Бупрофезин

IUPAC по русски

2-трет-бутилимино-5-фенил-3-пропан-2-ил-1,3,5-тиадиазинан-4-он

IUPAC по англ.

2-tert-butylimino-5-phenyl-3-propan-2-yl-1,3,5-thiadiazinan-4-one

Номер CAS

69327-76-0


Синонимы

Бупрофезин, 2-[(1, 1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1, 3, 5-thiadiazin-4-one

По английски

buprofezin

Эмпирическая формула

С16H23N3O

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Ингибиторы синтеза хитина (ИСХ)

Препаративная форма

25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, кишечный пестицид, инсектицид, ларвицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Бупрофезин [2-трет-бутиламино-3-изопропил-5-фенил-1,3,5-тиадиазин-4-он, S] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[3].

Физико-химические свойства

Бупрофезин – это кристаллическое вещество белого цвета без запаха. В воде практически нерастворим, устойчив к свету и нагреванию. Стабилен в щелочной и кислой средах[3].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 305,44;
  • температура плавления – 105,1–106,1°С;
  • температура кипения – 252°С;
  • растворимость в воде (при 20°С) – 0,46 мг/л;
  • удельная плотность – 1,18 г/мл[1][3].

Структурная формула бупрофезина говорит о его сродстве с химическим классом производных тиадиазинана – шестичленного гетероциклического соединения с двумя атомами азота и одним атомом серы в кольце[15].

Действие на вредные организмы

Бупрофезин обладает инсектицидной активностью. Действие на вредных насекомых – контактно-кишечное[6] Подавляет развитие яиц, личинок. На имаго не оказывает губительного действия. Как и прочие ингибиторы синтеза хитина, оказывает стерилизующее действие на самцов и самок[5].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, бупрофезин выделен в отдельную группу 16, с механизмом действия – ингибиторы биосинтеза хитина, тип I[14].

Механизм действия бупрофезина полностью не изучен, но установлено, что воздействие данного соединения на организм насекомого приводит к ингибированию биосинтеза хитина[14]. Как и другие соединения – ингибиторы синтеза хитина, бупрофезин нарушает у насекомых нормальное протекание именно личиночных процессов, поскольку хитин синтезируется в период регулярных линек[5].

Овицидное действие наиболее мощно проявляется при обработке в период кладки яиц. Стерилизующее действие относительно самок объясняется тем, что бупрофезин проникает через организм самки к формирующимся яйцам и способствует их гибели в процессе развития[5].

Нарушение эмбрионального развития при обработке только самцов объясняют тем, что самцы при спаривании передают токсическое вещество самкам, а они, в свою очередь, развивающимся яйцам[5].

Симптомы повреждения

. Гибель яиц, прекращение развития личинок, гибель личинок[5].

Поражаемые виды

. Действие бупрофезина ограничено классом членистоногих. Так, как только у этой группы процесс роста сопровождается синтезом хитина. Кроме того, овицидное и стерилизующее действие избирательно. Наиболее эффективно использование бупрофезина в борьбе с тепличной белокрылкой и другими видами семейства Белокрылки[2][14].

В Китае бупрофезин используют для борьбы видами семейства Дельфациды (Delphacidae) – цикадообразные насекомые морфологически сходные с видами семейства Цикадки (Cicadellidae)[9].

Резистентность

. Бупрофезин в большинстве случаев не формирует резистентность к соединениям с инсектицидной активностью с другим механизмом действия[9].

По исследования китайских ученых, штаммы Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus), выведенные в лабораторных условиях и устойчивые к бупрофезину, показали устойчивость к хлорпирифосу, оставаясь восприимчивыми к тиаметоксану[10].

Популяции малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus) устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к пиметрозину и нитенпираму (неоникотиноид)[10].

Все популяции белогрудой цикадки, устойчивые к бупрофезину, оставались восприимчивыми к изопрокарбу (карбамат)[10].

Штамм белогрудой цикадки, устойчивый к бупрофезину, продемонстрировал низкий уровень перекрестной устойчивости к имидаклоприду[10].

Сохраняется достаточно высокая опасность формирования резистентных популяций непосредственно к данному действующему веществу. Так в Китае, устойчивый к бупрофезину штамм Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera), в целях исследования механизма резистентности, был выведен путем непрерывной селекции в течение 47 поколений из лабораторного восприимчивого штамма. При этом данный штамм не проявлял перекрестной устойчивости к соединениям с инсектицидной активностью с отличным от бупрофезина механизмом действия[9].

Профилактика резистентности

:

  1. Своевременное чередование с соединениями отличного от бупрофезина механизма действия[5].
  2. Сочетание химических, биологических и механических мер борьбы[5].
  3. Соблюдения регламента применения препаратов с действующим веществом бупрофезин[5].

Замена бупрофезина

Бупрофезин можно чередовать с практически с любыми действующими веществами с инсектицидной активность. Не рекомендуется чередование с соединениями группы 15 по классификации IRAC[14].

Подробнее о соединенияхгруппы 15 по классификации IRAC – в статьях «Ингибиторы синтеза хитина» и «Бензоилмочевины».

Предпочтительно чередовать с инсектицидами, действующими веществами которых являются тиаметоксан, пиметрозин, нитенпирам или другой неоникотиноид, изопрокарб или другой карбамат, иминоклаприд[9][10].

Фитотоксичность

. Зарегистрированный в России препарат Апплауд, СП, с действующим веществом бупрофезин, не проявляет фитотоксичности[11].

Пестициды, содержащие
Бупрофезин

для сельского хозяйства:

Апплауд, СП

закончился срок регистрации:

Применение

Бупрофезин используется как действующее вещество инсектицидов[5].

В России разрешен в качестве средства борьбы с Табачной белокрылкой на томатах и огурцах в защищенном грунте[2]. Разрешенный инсектицидАпплауд,СП[2].

Исследования показали, что выпуск самок Тепличной белокрылки на растения, обработанные Апплауд, СП (0,01%), более чем вдовое снижает продолжительность жизни имаго и яйцекладки. Даже кратковременный контакт самок с обработанной поверхностью сокращал численность вредителя. Экспериментами показано, что при обработке растений препарат сохраняет свою активность в отношении вредителя в течение трех суток[8].

В Китае инсектициды с действующим веществом бупрофезин применяются против видов семейства Дельфациды (Delphacidae): Белогрудой цикадки (Sogatella furcifera) и Малой коричневой цикадки (Laodelphax striatellus)[9].

Баковые смеси

. При высокой степени поражения насекомыми-вредителями рекомендуется применять смесь препарата Аплауд,СП с действующим веществом бупрофезин, с синтетическими пиретроидами, наиболее эффективными против имаго белокрылок[11].

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,009
ОДК в почве (мг/кг) 0,24
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,0003 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,9
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0004
МДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах
0,7
в томатах
1,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в клубнике
3,0
в миндале неочищенном
2,0
в молоке
0,01
в мякоти цитрусовых (сухой)
2,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в перце
2,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в плодовых (семечковые)
6,0
в тыкве
0,7
в цитрусовых
1,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в винограде
1,0
в изюме
2,0
в клубнике
3,0
в миндале
0,05
в миндале неочищенном
2,0
в молоке
0,01
в мякоти цитрусовых (сухая)
2,0
в мясе и субпродуктах млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в оливках
5,0
в персике
9,0
в перце
2,0
в перце Чили (сухой)
10,0
в плодовых (семечковые)
6,0
в тыкве
0,7
в цитрусовых
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Бупрофезин относится к умеренно опасным по отношению к человеку и млекопитающим и малоопасным по отношению к пчелам соединениям[2].

В почве

. Период распада:

  • ДТ50 (типичный) =50 дн (среднеустойчивый);
  • ДТ50 (лабораторный при 20°C) =135,4 дн (устойчивый);
  • ДТ50 (полевой ) =45,6 дн (среднеустойчивый);
  • ДТ90 (лабораторный при 20°C) =333 дн;
  • ДТ90 (полевой) =155 дн[12].

Экотоксичность

:

  • коэффициент биоконцентрации BCF =509;
  • острая оральная токсичность (крыса) ЛД50 = >2198 мг/кг (низкий);
  • острая токсичность птицы (утка кряква) ЛД50 >2000 мг/кг (умеренно);
  • острая токсичность рыбы (радужная форель) 96 часовая СК50 >0,33 мг/л (умеренно);
  • острая токсичность водные беспозвоночные (дафния большая) 48 часовая ЭК50 >0,42 мг/л (умеренно);
  • острая токсичность водные растения (ряска горбатая) 7 дневная, биомасса ЭК50 =64 мг/л (низкий);
  • острая токсичность водоросли (scenedesmus capriconutum), рост 72 часовая ЭК50 >2,1 мг/л (умеренно);
  • острая 48 часовая токсичность пчелы, орально ЛД50 >163,5 мкг/особь (низкий);
  • хроническая 14-дневная максимально недействующая концентрация вещества, размножение, почвенные черви (дождевой червь) СК50 =250 мг/кг (низкий)[12].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – возможно, точно не определено;
  • эндокринные заболевания – известно, что не вызывает;
  • репродуктивная токсичность – возможно, точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражение дыхательных путей – не вызывает;
  • раздражение кожных покровов – не вызывает;
  • раздражение глаз – не вызывает;
  • мутагенность – нет данных[12].

Классы опасности

. Инсектицид с действующим веществом бупрофезин, разрешенный на территории России (Апплауд, СП), относится к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[2].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685 – 21[7].

История

Вещество официально зарегистрировано в 1984 году[13].

 

Получение

Бупрофезин получают по реакции взаимодействия N-фенил-N-хлорметилкарбамоилхлорида с N- трет -бутил-N′-изопропилтиомочевиной[4].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.10.24 10:37

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белан С.Р., Грапов А.Ф., Мельникова Г.М. Новые пестициды. Справочник. - М.: «Грааль», 2001.
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Измерение концентраций бупрофезина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1407-03.
4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
6.

Рославцева С.А. Механизмы действия инсектоакарицидов. Пестменеджмент, №4, 2013 год – стр 47 – 53.

7.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

8.
Степанычева Е.А., Буров В.Н. Биологическое обоснование совместимости использования энкарзии и апплаудав борьбе с оранжерейной белокрылкой. Экологическая безопасность и беспестицидные технологии получения растениеводческой продукции. Пущино, 1994.
9.

Ehsan Ali, Kaikai Mao, Xun Liao, Ruoheng Jin, Jianhong Li, Cross-resistance and biochemical characterization of buprofezin resistance in the white-backed planthopper, Sogatella furcifera (Horvath), 2019 Jul:158:47-53. doi: 10.1016/j.pestbp.2019.04.008. Epub 2019 Apr 20.

10.

Kai Zhang, Wei Zhang, Shuai Zhang, Shun-Fan Wu, Lan-Feng Ban, Jian-Ya Su, Cong-Fen Gao, Susceptibility of Sogatella furcifera and Laodelphax striatellus (Hemiptera: Delphacidae) to Six Insecticides in China, 2014 Oct 1;107(5):1916-22. doi: 10.1603/EC14156.

Источники из сети интернет:
11.
http://www.grunt.at.ua
12.
http://www.rupest.ru/
13.
http://www.sitem.herts.ac.uk
14.

Irac-online.org.

15.

PubChem

Свернуть Список всех источников