Хлорпирифос

IUPAC по русски

диэтоксисульфанилиден-(3,5,6-трихлорпиридин-2-ил) окси-λ5-фосфан

IUPAC по англ.

diethoxy-sulfanylidene-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy-λ5-phosphane

Номер CAS

2921-88-2


Синонимы

Хлорпирифос, Пиринекс, Дарсбан, Дурсбан, Лорсбан, Сайрен, Dursban, Lorsban

По английски

Chlorpyrifos

Эмпирическая формула

C9H11Cl3NO3PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

0,5% Гель, 0,5%,5% Жидкость, 20%-50% Концентрат эмульсии, 10% Масляный концентрат, 40% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид, системный пестицид, фумигант

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Хлорпирифос [О-(3,5,6-трихлорпиридил-2)-О,О-диэтилтиофосфат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными и синантропными насекомыми (в том числе в смесях с другими активными компонентами)[3][6].

Физические и химические свойства

Хлорпирифос (чистый) – белое кристаллическое вещество, устойчиво в нейтральной и кислой средах, относительно быстро гидролизуется в щелочной среде[1][9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 350,6;
  • температура плавления – 41,5–43,5°С;
  • давление пара – 1,9∙10-5 мм.рт.ст. (25°С);
  • растворимость (г/кг):
    • в ацетоне 6500;
    • в бензоле 7900;
    • в хлороформе 6300;
    • в ксилоле 4000;
    • в этаноле 630;
    • в воде при 25°C – 2 мг/л[9][8].

Действие на вредные организмы

Хлорпирифос – соединение обладающие инсектицидной и акарицидной контактной и кишечной активностью[10]. Обладает фумигантной и системной активностью[2]. Данные о продолжительности действия имеют некоторые разночтения. Есть утверждения, что защитный эффект длится 2 или 3 недели[2]. По другим данным – 40–70 дней[11].

Механизм действия

. Согласно классификации IRAC, хлорпирифос относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors[13]. Токсическое действие хлорпирифос на насекомых и клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[4].

Подробно о механизме действия хлорпирифос и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Судорожная активность мышц (тремор), переходящая в паралич, гибель вредителей[10].

Поражаемые виды

. Хлорпирифос подавляет жизнедеятельность многих видов вредителей. Эффективен против видов семейств: Долгоносики, Совки, Щитоноски, Тли настоящие, Огневки ширококрылые, Щитники-черепашки, Злаковые мухи, Трипсы настоящие, Листоеды, Хлебные жуки, Таракановые. А также видов, принадлежащих к группам: Блошки свекловичные, Блошки хлебные[2][3][6].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. Фитотоксичность хлорпирифоса, как и других фосфорорганических соединений, может проявляться в повреждении (ожогах) листьев и особенно цветков и бутонов[11].

Применение

Хлорпирифос используют в качестве действующего вещества инсектицидов, используемых как в сфере защиты растений, так и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[11]. Первыми инсектицидами с действующим веществом хлорпирпифос стали препараты компаниии Dow Chemical Company[11].

В сельском хозяйстве

. Сегодня препараты с действующим веществом хлорпирифос разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (блошки, листовая тля, луговой мотылек, обыкновенный свекловичный долгоносик, совки, крошки, щитоноски, мертвоеды), пастбищ и дикой растительности (нестадные саранчовые)[3].

Баковые смеси

. Хлорпирифос совместим с большинством пестицидов, за исключением медьсодержащих соединений[2].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе хлорпирифоса применяются для уничтожения рыжих, черных, американских и других видов тараканов (включая резистентные популяции), а также рыжих домовых и черных садовых муравьев на объектах различных категорий, включая детские, лечебные, пищевые[6].

Инструкция по применению хлорпирифоса

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Европир, КЭ закладка: Регламенты применения препарата Европир, КЭ

 

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,2 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,002 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0002 (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,5
в зерне хлебных злаков
0,5
в картофеле
2,0
в кукурузе (зерно)
0,05
в плодовых (семечковые)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,05
в свекле сахарной
0,05
в сое (бобы, масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бананах
2,0
в клубнике
0,3
в кофе бобах
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в лук-репке
0,2
в моркови
0,1
в муке пшеничной
0,1
в мясе и субпродуктах птицы
0,01
в перце сладком, включая гвоздичный
2,0
в перце Чили (сухой)
20,0
в рисе
0,5
в сорго
0,5
в хлопковом масле пищевом
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,3
в яйцах
0,01
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бананах
2,0
в брокколи
2,0
в капусте цветной
0,05
в китайскаой капусте
1,0
в клубнике
0,3
в кофе бобы
0,05
в кукурузе сахарной столовой (отварная в початках)
0,01
в лук-репке
0,2
в миндале
0,05
в моркови
0,1
в муке пшеничной
0,1
в мясе, субпродуктах птицы
0,01
в персике
0,2
в перце Чили (сухой)
20,0
в рисе
0,5
в сорго
0,5
в хлопчатнике (семена)
0,3
в цитрусовых
0,3
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Хлорпирифос высокотоксичен для человека и теплокровных животных. Раздражает кожу и слизистые оболочки, обладает высоким уровнем накопления в организме[4].

В почве сохраняется до 60–120 дней. По другим данным адсорбируется органическим веществом почвы и сохраняет стабильность в течение двух лет[2][7], поэтому для него установлены очень низкие значения ПДК[11][5][2]. Фосфорорганические соединения и хлопирифос в частности воздействуют на человека, поражая холин-эргические синапсы центральной нервной системы и периферические нервно-мышечные связи[10].

Для хлорпирифоса, самого стойкого из фосфорорганических соединений характерна опасность накопления и выделения с грудным молоком[2][5][11].

При однократном введении крысам хлорпирифос выводился с мочой и калом в виде 3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфата и 3,5,6-трихлор-2-гидроксипиридина. У коров, при даче вещества с кормом в течение четырех дней, в моче обнаружены метаболиты – 36,9% диэтилтиофосфата и 26,8% диэтилфосфата по отношению к вводимой дозе. При попадании на кожу интенсивно всасывается[8].

Симптомы отравления

могут быть представлены болью в животе, ослаблением зрения, судорожными явлениями. При отравлениях средней степени появляется бессонница и тяжесть в организме. При отравлении хлорпирифосом необходима следующая терапия: при попадании вещества в глаза нужно промыть их и закапать атропин или его аналоги; если вещество попало на кожу, его снимают ватным тампоном, предварительно смоченным в 5–10%-ном спиртовом растворе, затем промывают большим количеством воды. Если вещество попало внутрь организма – выпивают несколько стаканов 2%-ного раствора соды или теплой воды и вызвать рвоту. В случае тяжелых отравлений – подкожно делают уколы с атропином, который снимает действие вещества на фермент[10].

Классы опасности

. Хлорпирифос имеет 2 класс опасности для человека, инсектициды с действующим веществом хлорпирифос относятся ко 2 или 3 классу[10].

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[12].

Получение

Хлорпирифос получают взаимодействием 2-гидрокси-3,5,6-трихлоропиридина с хлоро-0,0-диэтилтиофосфатом в присутствии акцепторов хлорида водорода[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 28.05.24 08:58

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.

Инструкция по применению инсектицидного средства "Абсолют - гель" (ЗАО НПО "Гарант")  Скачать >>>

7.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
8.

Лазарев Н.В. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Том III. Неорганические и элементоорганические соединения. Под ред. проф. Н.В.Лазарева и И.Д.Гадаскиной. Л.: «Химия», 1977.608 с.

9.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
10.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
13.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников