Глюфосинат аммоний

ISO по русски

Глюфосинат аммоний

IUPAC по русски

Аммоний DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфинат (I)

IUPAC по англ.

ammonium (2RS)-2-amino-4-(methylphosphinato)butyric acid

Номер CAS

77182-82-2


Синонимы

Глюфосинат аммоний, 2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid monoammonium salt

По английски

Glufosinate ammonium

Эмпирическая формула

С5Н15N2О4Р

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов, Десиканты, Действующие вещества десикантов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

15% Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, гербицид сплошного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Глюфосинат аммоний [Аммоний DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфинат] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Используется в составе контактных неселективных гербицидов для борьбе со злаковыми сорняками и для десикации подсолнечника, рапса, сои, льна-долгунца и других культур[4][5][14].

Физические и химические свойства

Глюфосинат аммония представляет собой модификацию продукта метаболизма почвенного актиномицета рода Streptomyces, существующего в природе. Его химическая структура близка к естественной аминокислоте глютамин[13].

Глюфосинат аммония – кристаллы со специфическим запахом. Растворим в этаноле, ацетоне, гексане, этилацетате, толуоле. При хранении в нормальных условиях стабилен. Не подвергается гидролизу в щелочных и умеренно кислых средах. В почве и воде достаточно быстро разрушается – период полураспада в воде DT50 = 2–30 дней, в почве DT50 = 3–20 дней[8].

Глюфосинат аммоний в растениях и воде подвергается разрушению с образованием 3-метилфосфино-пропионовой кислоты[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 198,2;
  • температура плавления 215°С;
  • давление паров < 0,1 мПа (при 20°С);
  • растворимость в воде 1370 г/л ( при 20°С)[8].
Глюфосинат аммоний - Глофосинат
Глофосинат


Действие на вредные организмы

Глюфосинат аммоний – контактный неселективный гербицид с ограниченной системностью. Передвигается только внутри обработанных листьев. При поступлении в растение соединение диссоциирует, поэтому в клетках присутствует только глюфосинат свободная кислота (DL-гомоаланин-4-ил-(метил)-фосфиновая кислота)[8]. (Изображение).

Механизм действия. Глюфосинат аммония блокирует фермент глютаминсинтетазу, что приводит к повышению в растительных клетках содержания аммиака. Клетки погибают, останавливается фотосинтез[13].

При десикации подсолнечника сдерживает развитие серой гнили подсолнечника и белой гнили подсолнечника, препятствует образованию склероциев[2].

Пестициды, содержащие
Глюфосинат аммоний

для сельского хозяйства:

Мегаполис, ВР

в качестве десиканта:

Баста, ВР
Мегаполис, ВР

закончился срок регистрации:

Применение

Зарегистрированные препараты на основе глюфосината аммония применяются для десикации посевов подсолнечника, рапса, клещевины, льна-долгунца, картофеля, люцерны, лугового клевера[5].

В Италии, где глюфосинат аммония разрешили использовать до 2017 года,помимо хозяйственных культур предполагается его применение в фруктовых садах (груши, яблони, цитрусовые, оливы) и виноградниках. Исключается использование препарата при подготовке почвы под рассаду и после пропашных культур[12].

Согласно методическим указаниям, гербицид применяется для уничтожения злаковых и широколистных сорных растений в ягодных кустарниках, парах, виноградниках, посадках цитрусовых и плодовых культур в период активного роста сорняков путем направленного опрыскивания и также при довсходовом применении на овощных культурах. Помимо этого соединение применяется для десикации люцерны, подсолнечника, ботвы картофеля, клещевины и сеникации яровой пшеницы[8].

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1620-2000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,04
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в гречихе
0,4
в зерне хлебных злаков
0,4
в зернобобовых
3,0
в картофеле
0,5
в моркови
0,2
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,2
в подсолнечнике (семена)
5,0
в просе
0,4
в рапсе (зерно)
5,0
в растительном масле (кроме нерафинированных рапсового и подсолнечного масла)
0,4
в цитрусовых
0,2
в ягодах и других мелкие фрукты (кроме смородины)
0,2
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
0,2
в древесном орехе (кроме фисташек)
0,1
в корн-салате
0,05
в кукурузе
0,1
в луке-репке
0,05
в миндале неочищенном
0,5
в молоке
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в нерафинированном рапсовом и подсолнечном масле
0,05
в сахарной свекле
0,05
в смородине (красная, белая, черная)
0,5
в спарже
0,05
в субпродуктах пищевых млекопитающих и птицы
0,1
в тропических и субтропических фруктах (кроме бананов)
0,05
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В последнее время (данные 2012 года) рассматривается вопрос безопасности долговременного применения препаратов на основе глюфосината аммония. Это связано с выводом на рынок генетически модифицированных линий сельскохозяйственных растений, проявляющих устойчивость к данному гербициду. Следствием этого стало увеличение масштабов его применения и появлению устойчивых форм сорняков[12].

При исследованиях состава микробного сообщества в образцах дерново-подзолистой почвы Московской области отмечено достоверное уменьшение общего количества микроорганизмов в почве, обработанной препаратами глифосатом и глюфосинатом (на 20 и 40% соответственно) Т.е. глюфосинат подавляет активность грибов и полезных почвенных бактерий[1][12]. До начала опытов (почва – дерново-подзолистая среднеокультуренная, опрыскивание 1–3 раза за сезон, доза препарата 3 л/га) сообщество почвенных микроорганизмов было представлено 48 видами (относятся к 35 родам). Спустя один год после начала применения численность микроорганизмов снизилась на 40% в основном за счет исчезновения из ценоза артробактера. Однако в составе ценоза увеличилось присутствие микрококков, стрептомицетов, родококков и некоторых анаэробных видов бактерий. Через семь лет регулярного внесения препарата численность наиболее распространенного в ценозе ацетобактера увеличилась в несколько раз. Заметно уменьшилось количество клостридиума. Сделан вывод – фосфорорганическая основа глюфосината, так же как и глифосата поддается разложению сообществом почвенных микроорганизмов[6].

Период полуразложения глюфосината в среднем равен 3–20 суток[6][8].

Полезные виды и энтомофаги. Доказана токсичность глюфосинат аммония для бабочек и других полезных насекомых[12].По другим данным, соединение безопасно для пчел и полезных насекомых[2].

Глюфосинат аммоний токсичен для личинок устриц, моллюсков, радужной форели[12].

Теплокровные. Глюфосинат может вызывать нарушения пищеварительной, дыхательной и нервной систем, а также нарушения развития плода у млекопитающих и человека. По признанию компании производителя Bayer Crop Science существует риск отрицательного воздействия действующего вещества на репродуктивную систему мышей, но при применении в очень высоких дозах. При этом данную оценку нельзя напрямую перенести на человека[12].

По другим данным, препарат малоопасен[9]. ЛД50 для крыс 1620-2000 мг/кг[2].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: воздействие на центральную нервную систему – явление угнетения, потеря равновесия, клоническое сокращение мышц, а также слезо– и слюнотечение. Антидота нет. Лечение симптоматическое[10].

Классы опасности. Препараты на основе глюфосината аммония относятся к 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[5].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

 

История

По данным 2003 года гербицид глюфосинат аммония за исключением селективности соответствует всем требованиям, предъявляемым к современным препаратам. Эта проблема решается путем возделывания устойчивых трансгенных сортов. Форма препарата, предназначенная для применения в посевах трансгенных культур, имеет торговое название Либерти. За 1–2 обработки гербицид уничтожает однодольные и двудольные сорняки. Получены устойчивые к этому препарату коммерческие гибриды и сорта сои, кукурузы, озимого и ярового рапса, риса, сахарной свеклы, хлопчатника, распространяемые под торговой маркой Либерти Линк. Проходят испытания формы ячменя, пшеницы, гороха, ржи, льна, томатов и иных культур. Во многих странах мира разрешено выращивание и использование для промышленной переработки культуры устойчивые к глюфосинату.[11]

В связи с высокой токсичностью использование глюфосината аммония в Европе будет запрещено с 1 октября 2017 года[12].

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Получение

Глюфосинат аммония получают взаимодействием глюфосината с аммиаком. Сам глюфосинат синтезируют из:

Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония


  • 2-хлорэтилового эфира метилэтенилфосфиновой кислоты и ацетиламиномалонового эфира (Изображение),
Глюфосинат аммоний - Получение глюфосинат аммония
Получение глюфосинат аммония



  • акролеина и эфира метилфосфонистой кислоты (присутствующий гидрохинон препятствует полимеризации акролеина). Образующийся альдегид переводят в аминокислоту по реакции Зелинского-Стадникова (Изображение).

Последние два способа наиболее пригодны для использования в промышленности[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.07.22 15:40

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Верховцева Н.В.; Ларина Г.Е.; Спиридонов Ю.Я. Содержание органического вещества и состав микробного сообщества дерново-подзолистой почвы, находящейся под разным антропогенным воздействием. Агроэкологические функции органического вещества почв и использование органических удобрений и биоресурсов в ландшафтном земледелии /Всероссийский научно-исследовательский конструкторский и проектно-технологический институт органических удобрений - Владимир, 2004. - С. 79-82

2.

Ганиев М. М. Химические средства защиты растений. Лань, 2013 год. - 399 с.

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2015 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Жариков М.Г.; Спиридонов Ю.Я. Изучение влияния глифосатсодержащих гербицидов на агроценоз [Обзор]. Агрохимия, 2008; N 8. - С. 81-89

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Определение остаточных количеств глюфосинат аммония и его метаболита в воде, семенах и масле подсолнечника газохроматографическим методом. Методические указания. МУК 4.1.1451-03

9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

11.

Чумиков И.А. Система Либерти Линк фирмы Авентис КропСайенс - достижение генной инженерии для успешной борьбы с сорняками в сельскохозяйственной практике [Создание и использование трансгенных сортов, устойчивых к гербициду глюфосинату]. Трансгенные растения - новое направление в биологической защите растений. - Краснодар, 2003. - С. 221-226

Источники из сети интернет:
12.

Никитин А. Италия сняла запрет на гербицид глюфосинат. 28 июня 2012 http://www.agroxxi.ru/

13.
http://www.bayercropscience.ru
Изображения (переработаны):
14.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников