Изоксафлютол

IUPAC по русски

5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил α,α,α-трифтор-2-мезил-ρ-толилкетон.

IUPAC по англ.

(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)(α,α,α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl)methanone

Номер CAS

141112-29-0


Синонимы

Изоксафлютол, RPA 201772, 4-(2-Methanesulphonyl-4-trifluoromethylbenzoyl)-5-cyclopropyl Isoxazole, 4- (2-метансульфонил-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропил Изоксазол

По английски

Isoxaflutole

Эмпирическая формула

С15H12F34S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Изоксазолы, Фторорганические соединения

Препаративная форма

75% Водно-диспергируемые гранулы, 22,5%, 24% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Изоксафлютол [5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил-альфа,альфа,альфа-трифтор-2-мезил-ро-толилкетон] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), обладающих избирательным действием. Применяется при допосевном или довсходовом внесении для подавления злаковых и широколистных сорняков в посевах кукурузы[3][8].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия (виды)

горец почечуйный

горчица полевая

звездчатка средняя

канатник Теофраста

марь белая

паслен черный

просо куриное

просянка (виды)

ромашка (виды)

щетинник (виды)

щирица запрокинутая[4]

Физико-химические свойства

Изоксафлютол – бесцветное или бледно-желтое вещество[7]. Запаха не имеет. На свету и при нагревании (2 недели при 54°С) вещество стабильно. В результате гидролиза разрушается в щелочной среде[5]. Хорошо растворяется в метаноле, ацетонитриле и ацетоне, плохо – в гексане[8].

Метаболиты изоксафлютола, по данным фирмы-регистранта, не имеют токсикологического значения[5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 359,3;
  • температура плавления – 140°С;
  • растворимость в воде (25°С, pH 5,5) – 6,2 мг/л;
  • давление паров (25 °С) –1·10-3 мПа[7][8].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

редька дикая

щирица бугорчатая

щирица запрокинутая

щирица Пальмера[14]

Действие на вредные организмы

Изоксафлютол обладает гербицидной активностью, характеризуется почвенным, системным действием. Эффективен для подавления широкого спектра однолетних злаковых и однолетних двудольных сорных растений в посевах кукурузы[4].

Действующим началом изоксафлютола является его производное дикетонитрил, образующееся в растении при открытии изоксазольного кольца[6]

Механизм действия. Согласно классификации Американского научного общества по борьбе с сорняками/ Weed Science Society of America (WSSA) и Комитета по борьбе с устойчивостью к гербицидам/ Herbicide Resistance Action Comittee (HRAC) изоксафлютол относится к ингибиторам гидроксифенилпируватдиоксигеназы / Inhibition of hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase (группа 27 (до 2020 г – F2)[13].

Гидроксифенилпируватдиоксигеназа (HPPD) – фермент, катализирует превращение п-гидроксиметилпирувата (p-hydroxymethyl pyruvate) в гомогентизат (homogentisate). Это ключевой этап биосинтеза пластохинона. Последний является непосредственным участником синтеза каротиноидов, поэтому подавление синтеза гидроксифенилпируватдиоксигеназы приводит к снижению синтеза каротиноидов, дестабилизации жизненно важных систем растения, препятствует его росту и развитию[6][13].

Симптомы повреждения проявляются через 30 дней после внесения препарата, в засушливых условиях – после выпадения осадков. Благоприятные условия (достаточная влажность почвы, оптимальная температура) позволяют сохранять влияние вещества на сорные растения в течение всего вегетационного сезона. Первые симптомы – подавление роста растений, затем обесцвечивание молодых побегов. В дальнейшем – полное уничтожение сорной растительности[4].

Подавляемые сорные виды: щирица запрокинутая, щетинник, канатник Теофраста, марь белая, горчица полевая, звездчатка средняя, паслен черный, амброзия, ромашка, горец почечуйный, просо куриное, просянки[4].

Устойчивы сорные виды: гречишка вьюнковая, якорцы, лисохвост мышехвостиковый, канареечник малый, овсюг пустой, мятлик однолетний, плевелы[4].

Резистентность. Изоксафлютол, как и все соединения группы 27, можно отнести к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[6]. Зарегистрированы случаи формировании резистентных биотопов у следующих видов: редька дикая, щирица бугорчатая, щирица запрокинутая, щирица Пальмера[13].

В качестве профилактики резистентности сорных растений кроме соблюдения регламетта применения гербицидов, необходимо исключить из чередования вещества того же механизма действия. К таковым относятся вещества химических классов: изоксазолы (isoxazoles), пиразолы (pyrazoles), трикетоны (triketones), являющиеся ингибиторами гидроксифенилпируватдиоксигеназы[13].

Фитотоксичность. Изоксафлюктол не фитотоксичен по отношению к кукурузе. В отдельных случаях может вызывать повреждение сорго, риса, сахарной свеклы, соевых бобов[4].

Пестициды, содержащие
Изоксафлютол

для сельского хозяйства:

Аденго, КС C
Мерлин Флекс, КС C
Мерлин, ВДГ

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Изоксафлютол – действующее вещество гербицидов[3]. Препаратами на основе изоксафлютола опрыскивают почву после посева кукурузы до появления всходов культуры без заделки[2].

Зарегистрированные препараты на основе изоксафлютола; изоксафлютола, тиенкарбазон-метила и антидота ципросульфамида применяются против злаковых и двудольных сорняков на посевах кукурузы[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0.1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0.02 (общ.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2 (а)
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003 (с.- с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно)
0,05
в кукурузе (масло)
0,1
в нуте
0,02

Токсикологические свойства и характеристики

В почве изоксафлютол достаточно подвижен. Время полуразложения варьирует от 12 часов до 3 суток, однако его фитотоксичное производное дикетонитрил разлагается более медленно (Т50 20–30 суток)[6].

Теплокровные. Изоксафлютол – малотоксичный гербицид. ЛД50 для крыс при пероральном введении выше 5000 мг/кг[6][5].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: блефароспазм, раздражение слизистых оболочек[10].

Классы опасности. Препараты на основе изоксафлютола относятся ко 2 классу опасности для человека и 2 и 3 классам опасности для пчел.

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

История

В 2013 году власти штата Висконсина запретили приобретать и применять в штате гербцидные препараты, в состав которых входит изоксафлютол. Причиной является слишком высокие риски загрязнения поверхностных и подземных вод и возможный отрицательный эффект на нецелевых культурах, в том числе и овощах[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:26

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Васюков П.П.; Лучинский С.И.; Феденко Л.В. Новый гербицид на кукурузе [Мерлин (действующее вещество изоксафлютол)]. Защита и карантин растений, 1999; N 12. - с. 35

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

5.

Измерение концентраций изоксафлютола (RPA 201772) в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1219-03

6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

8.

Определение остаточных количеств изоксафлютола и его метаболита RPA-202248 в воде; изоксафлютола (в виде RPA-202248) в почве, зерне и зеленой массе кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, а также изоксафлютола в воде методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1218-03

9.

Препарат Аденго. Bayer Crop Science Каталог продукции 2010-2011

10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
12.

Александр Никитин. В Висконсине изоксафлютол по-прежнему под запретом. 27 марта 2013, http://www.agroxxi.ru

13.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

14. Свернуть Список всех источников