Карбоксин

Синонимы

витавакс, фенорам, кисвакс, кемикар, виторос, фенокс

По английски

Carboxin

Химическая формула

С12Н132S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

19,8% Водно-суспензионный концентрат, 17% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид

Способы применения

Опрыскивание, полив растений (пестицидами)


Номер CAS

5234-68-4


Карбоксин [2,3-дигидро-6-метил-5-фенилкарбомоил-1,4-оксатиин] – действующее вещество пестицидов, фунгицид из класса производных оксатиина, применяется в сельском хозяйстве в смеси с хлорокисью меди для борьбы с различными заболеваниями растений.

Физико-химические свойства

Белое кристаллическое вещество. Практически не растворим в воде, растворим во многих органических растворителях.[3] Включает две кристаллические структуры с температурой плавления 91,5-92,5°C и 98-100°C, которые в растворе восстанавливаются в одну.[5] Технический продукт содержит 97% действующего вещества, разлагается под действием сильных кислот и щелочей.[5] Основными метаболитами в растениях являются сульфоксид (90-92%) и сульфон (8-10%). Активность сульфоксида в 5000 раз меньше, чем карбоксина, вследствие чего последний считается эффективным фунгицидом скорее лечебного, нежели защитного действия. В растении карбоксин не обнаруживается через 6 недель после посева, а его метаболиты – через 10 недель.[8]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 235,3;
  • Температура плавления 91,5-92,5 °C;
  • Давление паров менее 133 Па (при 20 °C).[5][9]

Действие на вредные организмы

Карбоксин – первое соединение, у которого были обнаружены системные свойства. Спектр действия карбоксина ограничивается в основном грибами из класса Базидиомицетов. Особенно он эффективен против возбудителей головни.[11] Из представителей других таксономических групп к карбоксину чувствительны Verticillium alboatrum и Monilinia fructicola.[1]

Карбоксин как при обработке семян, так и при внесении в почву легко поглощается растениями. Прорастающие семена в первые 12 часов после прорастания особенно активно поглощают препарат. Действующее вещество с транспирационным током быстро перемещается вверх по ксилеме в количестве, достаточным для уничтожения инфекции в растениях. По краям листьев и в старых листьях оно накапливается, по флоэме вниз не перемещается.[8]

Фунгицидная активность препарата обусловлена способностью сосредотачиваться в отдельных частях клеток растений и нарушать жизненно важные процессы у грибов.[7] При прорастании семян карбоксин проникает в них и может перемещаться по проводящей системе снизу вверх (акропетально).[5] Из патогенов, вызывающих корневые гнили, наиболее активен против гельминтоспориозной инфекции. Повышает устойчивость растений пшеницы и ячменя к пыльной головне.[5]

Механизм действия. Воздействует на процессы дыхания.[5] Селективность его действия обусловлена специфичностью проникновения в клетки. Чувствительные виды патогенов в большей степени и с большей скоростью поглощают его из раствора, чем устойчивые.[8]

Механизм действия карбоксина состоит в ингибировании митохондриального дыхания. Он является специфическим ингибитором окисления янтарной кислоты (сукцината). Действует на комплекс II (фермент-сукцинат-убихон редуктаза) в митохондриальной цепи переноса электрона. В результате связывания фермента с карбоксином поток электронов через комплекс II блокируется, что приводит к ингибированию роста грибов из-за снижения образования аденозинтрифосфата (АТФ) и блокирования всего цикла трикарбоновых кислот (цикл Кребса).[11]

Устойчивые виды. Карбоксин слабоэффективен против возбудителей плесневения семян, корневых гнилей зерновых культур, септориоза, поэтому применяют комбинированные препараты.[7]

Резистентность. Не отмечено возникновения резистентных форм грибов при практическом применении, хотя в лабораторных условиях такие штаммы получены.[5]

Пестициды, содержащие
Карбоксин

для сельского хозяйства:

Витавакс 200 ФФ, ВСК C
Витавакс 200, СП * C
Витарос, ВСК C

1097.40

Витасил, КС C
Колфуго Дуплет, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Витарос, ВСК C

1097.40

Здоровая земля, ВСК C
Здоровый газон, ВСК C
* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Применение

Карбоксин улучшает состояние растений, стимулируя усвоение нитратов и азотный обмен, хотя в начальные фазы развития может вызвать некоторое их угнетение.[5] Обработанные семена следует 2-4 суток выдержать до посева, однако протравливать семена более, чем за 3 месяца до посева нецелесообразно, так как после длительного хранения протравленных семян фунгицидная активность препарата постепенно снижается.[2] На поверхности листьев он почти полностью инактивируется за 40 часов под действием солнечного света, в связи с чем препараты на основе карбоксина используют только для обработки клубней и семян.[8]

Зарегистрированные препараты

  • на основе карбоксина и карбендазима рекомендуются к применению против болезней пшеницы яровой и озимой (мучнистая роса, твердая головня, пыльная головня, снежная плесень, корневые и прикорневые гнили (фузариозная, церкоспореллезная, гельминтоспориозная), септориоз, плесневение семян), ячменя ярового и озимого (гельминтоспориозные пятнистости листьев (сетчатая, темно-бурая), пыльная головня, каменная головня, ложная пыльная головня, мучнистая роса, фузариозная корневая гниль, гельминтоспориозная корневая гниль, снежная плесень), ржи озимой (снежная плесень, тифулез, стеблевая головня, фузариозная корневая гниль, гельминтоспориозная корневая гниль), овса (пыльная головня, покрытая головня, красно-бурая пятнистость, фузариозная и гельминтоспориозная корневые гнили, плесневение семян).
  • на основе карбоксина и тирама используются против болезней пшеницы яровой, озимой (твердая головня, гельминтоспориозные и фузариозные корневые гнили, плесневение семян), ячменя ярового, озимого (плесневение семян, каменная головня, гельминтоспориозные и фузариозные корневые гнили), рапса (плесневение семян, пероноспороз, черная пятнистость или черная плесень, гельминто-спориозная корневая гниль) и др.[6]

С полным перечнем обрабатываемых культур можно ознакомиться, перейдя на страницу препарата справа.

Баковые смеси. Препарат можно смешивать с большинством пестицидов, кроме сильнокислых и сильнощелочных.[5]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,015
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,2
в картофеле
0,2
в кукурузе (зерно)
0,2
в кукурузе (масло)
нт
в просе
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные и человек. Не токсичен для птиц.[3] Для теплокровных животных и человека малотоксичен (ЛД50 для крыс 3200 мг/кг). Метаболиты вещества быстро выводятся из животного организма с мочой.[7] При 2-летнем скармливании с пищей в дозе 600 мг/кг корма не вызывал отрицательных последствий у крыс. Способен проникать через неповрежденную кожу и оказывать неблагоприятное воздействие на слизистые оболочки, немного раздражает глаза.[5] Кумулятивные свойства выражены слабо (Ккум = 6,8). Имеет место функциональная кумуляция. При работе с препаратом нужно защищать конъюктиву и кожные покровы.[8][2]

В почве. Препарат в почве обычно полностью разрушается за 3 недели. В воде и биологических средах препарат окисляется до нефунгитоксичных сульфоксида и сульфона. Определение карбоксина и его метаболитов в растениях ячменя и пшеницы, выращенных из семян, обработанных фунгицидом, показало, что наибольшее количество неизменного вещества содержалось в растениях на третью неделю после посева, остатки обнаруживались в течение 6 недель. Продукты превращения на 90 % состояли из сульфоксида и на 10% – из сульфона, полученных в результате окисления карбоксина.[7]

В почве сохраняется около 2-3 недель. Деятельность микроорганизмов, которые вносятся с удобрениями, не подавляет.[8]

Классы опасности. Препараты на основе карбоксина относятся к 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[6]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[4]

История

Карбоксин выпущен в 1966 году.[3]

Карбоксин - Получение карбоксина
Получение карбоксина


Получение

Карбоксин получают взаимодействием меркаптоэтанола с хлорацетоацетанилидом.[10]

Также удобным методом получения вещества служит реакция бис (β-гидроксиэтил) дисульфида с анилидом ацетоуксусной кислоты.[9] (изображение)

 

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:04

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Андреева Е.И., Ахматова Н.И. Механизм действия фунгицидов. Журнал «Микология и фитопатология», том 19, вып.3, 1985г. – с.268-276.

2.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

3.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

5.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
8.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

11.

Тютерев С.Л. Протравливание семян зерновых колосовых культур. Всероссийский научно-исследовательский институт защиты растений РАСХН. Москва: Журнал «Защита и карантин растений» (Приложение), 2005