Подробнее

Оксамил


Пестициды, статья из разделов: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Действующие вещества нематицидов

Оксамил

IUPAC по русски

метил (1z)-2-(диметиламино)-N-(метилкарбамоилокси)-2-оксоэтанимидотиоат

IUPAC по англ.

methyl (12)-2-(dimethylamino)-N-(methylcarbamoyloxy)-2-oxoethanimidothioate

Номер CAS

23135-22-0

Синонимы

Оксамил, этанимидотиевая кислота, ethanimidothioic acid, тиоксамил, видате, thioxamyl

По английски

Oxamil

Эмпирическая формула

C7H13N3O3S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Нематициды, Действующие вещества нематицидов

Химический класс

Карбаматы

Препаративная форма

50% Гранулы

Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, нематицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, нематицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид, нематицид

Способы применения

Внесение в почву, опрыскивание

Оксамил – действующее вещество пестицидов (нематицидов, инсектицидов, акарицидов). В России допущены к использованию препараты эффективно обеспечивающие защиту овощных культур от всех видов паразитических нематод[1][5].

Физические и химические свойства

Оксамил – кристаллическое вещество белого цвета со слабым запахом чеснока. При комнатной температуре устойчиво к воздействию минеральных кислот и щелочей, при нагревании быстро разлагается. В водных растворах разлагается медленно: DT50>31 день (pH 5), 8 дней (pH 7), 3 часа (pH 9)[3]. Оксамил достаточно быстро разлагается при нагревании и в естественных водах. Период полураспада в почве – 7 дней. Слабо адсорбируется почвой и легко из нее вымывается[5].

Физические характеристики

  • молекулярная массам – 219,3[3];
  • давление паров при 25°С – 0,051 мПа[3];
  • температура плавления – 100–102°С[3];
  • растворимость в воде при 25°С – 280 г/дм3[3];
  • растворимость в органических растворителях при 25°С:
    • метанол – 1440 г/дм3;
    • ацетон – 670 г/дм3;
    • этанол – 330 г/дм3;
    • изопропанол – 110 г/дм3;
    • толуол – 10 г/дм3[3].

Действие на вредные организмы

Оксамил проявляет инсектицидную, акарицидную и нематицидную активность. Токсическое действие контактное и системное. Обладает высокой проникающей способностью. Эффективен против широкого спектра вредителей[5].

Механизм действия

. По классификации механизмов действия соединений с инсектицидной активностью IRAC (Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам / Insecticide Resistance Action Committee) оксамил – ингибитор ацетилхолинэстеразы (АХЭ) (Группа 1, подгруппа А – карбаматы)[9].

К группе 1 относятся еще 26 соединений класса карбаматы и 66 соединений класса фосфорорганические соединения (ФОС)[9].

Подробнее о механизме действия соединений группы 1 (ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ), по классификации IRAC – в статьях «Карбаматы», раздел «Инсектициды» и «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Симптомы поражения

. Как и прочие карбаматы с инсектицидной активностью, оксамил вызывает нарушения функций нервной системы, с последующим параличом и гибелью вредителей. Пониженные дозы ингибируют процесс питания нематод и других вредителей[4][5].

Поражаемые виды

. Широкий спектр самых разнообразных видов членистоногих и нематод. Рекомендовано против паразитических нематод различных семейств, в частности: Нематоды разнокожие (Heteroderidae), Угрицы (Anguinidae), Нематоды галловые (галлообразующие) (Meloidogynidae), Настоящие шишкоиглые нематоды (Tylenchidae)[1].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

– в статье «Карбаматы», раздел «Инсектициды», подраздел «Резистентности».

Профилактика резистентности

– в статье «Карбаматы», раздел «Инсектициды», подраздел «Профилактика резистентности».

Фитотоксичность

. Как все карбаматы может быть фитотоксичен в больших дозах (обжигает корневые волоски). В рекомендуемых нормах применения безопасен для растений[4].

Пестициды, содержащие
Оксамил

для сельского хозяйства:

Видат 5Г, Г
Палица, Г

закончился срок регистрации:

Применение

Оксамил используют в качестве действующего вещества нематицидов и инсектицидов[8].

В Росси разрешены к применению препараты Видат 5Г, Г фирмы ООО «Дюпон Наука и Технологии» и Палица, Г фирмы ООО «Агрохим-XXI». Первый обеспечивает защиту овощных культур (картофеля, сахарной свеклы, лука (исключая лук на перо), морковь (исключая раннеспелые сорта), картофель от всего комплекса паразитических нематод[1]. Второй – защиту картофеля, кроме раннеспелых сортов от золотистой картофельной нематоды и стеблевой картофельной нематоды[1].

Токсикологические данные
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,009
ОДК в почве (мг/кг) 0,04
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,01
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0003
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
 0,1
в луке (репка)
 0,01
в моркови
 0,1
в свекле сахарной
 0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в арахисе
 0,05
в дынях
 2,0
в молоке
 0,02
в мясе и субпродуктах птицы
0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
 0,02
в огурцах
 2,0
в перце сладком, включая гвоздичный
 2,0
в субпродуктах КРС
 0,02
в томатах
 2,0
в хлопчатнике (семена)
 0,2
в хмеле сухом
 1,0
в цитрусовых
 5,0
в яйцах
 0,02
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в арахисе
 0,05
в дыне
 2,0
в молоке
 0,02
в мясе млекопитающих (кроме морских)
 0,02
в мясе, субпродуктах птицы
 0,02
в субпродуктах КРС
 0,02
в хлопчатнике (семена)
 0,2
в цитрусовых
 5,0
в яйцах
 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Оксамил – высокоопасное для человека и окружающей среды соединение, но при соблюдении регламента применения, хранения и утилизации риски снижены до минимальных[1][5].

Показатели экотоксичности

:

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • вызывает ингибирование ацетилхолинистеразы;
  • обладает нейротоксичностью;
  • раздражение дыхательных путей – данные отсутствуют;
  • раздражение кожных покровов – точно не определено;
  • раздражение слизистой глаз – точно не определено;
  • мутагенность – не вызывает[8].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Класс опасности

. Препараты с действующим веществом оксамил относятся ко второму классу опасности для человека и окружающей среды (высокоопасный) и второму классу опасности для пчел (среднеопасные)[1].

Допуски к применению

Применение препаратов с действующим веществом оксамил запрещено в водоохранной зоне водоемов[1].

Авиаобработка – разрешена[1].

Получение

Оксамил синтезируют в результате следующих химических реакций:

  • хлорирование о-метилоксима метилового эфира глиоксиловой кислоты с получением хлорангидрида;
  • хлорангидрид реагирует с метантиолом, конечное вещество амидируют диметиламином[2].

История

Впервые препарат с действующим веществом оксамил были зарегистрирован и разрешен к использованию в 1974 году[8].

В России данное вещество в составе препарата Видат рекомендовано к применению с 1984 года[5].

Оксамил разрешен к применению во многих странах Европы. В частности, в Австрии, Бельгии, Болгарии, на Кипре, в Испании, Италии, Ирландии, Португалии[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.08.24 14:25

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
3.

МУК 4.1.3369—16. Определение остаточных количеств оксамила в воде, почве, корнеплодах моркови, в луке-перо и луке-репке, клубнях картофеля, в зеленой массе и корнеплодах сахарной свеклы методом капиллярной газожидкостной хроматографии: Методические указания. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2017. – 20 с.

4.

Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.

5.

Попова Л.М. Химические средства защиты растений: учебное пособие/СПбГТУЗП. – СПб.,2009 – 96 с.

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
7.

ChemSrc.com

8.
http://www.rupest.ru/
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников