Беномил (Фундазол)

Синонимы

Беномил (фундазол), фунгицид 1991, фундазол, бенлейт, Беномил, бенлат, арилат, узген

По английски

Benomyl

Химическая формула

С14Н18N4О3

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Бензимидазолы

Препаративная форма

50% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид, инсектицид, овицид

Характер действия

Защитный пестицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), полив растений (пестицидами)


Номер CAS

17804-35-2


Беномил [N-[1-(бутилкарбомоил)-бензоимидазолил-2]-0-метилкарбомат] – действующее вещество пестицидов, фунгицид из класса бензимдазолов, используется в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений.

Беномил (Фундазол) - Разложение беномила
Разложение беномила


Физико-химические свойства

Беномил – это белое кристаллическое вещество со слабым раздражающим запахом. Практически не растворим в воде и большинстве органических растворителей. Не летуч.[2][1] Не разрушается до плавления.[4] При разрушении беномила образуется бутилизоционат, обладающий фунгицидной активностью.[8]

Синтезировано большое число аналогов этого вещества, обладающих системным фунгицидным действием, но большинство из них не имеет существенных преимуществ перед беномилом.[7] В техническом продукте содержится 97-99% д.в.[4]

Стабилен, однако при хранении в присутствии влаги изменяет свои химические свойства. Не вызывает коррозию металлов.[4]

Физические характеристики

  • молекулярная масса 290,3
  • температура плавления 290 °C.[7]

 

В водной среде разлагается до N-метил-(бензимидозолил-2)-карбамата (БМК).[1] (изображение).

БМК, являющийся основным метаболитом беномила в растениях, образуется при нагревании, действии ультрафиолетовых лучей, хранении в присутствии влаги. БМК, как и бутилизоционат, обладает фунгицидным действием. В качестве метаболитов в почве, кроме БМК, обнаруживается и 2-аминобензимидазол. Оба вещества относительно стойки и слабо выщелачиваются за пределы обработанного ими участка.[6] На обработанных листьях в виде БМК беномил сохраняется на протяжении длительного времени.[6]

Действие на вредные организмы

Беномил обладает широким спектром действия с сочетанием профилактического, истребляющего и системного эффекта. В тканях растений разлагается до бензимидазолилкарбамата и быстро передвигается по ксилеме только в акропетальном направлении (от основания к вершине). По флоэме не передвигается.[2][6]

Системное действие препарата проявляется при его поступлении через корни при обработке семян, нанесении на стебель либо в пазухи листа.[6] Лечебное действие проявляется в первые твое суток после обработки (тормозится процесс деления клеток патогенных организмов). В течение последующих 7-10 дней отмечается только защитное действие.[2]

Механизм действия. Фунгицидное действие препарата обусловлено нарушением репродуктивной функции грибов. Действующее вещество нарушает деление клетки ядра фитопатогенов, взаимодействуя с белком микротрубочек. Метаболиты влияют на процесс дыхания. Предполагается, что защитное действие обусловлено предотвращением проникновения патогенов в ткани растений в ранней фазе патогенеза за счет ингибирования кутиназы.[4]

Устойчивые виды. На ржавчинные грибы и грибы родов Peronospora, Prytophtora, Pthium гyбительного действия не оказывает. Препарат не эффективен против ложной мучнистой росы.[2]

Также бенлат не действует на фикомицеты (виды родов альтернария, гельминтоспориум, склеротиния) и бактерии.[6]

Особенности действия. При обработке вегетирующих растений вещество перемещается в тканях обработанного листа, но в другие листья он не поступает, поэтому новые листья могут быть подвержены заражению. В связи с этим, после прекращения защитного действия обработку необходимо повторить.[2]

Инсектицидные и акарицидные свойства. Проявляет акарицидное действие, благодаря свойствам овицида подавляет паутинных клещей и угнетает бахчевую тлю.[6] Сильно подавляет личинок Гречишного листоеда (Gastrophysa polygoni) и тормозит отрождение имаго, но не влияет на яйца. Оказывает побочное действие на почвообитающих нематод.[4] Малотоксичен для яиц белокрылки.[2]

Резистентность. При систематическом применении беномила проявляются устойчивые расы патогена, однако при замене фунгицида устойчивость исчезает.[2][6]

Пестициды, содержащие
Беномил (Фундазол)

для сельского хозяйства:

Беназол, СП

1678.43

Беномил 500, СП
Бенорад, СП
Нор-Би, СП
Фундазол, СП

Применение

В качестве протравителя Беномил применяется для семян хвойных пород в борьбе с плесневением семян и полеганием сеянцев в питомниках. Эффективен для обработки луковиц, клубней цветочных культур перед посадкой или после выкапывания.

Опрыскивание препаратом применяется против обыкновенного и снежного шютте сосны, мучнистой росы, серой гнили (род Botrytis), пятнистостей (Septoria, Cladosponum, Colletotrichum, Marssomia), увяданий и гнилей (Fusarium, Verticillium, Phialiphora, Cylindrocarpon, Rhistoctonia, Sclerotinia и др.).[2]

Зарегистрированные препараты на основе беномила рекомендуются к применению против болезней пшеницы озимой (церкоспореллезная гниль корневой шейки, фузариозная снежная плесень, офиоболезная корневая гниль, фузариозная корневая гниль), ячменя ярового и озимого (каменная головня, пыльная головня, фузариозная корневая гниль, ложная пыльная головня), свеклы сахарной (церкоспороз, мучнистая роса, фомоз) и др.[5] Список препаратов, разрешенных для применения на территории РФ, размещен справа.

Баковые смеси. Беномил совместим со многими пестицидами и удобрениями для внекорневой подкормки. Наиболее эффективен с препаратами на основе триазола и манкоцеба.[2][1]

Фитотоксичность. Беномил при правильном применении нефитотоксичен, но при внесении в почву в повышенных нормах наблюдается токсичное действие препарата.[1]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,1
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде (ягоды, сок)
0,015
в зерне хлебных злаков
0,5
в овощах (кроме картофеля)
0,075
в плодовых (косточковые, семечковые)
0,075
в рисе
0,5
в свекле сахарной
0,1
в сое (бобы)
0,02
в сое (масло)
0,015
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Беномил поглощается листьями, стеблями и корнями растения.[5]

Беномил не токсичен для пчел, птиц, а также хищных жужелиц. Токсичен для рыб. Относится к малотоксичным соединениям для человека и теплокровных животных.[2]

Теплокровные. ЛД50 для мышей и крыс 9500 мг/кг. Раздражает слизистые. Следует избегать попадания на кожу, при попадании немедленно смыть большим количеством воды.[10]

Несмотря на низкую острую токсичность, в больших дозах вещество может вызвать тератогенный эффект.[7] Кожно-резорбтивная токсичность выражена слабо, вещество обладает слабо выраженными кумулятивными свойствами.

ЛД50 оральная для крыс 6,3-10 г/кг. Незначительно раздражает кожу морских свинок, слабо ее сенсибилизирует, но не вызывает дерматитов.[4] Обратимо раздражает глаза кроликов. При скармливании с пищей в течение 2 лет в дозах 2,5 и 0,5 г/кг корма не обнаруживалось отрицательных эффектов, включая канцерогенное действие, соответственно, у крыс и собак; в аналогичных опытах на мышах не проявлялось вредного воздействия при дозах 0,5 г/кг.[4]

Энтомофаги. Слаботоксичен для хищного клеща фитосейулюса при обработке растений 0,2% суспензией, но снижает продуктивность самок. Слабо или среднетоксичен для кокцинеллид из рода Стерус; слабо ядовит для перепончатокрылых семейства афидиидов, для яиц златоглазок, но не ядовит для их личинок. Высокотоксичен на протяжении 10 дней для гриба ашерсония, применяемого для борьбы с оранжерейной белокрылкой, и оказывает слабое воздействие на энкарзию.[2]

В Почве. Беномил в почве стоек, почвенными микроорганизмами разлагается мало. По профилю почвы перемещается на глубину до 20 см.[1]

Медленно разрушается в почве, выщелачивается или выносится из нее. Период полураспада метаболитов колеблется от 3 до 6 месяцев в почвах, покрытых растительностью, и от 6 до 12 месяцев в почвах без растительного покрова.[4]

Классы опасности

Препараты на основе беномила относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 и 4 классам для пчел.[5]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

Беномил (Фундазол) - Получение беномила
Получение беномила


История

Беномил выпущен в 1968 году.[2]

Получение

Беномил получают из цианамида и метилхлорформиата через О-метил-N-цианкарбамат (путь А) или из тиомочевины и диметилсульфата через S-метилизотиомочевину или ее N-метоксикарбонилпроизводное (путь Б). (изображение) Оба карбамата вводят в реакцию циклоконденсации с о-фенилендиамином. С технической точки зрения, оба пути (А и Б) удобны тем, что все стадии проводят без выделения промежуточных веществ (режим one-pot). На образовавшейся в результате метиловый эфир N-(2-бензимидазолил) аминокарбоновой кислоты (карбендазим) действуют бутилизоционатом, чтобы получить беномил.[9]

 

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 12:48

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев, Г.С. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева.- X 46 3-е изд., перераб. и доп.- М.: Агропромиздат, 1987.- 415с.
7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с