муха и моль, клещи, цикадки, мертвоеды, блошки), картофеля (тли, картофельная моль), конопли (листовертки, тли), смородины, малины (маточники) (листовертки, галлицы, тли, клещи, цикадки) и др.

С полным списком культур и объектов, на которых применяется Диметоат можно ознакомиться на страницах инсектицидов, содержащих это соединение.[2]

По данным из литературных источников[1] ранее выпускались инсектициды на основе диметоата в виде гранул. Препарат на суперфосфате и Диметоате применяли против проволочников путем внесения в почву с семенами при посеве или путем рассева гранул в рядки в питомниках. Сегодня гранулированные препараты на основе Диметоата не зарегистрированы.[2]

Диметоат запрещено использовать на ягодных культурах, а также плодовых насаждениях, в междурядьях которых выращивают ягоды и овощи на зелень.[1]

 

Инструкция по применению диметоата

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Данадим, закладки: Регламенты применения препарата Данадим.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 230
ЛД50 для мышей (мг/кг) 135
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,001
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,003 (с.-т.))
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0003 (с.-с.))
МДУ в продукции (мг/кг):
в бахчевых
0,02
в винограде
0,02
в грибах
0,02
в зерне хлебных злаков
0,02
в зернобобовых
0,02
в капусте
0,02
в картофеле
0,02
в маслинах
0,02
в огурцах
0,02
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,02
в подсолнечнике (семена, масло)
0,02
в просе
0,02
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в рисе
0,02
в свекле сахарной, столовой
0,02
в табаке
0,02
в томатах
0,02
в хмеле сухом
0,02
в цитрусовых
0,02
в ягодах
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Средняя продолжительность действия препаратов на основе диметоата 10 – 15 дней.

По другим данным период полураспада диметоата в зависимости от растения и времени года составляет 2 – 5 дней.[3]

Препараты имеют слабовыраженное кумулятивное и выраженное кожно-резорбтивное действия.[6][1] По критерию пероральной токсичности диметоат относится к среднетоксичным веществам.[1]

Диметоат не является мутагенным веществом для лабораторных животных, но признан экспертами ВОЗ мутагеном для бактерий.[9] Также для лабораторных животных не установлено выраженного эмбриотоксического или тератогенного действия.[9]

Симптомы отравления у животных

Острое отравление. Диметоат очень ядовит. Спустя 30-45 минут после введения смертельных и токсических доз у крыс и мышей развиваются тремор, торможение, фибриллярные подергивания, слюнотечение. Становится хриплым и затрудняется дыхание. У кошек нарушение координации движений, обильное слюнотечение, тремор. У кроликов наблюдается слабость шейных мышц. При четырехчасовой ингаляции аэрозоля (концентрация 60 – 80 мг/м3 токсические явления выражаются не ярко; у кошек пары не вызывают симптомов отравления при концентрации вещества 0,02 мг/л. По изменению активности холинэстеразы крови пороговые концентрации диметоата для аэрозоля равны 5 мг/м3, для паров – 10 мг/м3. При введении Диметоата крысам через рот ЛД50=230 мг/кг, мышам – 135 мг/кг, кошкам – 100 мг/кг. Смертельная доза при аппликации кроликам на кожу составляет 1 – 1,5 г/кг, для крыс ЛД50 = 1,12 г/кг.

Хроническое отравление. При многократном воздействии паров диметоата в течение месяца (концентрация 0,002 мг/л) на крыс признаков отравления у животных обнаружено не было. Ежедневное введение 1/20 от ЛД100 (15 мг/кг) не повлияло на их жизнеспособность. Ежедневное введение 1/10 от ЛД100 (30 мг/кг) в течение шести месяцев привело к гибели части подопытных животных.[3]

Симптомы отравления у человека

При работе с препаратами диметоата необходимо соблюдать все меры предосторожности, рекомендуемые при работе с фосфоорганическими пестицидами. Описано происшествие с человеком, который опрыскивал деревья инсектицидом без соблюдения техники безопасности. В последующие сутки после отравления у рабочего были замечены общая слабость, сонливость, озноб, тошнота, рвота, обильное потоотделение, шаткая походка, сужение зрачка. Позже состояние больного ухудшилось. Потеря сознания, резкое расстройство сердечно-сосудистой системы возникло вследствие резко заторможенности активности холинэстеразы.

Классы опасности. Препараты на основе диметоата имеют 3 класс опасности для человека и 1 класс опасности для пчел.[2]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[2]

История

История контактного и системного инсектицида диметоата очень интересна. В 1948 году фирма «Америкен цианамид компани» взяла патент в США, ФРГ и других странах на реакцию обменного разложения амида хлоруксусной кислоты и щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот. Соединение, ставшее позднее известным под названием рогор (диметоат), не упомянуто в написании приведенных патентов. От своего патента в Италии фирма «Америкен цианамид компани» вскоре отказалась, после чего в лабораториях фирмы «Монтекатини» проводились детальные явления инсектицидного действия продуктов реакции амидов хлоруксусной кислоты со щелочными солями диалкилдитиофосфорных кислот. Эти явления показали, что особенно перспективными являются следующие соединения: О,О–диэтил–S–(N-изопропилкарбамидометил) дитиофосфат, О,О–диметил–S–(N-изопропилкарбамидометил) дитиофосфат, О,О–диметил–S–(N-метилкарбамидометил) дитиофосфат. Инсектицидное значение одного из них было трезво оценено фирмой «Монтекатини». Патенты на получение и применение рогора были заявлены в Англии, Италии, Испании, Бразилии, Австралии, ФРГ, Франции.

Ободренная успехом фирма «Монтекатини» взяла патент на синтез других аналогов рогора. 18 октября 1955 года фирмой «Монтекатини» взят французский патент 1132839 на реакцию щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами хлоруксусной кислоты. Несколькими днями позднее подобную реакцию представила к патентованию во Франции фирма «Берингер зон» (Ингельхейм). Аналогичные исследования проводились также швейцарской фирмой «Гейги». 21 июля 1954 года эта фирма подала заявку на реакцию щелочных солей О,О-диалкилдитиофосфорных кислот с эфирами хлоруксусной кислоты.

Фирма «Берингер зон» настойчиво работала дальше над своим методом и 20 января 1958 года запатентовала в ФРГ изящный способ синтеза рогора, независимый от известных до того времени способов.

«Америкен цианамид компани» (США) разработала дальше свой старый – 1948 г. – патент 2494283 и выпустила идентичное рогору соединение с обозначением «экспериментальный препарат АСС – 12880», а позднее под названием «диметоат». Эти препараты предназначались для защиты растений и для ветеринарии прежде всего как системные инсектициды против личинок овода.[8]

Диметоат - Получение диметоата
Получение диметоата


Получение

Диметоат получают взаимодействием солей диметилдитиофосфорной кислоты с N-метилхлорацетамидом в водной среде или по реакции О,О-диметил-S-(ал-коксикарбонилметил) дитиофосфата при низкой температуре с водным метиламином.[6]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 13:43

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
4.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

5.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
6.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
7.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
8.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
9.

Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005