Флурохлоридон

IUPAC по русски

3-хлор-4-(хлорметил)-1-[3-(трифторметил)фенил]пирролидин-2-он

IUPAC по англ.

3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one

Номер CAS

61213-25-0


Синонимы

Флурохлоридон, Рейсер

По английски

Flurochloridone

Эмпирическая формула

C12H10Cl2F3NO

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

N-фенилгетероциклы, Фторорганические соединения, Хлорорганические соединения (ХОС)

Препаративная форма

25% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Гербицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание


Флурохлоридон [смесь энантиомеров (3RS, 4RS; 3RS, 4SR)-3-хлоро-4-хлорометил-1-(альфа,альфа,альфа-трифторо-m-толил)-2-пирролидинон (соотношение 3:1)] – действующее вещество пестицидов (предвсходовых гербицидов). Используется для контроля злаковых и однолетних двудольных сорняков при возделывании различных культур[2].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия полыннолистная

бодяк полевой

вероника персидская

герань (виды)

горец (виды)

горчица (виды)

лебеда (виды)

льнянка (виды)

марь белая

осот желтый

осот огородный

паслен черный

пастушья сумка

подмаренник

пролетник однолетний

просо куриное

редька дикая

ромашка (виды)

щетинник

щирица (виды)[10]

Физико-химические свойства

Флурохлоридон – коричнево-бежевое восковое вещество. Хорошо растворимо в хлорбензоле, ацетоне и ксилоле[6]. По другим данным, вещество представляет собой бежевый порошок без запаха[7][5]. Флурохлоридон стабилен к гидролизу при pH равном 5, 7 и 9 (температура 25°C). В кислой среде и при повышении температуры подвергается разложению, в водной среде – фотолизу. В почве (в условиях лаборатории) сохраняется относительно долго с периодом полураспада 70 дней[7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 312,1;
  • температура плавления – 40,9–69,5°C; 79–80°C[5];
  • растворимость в воде: 20,4 мг/л (pH 9, 25°C); 28 мг/л (20°C)[6];
  • летучесть (давление паров) (при 25°C) – 0,44 мПа[7].

Флурохлоридон является производным пирролидона (гетероцикла с одним атомом азота и карбонильной связью (C=O), рассматриваемого как производное пиррола (один атом азота в гетероцикле)[14].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

арктотека ноготковая

редька дикая[13]

Действие на вредные организмы

Флурохлоридон обладает гербицидным действием. Характеризуется почвенным, системным действием. Эффективен для подавления однолетних двудольных и злаковых сорняков при до всходовом опрыскивании на посевах картофеля, подсолнечника, моркови, пшеницы озимой, ржи, кукурузы[3].

Механизм действия. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), флурохлоридон – ингибитор фитоиндезатуразы /inhibitionofphytoene desaturase, группа 12 до 2020 года – группа F1[12].

Вещество поступает в растения через корни и распространяется по тканям листьев чувствительных видов растений. Гибель наблюдается на стадии проростка. Флурохлоридон нарушает синтез каратиноидов на стадии активности фермента фитоендесатуразы. В последствие блокируется синтез b-каротина, который отвечает за защиту хлорофилла от фотоокисления солнечным светом. В результате чего чувствительные растения гибнут[3].

Подробнее о механизме действия флурохлоридона и других соединений группы 12 – в статье «N-фенилгетероциклы».

Симптомы повреждения – обесцвечивание растений в большей части по листовым прожилкам. Иногда наблюдается покраснение листовых пластинок и некроз[4].

Подавляемые сорные виды: подмаренник, амброзия полыннолистная, марь белая, щирица, различные виды горца, виды лебеды, вероника персидская, паслен черный, виды ромашки, виды горчицы, редька дикая, виды льнянки, бодяк полевой, пролестник однолетний, осот огородный, щетинник, осот желтый, просо куриное, пастушья сумка, виды герани[10].

Резистентность. Как и все N-фенилгетероциклы с гербицидной активностью, флурохлоридон относится к группе среднего риска по возможности формирования резистентных биотопов сорных растений[4]. Зарегистрированы случаи возникновения резистентности у видов: редька дикая, арктоте́ка ноготковая[12].

Профилактика резистентности такая же, как и для всех N-фенилгетероциклов. Подробнее – в статье «N-фенилгетероциклы».

Фитотоксичность. Флурохлоридон может оказывать токсическое действие на некоторые культурные растения. Поэтому в течение пяти месяцев на полях, обработанных флурохлорионом, беспрепятственно возделываются морковь, картофель, лук, пастернак петрушка и подсолнечник. Озимые зерновые – не ранее чем через 6 месяцев. Лук, томаты, крестоцветные и тыквенные культуры – не менее чем через 12 месяцев[3].

Пестициды, содержащие
Флурохлоридон

для сельского хозяйства:

Рейсер, КЭ

закончился срок регистрации:

Применение

Флурохлоридон – действующее вещество системных почвенных гербицидов. Зарегистрированный препарат на основе флурохлоридона рекомендован к применению против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посадках подсолнечника (семена, масло), картофеля, моркови. Опрыскивание производят до всходов культур[2].

Эффективность применения средства в первую неделю после внесения зависит от осадков. Для полного проявления его токсических характеристик нужно, чтобы за это время выпало порядка 25–30 мм осадков. При уровне осадков 10–12 мм препарат проявит себя на 50–65 %. Учитывая интенсивное проникновение ввещества в листья, его целесообразнее использовать по вегетирующим растениям[11].

Зарегистрированный на территории России препарат (Рейсер, КЭ) рекомендован к применению против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посадках подсолнечника (семена, масло), картофеля, моркови[2].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,04
ОДК в почве (мг/кг) 0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,04 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,2
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,1
в моркови
0,1
в подсолнечнике (семена, масло)
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Вещество легко связывается с почвой. Время полуразложения 41–92 суток, что характеризует его как устойчивое[4].

Теплокровные. Малотоксичен. ЛД50 орально для самцов крыс 4000 мг/кг, для самок 3650 мг/кг. ЛД50 дерм. для кроликов > 5000 мг/кг[6][4]. Кожу и глаза слабо, но раздражает[5].

Симптомы отравления. Клиническая картина острого отравления: затрудненное дыхание, заторможенные движения, незначительный тремор, шатающаяся походка, сужение глазных щелей[8].

Классы опасности Препараты на основе флурохлоридона относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:19

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

4.

Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с

5.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

6.

Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.

7.

Определение остаточных количеств флурохлоридона в почве, семенах и масле подсолнечника методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2593-10

8.

Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
10.

Препарат Рейсер. Сайт производителя

11.

Системы применения гербицидов на моркови. Газета "Поле Августа", №11, 2004 год. http://www.avgust.com/

12.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

13.14.

PubChem

Свернуть Список всех источников