N-фенилгетероциклы

N-фенилгетероциклы (N-Phenyl heterocycles) – химический класс органических веществ, в структурную формулу которых включена фенильная групп (C6H5−) и один гетероцикл, содержащий азот. При этом фенильная группа присоединена к гетероциклу по атому азота.

Физические и химические свойства

N-фенилгетероциклы (N-phenyl heterocycles) обширный класс органических соединений с различными химическими и физическими свойствами[4].

Структурная формула N-фенилгетероциклов включает фенильную (простейшую арильную) группу (C6H5−), являющуюся радикалом бензола. Второй обязательный структурный элемент – радикал гетероцикла какого-либо азола, то есть радикал гетероцикла с одним или несколькими атомами азота. Это могут быть радикалы пиррола, имидазола, пиридина, пиридазинона и прочих подобных соединений. При этом фенильная группа и гетероцикл связаны по атому азота[4].

Химические и физические свойства таких веществ зависят от свойств радикалов, вошедших в структурную формулу[4].

Действие на вредные организмы

В сфере защиты растений известны вещества из класса N-фенилгетероциклы с гербицидной активностью. В частности, флурохлоридон и норфлуразон[5].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), N-фенилгетероциклы – ингибиторы фитоиндезатуразы /inhibitionofphytoene desaturase, группа 12, до 2020 года – группа F1[5].

К ингибиторам фитоиндезатуразы (группа 12) относятся соединения из химических классов: дифенилгетероциклы (Diphenyl heterocycles), N-фенилгетероциклы (N-Phenyl heterocycles), фениловые эфиры (Phenyl ethers)[5].

Подавляя биосинтез фитоиндезатуразы, флурохлоридон и норфлуразон, как и другие соединения группы 12 блокирую синтез каротиноидов, жирорастворимых пигментов оранжевого, красного или желтого цвета. Каротиноиды – обязательные компоненты пигментных систем, но для их синтеза не нужна энергия солнечного света. Они защищают фотоситетическую пигментную систему от фотоокисления, принимают участие в фиксации углекислого газа и увеличивают интервал длины световых волн, вовлеченных в процесс фотосинтеза. Кроме того, они связаны с липидами и белками мембран[2].

Недостаток каротиноидов в растительном организме приводит к тому, что синглетный кислород (метастабильное состояние молекулярного кислорода) вступает в реакцию с ненасыщенными липидами (хлорофиллом и мембранными жирными кислотами), образуя липидный радикал. Последний взаимодействует с кислородом и образует периоксид липида и ещё один липидный радикал. Таким образом при отсутствии каротиноидов способных связывать синглетный кислород, запускается цепная реакция перекисного окисления липидов. Данная реакция приводит к разрушению хлорофилла и клеточных мембран, а впоследствии – к гибели растений[5].

Симптомы повреждения

. Основной – обесцвечивание, преимущественно по листовым прожилкам, поскольку данная группа веществ характеризуется плохой растворимостью в воде и неспособностью к перемещению из основных сосудов растения. В некоторых случаях наблюдается покраснение листьев и некроз[3].

Подавляемые сорные виды

. Спектр подавляемых видов сорных растений зависит от свойств соединения. В частности, флурохлоридон эффективен против однолетних злаковых и двудольных видов, а норфлуразон – против однолетних и многолетних злаковых видов сорных растений[3][5].

Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы фитоиндезатуразы (группа 12 (F1) по классификации WSSA и HRAC):

Резистентность

. Зарегистрированы случаи возникновения резистентности у видов: редька дикая, арктоте́ка ноготковая[5].

Профилактика резистентности заключается в соблюдении регламента применения гербицидов и соблюдения чередования препаратов с действующими веществами различного механизма действия. Так при использовании соединений класса N-фенилгетероциклы необходимо отказаться от всех веществ с гербицидной активностью, принадлежащих к группе 12 и относящихся к химическим классам: дифенилгетероциклы (Diphenyl heterocycles), N-фенилгетероциклы (N-Phenyl heterocycles), фениловые эфиры (Phenyl ethers)[3][5].

Фитотоксичность

. N-фенилгетероциклы характеризуются избирательным действием, но фитотоксичны для многих культурных растений. Спектр видов зависит от свойств конкретного вещества[3]. Подробнее о фитотоксичности флурохлоридона – в статье «Флурохлоридон».

N-фенилгетероциклы
действующие вещества

Применение

N-фенилгетероциклы в сфере защиты растений используют в качестве действующих веществ гербицидов. В частности, флурохлоридон используется в препаратах, контролирующих однолетние однодольные и двудольные сорные растения в посевах подсолнечника, моркови, картофеля[1]. Норфулазон не зарегистрирован к использованию на территории России, но в других странах используется для защиты от сорных растений посевов хлопчатника[5].

Токсикологические свойства и характеристики

N-фенилгетероциклы, зарегистрированые к применению на территории России, в частности флурохлоридон, относятся ко второму классу опасности (высокоопасные) по отношению к человеку и млекопитающим и к третьему классу опасности (малоопасные) по отношению к пчелам[1]. Подробнее – в статье «Флурохлоридон».

Норфулазон:

  • ЛД50 для крыс 8000 кг/га;
  • слизистые глаз раздражает слабо;
  • нетоксичен для пчел и других насекомых;
  • СК50 для рыб ≈ 200 мг/л;
  • не является нейротоксичным веществом;
  • канцерогенность не определена[6].
 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 17.03.24 17:16

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Дорожкина Л.А. Применение гербицидов и регуляторов роста в защите растений: учебное пособие / Л.А. Дорожкина, Л.М. Поддымкина. – М.: МЭСХ, 2021. – 206 с.

3.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

4.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

Источники из сети интернет:
5.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

6.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников