Мандипропамид

Синонимы

мандипропамид

По английски

Mandipropamid

Химическая формула

C23H22ClNO4

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Прочие вещества

Препаративная форма

25% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид, лечащий фунгицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

374726-62-2


Мандипропамид [2-(4-хлорфенил)-N-[3-метокси-4-(проп-2-инилокси)фенэтил]-2-(проп-2-инилокси)ацетамид] – пестицид, фунгицид системного действия из класса манделамиды. Препараты на его основе используют для борьбы с оомицетами на растениях картофеля, винограда, томатов и бахчевых культур.

Физико-химические свойства

Действующее вещество представляет собой порошок светло-бежевого цвета. В диапазоне pH = 4-9 устойчиво к гидролизу. В воде разрушается при фотолизе с ДТ50=4 дня.[4]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 411,9;
  • Температура плавления 96,4 – 97,3°C;
  • Давление паров при 25 °C < 9,4•10-4 Па;
  • Растворимость в воде при 25 °C 4,2 мг/л.[4]

Действие на вредные организмы

Мандипропамид высокоэффективен в защите растений картофеля от фитофтороза. Даже небольшие концентрации действующего вещества предотвращают прорастание спор Phytophthora infestans.[3]

Механизм действия. Мандипропамид проникает в растения через листья. Ингибирует мицелиальный рост и споруляцию, препятствует развитию спор. Не смывается дождем вследствие адсорбции восковым слоем растений. Попадает в ткани растений, действующее вещество защищает и нижнюю поверхность листьев (трансламинарное действие).[4]

Ингибирует биосинтез клеточной стенки патогена. Отмечается нарушение фосфолипидного биосинтеза. Постепенное поступление мандипропамида в растительные ткани обеспечива­ет антиспорулянтное и лечебное действие.[3]

Лабораторные и полевые испытания продемонстрировали также, что мандипропамид отлично контролирует увеличивающуюся площадь листьев. Количества действующего вещества, поглощенного бутонами или небольшими листьями, оказывается достаточно для защиты растущих листьев от поражения Phytophthora infestans.[3]

Благодаря высокой способности к перераспределению в поверхностных тканях растений, защищает новый прирост листьев.[6]

Пестициды, содержащие
Мандипропамид

для сельского хозяйства:

Пергадо М, ВДГ C

1244.90

Ревус Топ, СК C
Ревус, КС

5700.58

для личных подсобных
хозяйств:

Ревус, КС

5700.58

С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты разрешены к применению против болезней картофеля, томата открытого грунта (фитофтороз), лука на репку (пероноспороз).[2]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,5
в луке
0,1
в томатах
1,0

Токсикологические свойства и характеристики

Токсикологические свойства и характеристики

Теплокровные. Малотоксичен для теплокровных (ЛД50 оральная для крыс > 5000 мг/кг, ЛД50 дермальная > 2000 мг/кг). Не вызывает покраснения глаз и кожных покровов кроликов. Не имеет канцерогенных, мутагенных и тератогенных свойств.[4]

В почве. Мандипропамид не стабилен в почве (ДТ50 = 13,6 дней в полевых условиях).[4]

Классы опасности. Препараты на основе мандипропамида относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел.[2]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[1]

История

Мандипропамид был одним из 4500 (!) соединений подобного типа, которые фирма «Сингента» испытывала на фунгицидную активность. Компонент оказался настолько эффективен, что прошло только 15 месяцев с первого синтеза молекулы до внедрения препарата.

История открытия мандипропамида началась еще в 1993 году, когда химик Мартин Зеллер начал работу с валинамидами, основываясь на одном из патентов. Во время проведения исследований он обнаружил, что изопропил-группа может быть заменена фенил-группами, и при этом их биологические свойства сохранялись. Затем, совершенно неожиданно, другая компания опубликовала подробную информацию о схожем классе фунгицидов, который был назван манделамиды.

Ученый Андрэ Жангуэнат изменил одну из метиловых групп в манделамидах на пропаргиловую группу, и это сочетание оказалось еще более эффективным. Новое производное соединение прекрасно работало против ложной мучнистой росы на винограде, хотя недостаточно – против фитофтороза картофеля.[5]

В 1999 г. на данной стадии Клеменс Ламберс принялся за дальнейшую оптимизацию этой молекулярной основы. Он добавил вторую пропаргиловую группу, и, таким образом, появилось новое высокоэффективное действующее вещество – мандипропамид. Затем коллега Ламберса Йохен Кемпф открыл опытным путем активность мандипропамида в лабораторных опытах в теплице. В то же время он тестировал различные потенциальные фунгициды, но вскоре обнаружил, что мандипропамид превосходил все другие, и поэтому было решено изменить обычную практику испытания и проводить полевые исследования без дальнейшего тестирования в теплицах. Но на этой стадии работы возник вопрос, могла ли группа сотрудников Клеменса предоставить достаточное количество синтезированного материала, чтобы запустить в работу дальнейшие тесты в полевых условиях.

Следующей задачей, стоящей перед учеными, было проведение большого количества опытов на картофеле. И она была реализована на опытной станции в Швейцарии, в Лес Баргес. Результаты оказались положительными.

После проведенных исследований в Лес Баргес эксперименты продолжились и против мучнистой росы в Южной Африке, фитофтороза в Индонезии.[5]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:13

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Кузнецова М.А.; Деренко Т.А. Ревус - надежность в любых условиях: доказано Евроблайт [Эффективность фунгицида в борьбе с фитофторозом картофеля, а также его смеси с препаратом скор в борьбе с альтернариозом]. Картофель и овощи, 2011; N 4. - с. 29

4.

Определение остаточных количеств мандипропамида в воде, почве, клубнях картофеля, ягодах винограда, плодах томата, огурцов и луке-репке методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.2544-09

5.

Ревус – история изобретения. Журнал «Белорусское хозяйство», №6, 2008, с.62

6.

Филиппова Г.Г. и др. Дивиденд – новый препарат для протравливания семян пшеницы. Журнал «Земледелие», №6, 97, с.45