Карбендазим

IUPAC по русски

метил N-(1 Н-бензимидазол-2-ил)карбамата

IUPAC по англ.

methyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate

Номер CAS

10605-21-7


Синонимы

Карбендазим, бавистин, фунабен, колфуго, дерозал, олгин, БМК

По английски

Carbendazim

Эмпирическая формула

С9Н9N3O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Бензимидазолы

Препаративная форма

20-50% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание


Карбендазим [N-(Бензимидазолил-2)-О-метилкарбамат] – действующее вещество пестицидов из класса бензимидазолов, один из первых системных фунгицидов, который используется и в настоящее время. Эффективен в борьбе с фитопатогенными ггибами, в первую очередь, с мучнисторосяными[7].

Физико-химические свойства

Карбендазим представляет собой кристаллическое вещество от серого или голубого до темно-коричневого цвета. Плохо растворим в воде и многих органических растворителях, растворим в кислотах[8]. В кислой среде стабилен, в щелочной быстро разрушается, образуя водорастворимые соли, например, фосфат карбендазима[3].Технический продукт содержит 99% чистого действующего вещества[3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса 191,21;
  • температура плавления 307–312 °C;
  • температура вспышки 82°C;
  • растворимость в воде 0,03 г/л при рН 7–10[8];
  • давление паров при 20 менее 13,3 мкПа[3].

Действие на вредные организмы

Карбендазим – фунгицид с широким спектром системного действия. Обладает защитными и системными свойствами. Характеризуется хорошей прилипаемостью[1]. По биологическому действию, свойствам, структуре близок к беномилу[3].

Сорбируется особенно в форме гидрохлорида, гипсфосфита и фосфата корневой системой, передвигается акропетально[3].

Механизм действия

. Карбендазим и его производные ингибируют митоз в клетках грибов, животных и высших растений. Непосредственно на синтез ДНК не влияют, но вызываемые ими повреждения обнаруживаются на дальнейших стадиях митоза, например, происходит нерасхождение хроматид, образовавшихся после удвоения ДНК[6]. Карбендазим в клетках грибов не повреждает структуру молекулы ни ДНК, ни пула ее предшественников. Действующее вещество не влияет на активность ферментов, которые участвуют в репликации ДНК. Токсичность карбендазима обусловлена способностью связываться с макромолекулами тубулина – белка, полимеризующегося в микробрубочки[6].

Резистентность

. При бессменном применении возникают резистентные формы грибов, имеющие перекрестную устойчивость к другим бензимидазолам[3].

Применение

Зарегистрированные препараты на основе

С регламентами применения препаратов, содержащих карбендазим, можно ознакомиться, перейдя по ссылкам в таблице справа.

Баковые смеси

. Совместим со многими препаратами[3][5].

Фитотоксичность

. Препарат не фитоциден при опрыскивании растений, обработке семян и внесении в почву[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
3,0
в зерне хлебных злаков
0,5
в плодовых (семечковые)
0,2
в рапсе (зерно)
0,1
в рапсе (масло)
0,05
в свекле сахарной
0,1
в ягодах и др. мелких фруктах (кроме винограда)
1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах, включая корнишоны
0,05
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в ананасах
5,0
в апельсинах (включая гибриды)
1,0
в арахисе
0,1
в бананах
0,2
в брюссельской капусте
0,5
в вишне
10,0
в зернобобовых
0,5
в кофе (бобы)
0,1
в кочанном салате
5,0
в курином жире
0,05
в манго
5,0
в молоке
0,05
в моркови
0,2
в мясе (КРС)
0,05
в мясе птицы
0,05
в орехах древесных
0,1
в перце Чили
2,0
в перце Чили (сухом)
20,0
в плодовыех косточковых (кроме вишни)
2,0
в рисе шелушенном
2,0
в сливе (включая чернослив)
0,5
в спарже
0,2
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в томатах
0,5
в тыкве обыкновенной
0,5
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Энтомофаги

. Слаботоксичен для фитосейлюса в концентрации 0,1 %. По другим данным, среднетоксичен (гибель имаго составляет 30-69%). Не снижает уровня паразитирования энкарзии в концентрации 0,03 % по д.в., т.е. является относительно безопасным[3].

Полезные виды

. При правильном применении практически не опасен для птиц, рыб, пчел и дождевых червей[1]. В малых дозах карбендазим не угнетает дождевых червей, в больших – значительно уменьшает численность популяции Aporrectodea caliginosa. Выносливее виды Allolobophora chlorotica и Octolasium lacteum, особенно взрослые особи. Токсичность сильнее проявляется в песчаной почве, чем в глинистой. Наиболее опасен для обитающих в поверхностном слое почвы популяций Lumbricus terrestris, поэтому на участках, где превалирует этот вид, применение карбендазима исключается[3].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс – 724 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[8]. Слаботоксичен для человека и теплокровных животных[1]. При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 300 мг/кг корма не обнаружено отрицательных явлений у крыс и собак. Не обладает мутагенным действием[3].

В почве

. В почве действующее вещество сохраняется долго, период полураспада 6 месяцев[6]. Интенсивно разрушается под действием микрофлоры почвы[3].

Классы опасности

. Препараты на основе карбендазима относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам опасности для пчел[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Карбендазим - Получение карбендазима
Получение карбендазима


Получение

Один из главных методов получения карбендазима основан на реакции взаимодействия 1,2-фенилендиамина с производными S-метилизотиомочевины: (изображение).

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.08.22 15:59

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников