Глюфосинат аммоний

ISO по русски

Глюфосинат аммоний

IUPAC по русски

2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфорил]бутановая кислота; азан

IUPAC по англ.

2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid;azane

Номер CAS

77182-82-2


Синонимы

Глюфосинат аммоний, 2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid monoammonium salt, Basta

По английски

Glufosinate ammonium

Эмпирическая формула

С5Н15N2О4Р

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Десиканты, Действующие вещества десикантов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

15% Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, гербицид сплошного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Глюфосинат аммоний [Аммоний DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфинат] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Используется в составе контактных неселективных гербицидов для борьбе со злаковыми сорняками и для десикации подсолнечника, рапса, сои, льна-долгунца и других культур[4][5][14].

Физические и химические свойства

Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного актиномицета рода Streptomyces, существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин[13].

Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2–30 дней, в почве DT50 = 3–20 дней[8].

Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 198,2;
  • температура плавления – 215°С;
  • давление паров < 0,1 мПа (при 20°С);
  • растворимость в воде – 1370 г/л (при 20°С)[8].
Глюфосинат аммоний - Глофосинат
Глофосинат


Действие на вредные организмы

Глюфосинат аммоний – контактный неселективный гербицид с ограниченной системностью. Передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота)[8]. (Изображение).

Механизм действия. Глюфосинат аммония блокирует фермент глютаминсинтетазу, что приводит к повышению в растительных клетках содержания аммиака. Клетки погибают, останавливается фотосинтез[13].

При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой гнили подсолнечника и белой гнили подсолнечника, препятствует образованию склероциев[2].

Пестициды, содержащие
Глюфосинат аммоний

для сельского хозяйства:

Баста, ВР
Мегаполис, ВР

в качестве десиканта:

Баста, ВР
Мегаполис, ВР

закончился срок регистрации:

Применение

Зарегистрированные препараты на основе глюфосината аммония применяются для десикации посевов подсолнечника, рапса, клещевины, льна-долгунца, картофеля, люцерны, лугового клевера[5].

В Италии, где глюфосинат аммония разрешили использовать до 2017 года,помимо хозяйственных культур предполагается его применение в фруктовых садах (груши, яблони, цитрусовые, оливы) и виноградниках. Исключается использование препарата при подготовке почвы под рассаду и после пропашных культур[12].

Согласно методическим указаниям, гербицид применяется для уничтожения злаковых и широколистных сорных растений в ягодных кустарниках, парах, виноградниках, посадках цитрусовых и плодовых культур в период активного роста сорняков путем направленного опрыскивания и также при довсходовом применении на овощных культурах. Помимо этого соединение применяется для десикации люцерны, подсолнечника, ботвы картофеля, клещевины и сеникации яровой пшеницы[8].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1620-2000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,04
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в гречихе
0,4
в зерне хлебных злаков
0,4
в зернобобовых
3,0
в картофеле
0,5
в моркови
0,2
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в подсолнечнике (семена)
5,0
в просе
0,4
в рапсе (зерно)
5,0
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла)
0,4
в цитрусовых
0,2
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины)
0,2
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,2
в древесном орехе (кроме фисташек)
0,1
в корн-салате
0,05
в кукурузе
0,1
в луке-репке
0,05
в миндале неочищенном
0,5
в молоке
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в нерафинированном рапсовом и подсолнечном масле
0,05
в сахарной свекле
0,05
в смородине (красная, белая, черная)
0,5
в спарже
0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)
0,05
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков[12].

При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий[1][12]. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1–3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов[6].

Период полуразложения глюфосината в среднем равен 3–20 суток[6][8].

Полезные виды и энтомофаги. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых[12].По другим данным, соединение безопасно для пчел и полезных насекомых[2].

Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели[12].

Теплокровные. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека[12].

По другим данным, препарат малоопасен[9]. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг[2].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антидота нет. Лечение симптоматическое[10].

Классы опасности. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

История

По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1–2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культуры устойчивые к глюфосинату.[11]

В связи с высокой токсичностью использование глюфосината аммония в Европе будет запрещено с 1 октября 2017 года[12].

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Получение

Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


  • 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),
Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония



  • акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).

Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 14.12.22 21:25

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Верховцева Н.В.; Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я. Содержание органического вещества и состав микробного сообщества дерново-подзолистой почвы, находящейся под разным антропогенным воздействием. Агроэкологические функции органического вещества почв и использование органических удобрений и биоресурсов в ландшафтном земледелии /Всероссийский научно-исследовательский конструкторский и проектно-технологический институт органических удобрений - Владимир, 2004. - С. 79-82

2.

Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2015 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Жариков М.Г.; Спиридонов Ю.Я. Изучение влияния глифосатсодержащих гербицидов на агроценоз [Обзор]. Агрохимия, 2008; N 8. - С. 81-89

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Определение остаточных количеств глюфосинат аммония и его метаболита в воде, семенах и масле подсолнечника газохроматографическим методом. Методические указания. МУК 4.1.1451-03

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Чумиков И.А. Система Либерти Линк фирмы Авентис КропСайенс - достижение генной инженерии для успешной борьбы с сорняками в сельскохозяйственной практике [Создание и использование трансгенных сортов, устойчивых к гербициду глюфосинату]. Трансгенные растения - новое направление в биологической защите растений. - Краснодар, 2003. - С. 221-226

Источники из сети интернет:
12.

Никитин А. Италия сняла запрет на гербицид глюфосинат. 28 июня 2012 http://www.agroxxi.ru/

13.
http://www.bayercropscience.ru
Изображения (переработаны):
14.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников