Изоксафлютол

IUPAC по русски

5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил α,α,α-трифтор-2-мезил-ρ-толилкетон.

IUPAC по англ.

(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)(α,α,α-trifluoro-2-mesyl-p-tolyl)methanone

Номер CAS

141112-29-0


Синонимы

Изоксафлютол, RPA 201772, 4-(2-Methanesulphonyl-4-trifluoromethylbenzoyl)-5-cyclopropyl Isoxazole, 4- (2-метансульфонил-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропил Изоксазол

По английски

Isoxaflutole

Эмпирическая формула

С15H12F34S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Фторсодержащие вещества

Препаративная форма

75% Водно-диспергируемые гранулы, 22,5%, 24% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия, пестицид

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Изоксафлютол [5-циклопропил-1,2-оксазол-4-ил-альфа,альфа,альфа-трифтор-2-мезил-ро-толилкетон] – действующее вещество пестицидов (гербицидов), обладающих избирательным действием. Применяется при допосевном или довсходовом внесении для подавления злаковых и широколистных сорняков в посевах кукурузы[4][5][9].

Физико-химические свойства

Изоксафлютол – бесцветное или бледно-желтое вещество[8]. Запаха не имеет. На свету и при нагревании (2 недели при 54°С) вещество стабильно. В результате гидролиза разрушается в щелочной среде[6]. Хорошо растворяется в метаноле, ацетонитриле и ацетоне, плохо – в гексане[9].

Метаболиты изоксафлютола, по данным фирмы-регистранта, не имеют токсикологического значения[6].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 359,3;
  • температура плавления 140°С;
  • растворимость в воде (25°С, рН=5,5) 6,2 мг/л;
  • давление паров (25 °С) 1·10-3 мПа[8][9].

Действие на вредные организмы

Изоксафлютол – почвенный гербицид, обладает избирательным системным действием[7][8]. Уничтожает широколистные и злаковые сорняки в посевах кукурузы[9].

Механизм действия. Изоксафлютол, концентрируясь в верхнем почвенном слое, проникает в проростки и семена через семенную оболочку сорняков, ростки и корни. Действующим началом препарата является производное изоксафлютола дикетонитрил, образующееся в растении при открытии изоксазольного кольца и в условиях нормального увлажнения. Соотношение между изоксафлютолом и дикетонитрилом напрямую зависит от влажности почвы. С увеличением влажности образование дикетонитрила возрастает. Если увлажнение недостаточно, образование дикетонитрила приостанавливается.

Благодаря этому эффекту реактивации гербицид, независимо от погодных условий, сохраняет активность в течение длительного времени.

Так, при полном отсутствии осадков препарат активности не проявляет (при исследованиях засоренность опытных делянок не отличалась от контрольных). После дождя листья сорных растений начали засыхать и в течение десяти дней сорняки погибли[1].

Изоксафлютол практически весь остается на поверхности почвы и контролирует чувствительные сорняки, прорастающие из ее верхних слоев. Дикетонитрил более мобилен. Перемещаясь по почвенному горизонту, он локализуется в виде ленты в зоне расположения основной массы корней сорных растений и обеспечивает уничтожение уже взошедших сорняков или прорастающих из более глубоких слоев почвы[1].

Вещества блокируют фермент, который участвует в синтезе пластохинона – элемента, при помощи которого происходит перенос электронов во время фотосинтеза. Подавление пластохинона в меристемных тканях вызывает обесцвечивание растений, нарушение фотосинтеза и их последующую гибель[10].

Пестициды, содержащие
Изоксафлютол

для сельского хозяйства:

Аденго, КС C
Мерлин Флекс, КС C
Мерлин, ВДГ

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Препаратами на основе изоксафлютола опрыскивают почву после посева кукурузы до появления всходов культуры без заделки[2].

Зарегистрированные препараты на основе изоксафлютола; изоксафлютола, тиенкарбазон-метила и антидота ципросульфамида применяются против злаковых и двудольных сорняков на посевах кукурузы[4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ОДК в почве (мг/кг) 0.1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0.02 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе (зерно)
0,05
в кукурузе (масло)
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве изоксафлютол достаточно подвижен. Время полуразложения варьирует от 12 часов до 3 суток, однако его фитотоксичное производное дикетонитрил разлагается более медленно (Т50 20–30 суток)[7].

Теплокровные. Изоксафлютол – малотоксичный гербицид. ЛД50 для крыс при пероральном введении выше 5000 мг/кг[7][6].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: блефароспазм, раздражение слизистых оболочек[11].

Классы опасности. Препараты на основе изоксафлютола относятся ко 2 классу опасности для человека и 2 и 3 классам опасности для пчел[5][4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

История

В 2013 году власти штата Висконсина запретили приобретать и применять в штате гербцидные препараты, в состав которых входит изоксафлютол. Причиной является слишком высокие риски загрязнения поверхностных и подземных вод и возможный отрицательный эффект на нецелевых культурах, в том числе и овощах[12].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 21.07.22 20:24

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Васюков П.П.; Лучинский С.И.; Феденко Л.В. Новый гербицид на кукурузе [Мерлин (действующее вещество изоксафлютол)]. Защита и карантин растений, 1999; N 12. - с. 35

2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Измерение концентраций изоксафлютола (RPA 201772) в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1219-03

7.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

8.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

9.

Определение остаточных количеств изоксафлютола и его метаболита RPA-202248 в воде; изоксафлютола (в виде RPA-202248) в почве, зерне и зеленой массе кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии, а также изоксафлютола в воде методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1218-03

10.

Препарат Аденго. Bayer Crop Science Каталог продукции 2010-2011

11.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

Источники из сети интернет:
12.

Александр Никитин. В Висконсине изоксафлютол по-прежнему под запретом. 27 марта 2013, http://www.agroxxi.ru

Свернуть Список всех источников