Карбоксин

IUPAC по русски

6-метил-N-фенил-2,3-дигидро-1,4-оксатин-5-карбоксамид

IUPAC по англ.

6-methyl-N-phenyl-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxamide

Номер CAS

5234-68-4


Синонимы

Карбоксин, витавакс, фенорам, кисвакс, кемикар, виторос, фенокс

По английски

Carboxin

Эмпирическая формула

С12Н132S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

19,8% Водно-суспензионный концентрат, 17% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Карбоксин [2,3-дигидро-6-метил-5-фенилкарбомоил-1,4-оксатиин] – действующее вещество пестицидов, фунгицид из класса производных оксатиина, применяется в сельском хозяйстве в смеси с хлорокисью меди для борьбы с различными заболеваниями растений[6].

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество. Практически не растворим в воде, растворим во многих органических растворителях[3]. Включает две кристаллические структуры с температурой плавления 91,5–92,5°C и 98–100°C, которые в растворе восстанавливаются в одну[5]. Технический продукт содержит 97% действующего вещества, разлагается под действием сильных кислот и щелочей[5]. Основными метаболитами в растениях являются сульфоксид (90–92%) и сульфон (8–10%). Активность сульфоксида в 5000 раз меньше, чем карбоксина, вследствие чего последний считается эффективным фунгицидом скорее лечебного, нежели защитного действия. В растении карбоксин не обнаруживается через 6 недель после посева, а его метаболиты – через 10 недель[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 235,3;
  • температура плавления 91,5–92,5 °C;
  • давление паров менее 133 Па (при 20 °C)[5][9].

Действие на вредные организмы

Карбоксин – первое соединение, у которого были обнаружены системные свойства. Спектр действия карбоксина ограничивается в основном грибами из класса Базидиомицетов. Особенно он эффективен против возбудителей головни[11]. Из представителей других таксономических групп к карбоксину чувствительны Verticillium albo-atrum и Monilinia fructicola[1].

Карбоксин как при обработке семян, так и при внесении в почву легко поглощается растениями. Прорастающие семена в первые 12 часов после прорастания особенно активно поглощают препарат. Действующее вещество с транспирационным током быстро перемещается вверх по ксилеме в количестве, достаточным для уничтожения инфекции в растениях. По краям листьев и в старых листьях оно накапливается, по флоэме вниз не перемещается[8].

Фунгицидная активность препарата обусловлена способностью сосредотачиваться в отдельных частях клеток растений и нарушать жизненно важные процессы у грибов[7]. При прорастании семян карбоксин проникает в них и может перемещаться по проводящей системе снизу вверх (акропетально)[5]. Из патогенов, вызывающих корневые гнили, наиболее активен против гельминтоспориозной инфекции (семейство Massarinaceae, род Helminthosporium). Повышает устойчивость растений пшеницы и ячменя к пыльной головне[5].

Механизм действия. Воздействует на процессы дыхания[5]. Селективность его действия обусловлена специфичностью проникновения в клетки. Чувствительные виды патогенов в большей степени и с большей скоростью поглощают его из раствора, чем устойчивые[8].

Механизм действия карбоксина состоит в ингибировании митохондриального дыхания. Он является специфическим ингибитором окисления янтарной кислоты (сукцината). Действует на комплекс II (фермент-сукцинат-убихон редуктаза) в митохондриальной цепи переноса электрона. В результате связывания фермента с карбоксином поток электронов через комплекс II блокируется, что приводит к ингибированию роста грибов из-за снижения образования аденозинтрифосфата (АТФ) и блокирования всего цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса)[11].

Устойчивые виды. Карбоксин слабоэффективен против возбудителей плесневения семян, корневых гнилей зерновых культур, септориоза (семейство Sphaeropsidaceae, род Septoria), поэтому применяют комбинированные препараты[7].

Резистентность. Не отмечено возникновения резистентных форм грибов при практическом применении, хотя в лабораторных условиях такие штаммы получены[5].

Пестициды, содержащие
Карбоксин

для сельского хозяйства:

Витавакс 200 ФФ, ВСК C
Витарос, ВСК C

для личных подсобных
хозяйств:

Витарос, ВСК C
Здоровая земля, ВСК C

закончился срок регистрации:

Витасил, КС C
Колфуго Дуплет, КС C
Здоровый газон, ВСК C
С - смесевой пестицид

Применение

Карбоксин улучшает состояние растений, стимулируя усвоение нитратов и азотный обмен, хотя в начальные фазы развития может вызвать некоторое их угнетение[5]. Обработанные семена следует 2–4 суток выдержать до посева, однако протравливать семена более, чем за 3 месяца до посева нецелесообразно, так как после длительного хранения протравленных семян фунгицидная активность препарата постепенно снижается[2]. На поверхности листьев он почти полностью инактивируется за 40 часов под действием солнечного света, в связи с чем препараты на основе карбоксина используют только для обработки клубней и семян[8].

Зарегистрированные препараты

С полным перечнем обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя на страницу препарата справа.

Баковые смеси. Препарат можно смешивать с большинством пестицидов, кроме сильнокислых и сильнощелочных[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,015
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,2
в картофеле
0,2
в кукурузе (зерно, масло)
0,2
в просе
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные и человек. Не токсичен для птиц[3]. Для теплокровных животных и человека малотоксичен (ЛД50 для крыс 3200 мг/кг). Метаболиты вещества быстро выводятся из животного организма с мочой[7]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 600 мг/кг корма не вызывал отрицательных последствий у крыс. Способен проникать через неповрежденную кожу и оказывать неблагоприятное воздействие на слизистые оболочки, немного раздражает глаза[5]. Кумулятивные свойства выражены слабо (Ккум = 6,8). Имеет место функциональная кумуляция. При работе с препаратом нужно защищать конъюктиву и кожные покровы[8][2].

В почве. Препарат в почве обычно полностью разрушается за 3 недели. В воде и биологических средах препарат окисляется до нефунгитоксичных сульфоксида и сульфона. Определение карбоксина и его метаболитов в растениях ячменя и пшеницы, выращенных из семян, обработанных фунгицидом, показало, что наибольшее количество неизменного вещества содержалось в растениях на третью неделю после посева, остатки обнаруживались в течение 6 недель. Продукты превращения на 90 % состояли из сульфоксида и на 10% – из сульфона, полученных в результате окисления карбоксина[7].

В почве сохраняется около 2–3 недель. Деятельность микроорганизмов, которые вносятся с удобрениями, не подавляет[8].

Классы опасности. Препараты на основе карбоксина относятся к 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[6].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

История

Карбоксин выпущен в 1966 году[3].

Карбоксин - Получение карбоксина
Получение карбоксина


Получение

Карбоксин получают взаимодействием меркаптоэтанола с хлорацетоацетанилидом[10].

Также удобным методом получения вещества служит реакция бис (β-гидроксиэтил) дисульфида с анилидом ацетоуксусной кислоты[9].(изображение)

 

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.08.22 17:09

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.

2.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

3.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

11.

Тютерев С.Л. Протравливание семян зерновых колосовых культур. Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН. Москва: Журнал «Защита и карантин растений» (Приложение), 2005

Свернуть Список всех источников