Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
2-трет-бутилимино-5-фенил-3-пропан-2-ил-1,3,5-тиадиазинан-4-он |
|
2-tert-butylimino-5-phenyl-3-propan-2-yl-1,3,5-thiadiazinan-4-one |
|
69327-76-0 |
Синонимы |
Бупрофезин, 2-[(1, 1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1, 3, 5-thiadiazin-4-one |
По английски |
buprofezin |
Эмпирическая формула |
С16H23N3O |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
Контактный пестицид, кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид |
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Бупрофезин [2-трет-бутиламино-3-изопропил-5-фенил-1,3,5-тиадиазин-4-он, S] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[3].
Бупрофезин – это кристаллическое вещество белого цвета без запаха. В воде практически нерастворим, устойчив к свету и нагреванию. Стабилен в щелочной и кислой средах[3].
Структурная формула бупрофезина говорит о его сродстве с химическим классом производных тиадиазинана – шестичленного гетероциклического соединения с двумя атомами азота и одним атомом серы в кольце[15].
Чувствительные виды вредителей
Бупрофезин обладает инсектицидной активностью. Действие на вредных насекомых – контактно-кишечное[6] Подавляет развитие яиц, личинок. На имаго не оказывает губительного действия. Как и прочие ингибиторы синтеза хитина, оказывает стерилизующее действие на самцов и самок[5].
Механизм действия бупрофезина полностью не изучен, но установлено, что воздействие данного соединения на организм насекомого приводит к ингибированию биосинтеза хитина[14]. Как и другие соединения – ингибиторы синтеза хитина, бупрофезин нарушает у насекомых нормальное протекание именно личиночных процессов, поскольку хитин синтезируется в период регулярных линек[5].
Овицидное действие наиболее мощно проявляется при обработке в период кладки яиц. Стерилизующее действие относительно самок объясняется тем, что бупрофезин проникает через организм самки к формирующимся яйцам и способствует их гибели в процессе развития[5].
Нарушение эмбрионального развития при обработке только самцов объясняют тем, что самцы при спаривании передают токсическое вещество самкам, а они, в свою очередь, развивающимся яйцам[5].
В Китае бупрофезин используют для борьбы видами семейства Дельфациды (Delphacidae) – цикадообразные насекомые морфологически сходные с видами семейства Цикадки (Cicadellidae)[9].
По исследования китайских ученых, штаммы Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus), выведенные в лабораторных условиях и устойчивые к бупрофезину, показали устойчивость к хлорпирифосу, оставаясь восприимчивыми к тиаметоксану[10].
Популяции малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus) устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к пиметрозину и нитенпираму (неоникотиноид)[10].
Все популяции белогрудой цикадки, устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к изопрокарбу (карбамат)[10].
Штамм белогрудой цикадки, устойчивый к бупрофезину, продемонстрировал низкий уровень перекрестной устойчивости к имидаклоприду[10].
Сохраняется достаточно высокая опасность формирования резистентных популяций непосредственно к данному действующему веществу. Так в Китае, устойчивый к бупрофезину штамм Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera), в целях исследования механизма резистентности, был выведен путем непрерывной селекции в течение 47 поколений из лабораторного восприимчивого штамма. При этом данный штамм не проявлял перекрестной устойчивости к соединениям с инсектицидной активностью с отличным от бупрофезина механизмом действия[9].
Бупрофезин можно чередовать с практически с любыми действующими веществами с инсектицидной активность. Не рекомендуется чередование с соединениями группы 15 по классификации IRAC[14].
Подробнее о соединенияхгруппы 15 по классификации IRAC – в статьях «Ингибиторы синтеза хитина» и «Бензоилмочевины».
Предпочтительно чередовать с инсектицидами, действующими веществами которых являются тиаметоксан, пиметрозин, нитенпирам или другой неоникотиноид, изопрокарб или другой карбамат, иминоклаприд[9][10].
Бупрофезин используется как действующее вещество инсектицидов[5].
В России разрешен в качестве средства борьбы с Табачной белокрылкой на томатах и огурцах в защищенном грунте[2]. Разрешенный инсектицид – Апплауд,СП[2].
Исследования показали, что выпуск самок Тепличной белокрылки на растения, обработанные Апплауд, СП (0,01%), более чем вдовое снижает продолжительность жизни имаго и яйцекладки. Даже кратковременный контакт самок с обработанной поверхностью сокращал численность вредителя. Экспериментами показано, что при обработке растений препарат сохраняет свою активность в отношении вредителя в течение трех суток[8].
В Китае инсектициды с действующим веществом бупрофезин применяются против видов семейства Дельфациды (Delphacidae): Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus)[9].
Токсикологические данные |
|
ВДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,009 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,24 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,0003 (общ.) |
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,9 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,0004 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в огурцах |
0,7 |
в томатах |
1,0 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
1,0 |
в клубнике |
3,0 |
в миндале неочищенном |
2,0 |
в молоке |
0,01 |
в мякоти цитрусовых (сухой) |
2,0 |
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных) |
0,05 |
в перце |
2,0 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в плодовых (семечковые) |
6,0 |
в тыкве |
0,7 |
в цитрусовых |
1,0 |
МДУ в импортной продукции (мг/кг): | |
в винограде |
1,0 |
в изюме |
2,0 |
в клубнике |
3,0 |
в миндале |
0,05 |
в миндале неочищенном |
2,0 |
в молоке |
0,01 |
в мякоти цитрусовых (сухая) |
2,0 |
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных) |
0,05 |
в оливках |
5,0 |
в персике |
9,0 |
в перце |
2,0 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в плодовых (семечковые) |
6,0 |
в тыкве |
0,7 |
в цитрусовых |
1,0 |
Бупрофезин относится к умеренно опасным по отношению к человеку и млекопитающим и малоопасным по отношению к пчелам соединениям[2].
Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685 – 21[7].
Бупрофезин получают по реакции взаимодействия N-фенил-N-хлорметилкарбамоилхлорида с N- трет -бутил-N′-изопропилтиомочевиной[4].
Составители: Галлямова О.В., Григоровская П.И.
Страница внесена: 05.02.14 15:41
Последнее обновление: 29.10.24 10:37
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Ehsan Ali, Kaikai Mao, Xun Liao, Ruoheng Jin, Jianhong Li, Cross-resistance and biochemical characterization of buprofezin resistance in the white-backed planthopper, Sogatella furcifera (Horvath), 2019 Jul:158:47-53. doi: 10.1016/j.pestbp.2019.04.008. Epub 2019 Apr 20.
Kai Zhang, Wei Zhang, Shuai Zhang, Shun-Fan Wu, Lan-Feng Ban, Jian-Ya Su, Cong-Fen Gao, Susceptibility of Sogatella furcifera and Laodelphax striatellus (Hemiptera: Delphacidae) to Six Insecticides in China, 2014 Oct 1;107(5):1916-22. doi: 10.1603/EC14156.
Irac-online.org.
PubChem
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle