Каптан

Синонимы

каптан-зависиноваи, ортоцид-штауб, фунгицид-406, вонлкаптан, каптанол 87, ортоцид 406, каптанекс, ортоцид 50, бувицин К, ортоцид 83, вентурин, каптадин, каптацид, фитокап, флинт-406, кафудан, малипур, ортоцид, каптаф, мерпан, ванцид, СР406

По английски

Captan

Химическая формула

С9Н8Cl32S

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Фталимиды (производные фталевой кислоты)

Препаративная форма

50 % Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Контактный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, фунгицид

Характер действия

Защитный пестицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

133-06-2


Каптан [1,2,5,6-тетрагидро-N-трихлорметилтиофталимид] – действующее вещество пестицидов, контактный фунгицид из класса фталимиды, используется в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений.

Физико-химические свойства

В чистом виде – белое вещество почти без запаха.[1]

Технический продут – серое или желтое кристаллическое вещество со специфическим неприятным запахом трихлорметансульфенилхлорида.[1][8] Содержит 96% чистого К, а также воду, NaCl и не вступивший в реакцию тетрагидрофталимид.[7]

Разлагается при температуре выше 100 °C. В воде почти не растворяется, лучше в органических растворителях – бензоле, ацетоне, дихлорэтане, хлороформе. Препарат во внешних условиях стоек, но при повышенной влажности легко гидролизуется с образованием тетрагидрофталимида, хлороводорода, CO2 и серы. Особенно быстро протекает гидролиз в присутствии щелочей при повышенной температуре. Поэтому препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера.[1][8]

Выделяющийся при разложении хлористый водород легко разрушает бумажную тару, вследствие чего последняя не рекомендуется для упаковки каптана.[1]

Не вызывает коррозии металлов, но продукты разложения коррозионны.[4]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 300,5
  • Давление паров менее 1,3мПа (при 25 °C).[4]
  • Температура плавления 172 °C;
  • Температура плавления технического продукта 164 °C.[10]

Действие на вредные организмы

Каптан обладает высокой фунгицидной и слабой бактерицидной активностью и используется как высокоэффективный заменитель бордоской жидкости.[1]

Обладает малым защитным эффектом – 5-7 дней, поэтому необходимы повторные обработки от двух до пяти раз, в зависимости от культуры.[7][9]

Механизм действия. Каптан – защитный, контактный фунгицид. Механизм действия неспицифичен: он влияет на процессы метаболизма грибной клетки, в которых участвуют сульфгидрильные группы ферментов и коферментов, взаимодействует с тиосодержащимм клеточными компонентами, инактивирует ферменты фосфорного обмена, ингибирует биосинтез цитрата из ацетата. При взаимодействии с тиолами грибной клетки образует фосген, который может реагировать с белками, аминокислотами и другими ее компонентами.[4]

Резистентность. При длительном применении против парши яблони, антракоза и септориоза крыжовника и смородины наблюдалось нарастание мучнистой росы, поэтому использование каптана в районах распространения мучнисторосяных грибов целесообразно в чередовании с другими препаратами.[4]

Пестициды, содержащие
Каптан

для сельского хозяйства:

Камертон, СП

12.00

$
Малвин, ВДГ
Мерпан, СП

Применение

Способствует повышению лежкости плодов в период хранения, однако при обработке виноградной лозы каптан отрицательно влияет на спиртовое брожение, тормозит развитие дрожжевых грибов.[1]

Зарегистрированные препараты на основе каптана применяются против болезней яблони (парша).[5]

Баковые смеси. Каптан может применяться совместно со многими пестицидами других химических соединений, за исключением минеральных масел и железного купороса.[1] Широко применяется в смесях с другими фунгицидами.[8]

Однако, в связи с быстрым протеканием гидролиза действующего вещества в присутствии щелочей при повышенной температуре, препарат не совместим с другими пестицидами или удобрениями щелочного характера.[8]

Каптан не снижает активность микробиопрепаратов на основе Bacillus thuringiensis и белой мускардины.[4]

Фитотоксичность. Ожогов растений не вызывает.[1] Ожоги возможны в случае применения каптана в смеси с минеральномасляными эмульсиями или же в течение 10-15 дней до или после их применения.[2]

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,1
ОДК в почве (мг/кг) 1,0
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,2
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,003
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде (ягоды, сок)
0,05
в плодовых (семечковые)
3,0
в яблочном соке
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

Вещество сравнительно долго сохраняется на поверхности обработанных растений, обнаруживается через 1-2 месяца и более. Чтобы уменьшить его содержание в растительных продуктах, их промывают водой и 2 %-ным раствором гидроокиси кальция.[6]

Энтомофаги. Иногда может вызывать гибель до 29% особей фитосейлюса.[4]

Не токсичен для хищных клещей, например, тифлодромуса.[4]

Полезные виды. Малоопасен для пчел, тем не менее, их рекомендуется изолировать на одни сутки в радиусе 5 км. Каптан весьма токсичен для рыб и подавляет развитие многих почвенных микроорганизмов.[6]

Для теплокровных и человека препарат малотоксичен, но реагирует с сульфгидрильными группами белков, поэтому в период работы с этими веществами рекомендуется пища, богатая белками.[6] ЛД50 для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг.[8] При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 2 лет не наблюдалось отрицательных последствий у крыс. Кумулируется слабо. Не проявляет мутагенного и тератогенного действия.[4] По другим литературным источникам,[8] при систематическом введении в организм животных может вызвать тератогенный эффект.

Установлено, что в органах животных метаболиты каптана внедряются в структуру протеинов и нуклеиновых кислот.[7]

Концентрированные водные растворы раздражают слизистые. Следует избегать попадания их на кожу.[10] При длительном контакте с кожей вещество вызывает небольшое раздражение.[8]

При работе с каптаном необходимо тщательно защищать органы дыхания, кожные покровы и глаза общепринятыми средствами индивидуальной защиты.[7]

В почве. В почве под влиянием микроорганизмов препарат сравнительно быстро разрушается с образованием имидов, которые в результате гидролиза переходят в соответствующие кислоты с последующим полным разрушением молекулы. Процесс этот продолжается несколько месяцев.[6] По другим литературным источникам,[2] при соблюдении норм расхода средство практически полностью разлагается почвенными микроорганизмами до простейших веществ за 1-1,5 месяца.[2]

Классы опасности. Препараты на основе каптана относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека и 3 классу для пчел.[5]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[3]

Каптан - Cуммарный процесс получения каптана
Cуммарный процесс получения каптана


Получение

Каптан получают взаимодействием тетрагидрофталимида с перхлорметилмеркаптаном.[10] Реакцию проводят в водно-щелочной среде при хорошем перемешивании и возможно низкой температуре во избежание гидролиза исходного и конечного продуктов.[8] (изображение)

Необходимый для этого синтеза тетрагидрофталимид получают из аммиака и тетрагидрофталевого ангидрида при температуре несколько выше 200°C. В свою очередь, тетрагидрофталевый ангидрид практически с количественным выходом готовят путем конденсации бутадиена с малеиновым ангидридом при 100-160°C.[8]

 

Оставьте свой отзыв:

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 14:03

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

4.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
7.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с