Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Бензоилмочевины

Бензоилмочевины (benzoylureas) – класс химических соединений, в структурной формуле которых присутствует бензоил-радикал и мочевина. При этом один из атомов водорода мочевины замещен на бензоил-радикал.

Химические и физические свойства

Бензоилмочевины (производные бензоилмочевины) структурно связаны с мочевинами и являются производными мочевины. Кроме того, бензоилмочевины рассматриваются в пределах химического класса бензамиды, являясь и производными бензамида[4][6].

Родоначальником гомологического ряда бензоилмочевин является бензоилмочевина (N-карбамоилбензамид) C8H8N2O2 (номер CAS 614-22-2) – органическое вещество плотностью 1,257 г/см3 и температурой плавления 209–210°C[4]. N-бензоилмочевина представляет собой N-ацилмочевину, то есть мочевину, в которой один из атомов водорода замещен бензоильной группой[6].

Действие на вредные организмы

Ряд производных бензоилмочевины обладают инсектицидной активностью. К таким соединениям относятся бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон, трифлумурон[2][5].

Отмечают высокую продолжительность действия данных веществ на вредителей (от 20–30 дней и более) с одновременной высокой избирательностью против вредных насекомых в сочитании с безвредностью для полезной энтомофауны[1].

Механизм действия

. По классификации IRAC (Insecticide Resistance Action Committee) соединения класса бензоилмочевины характеризуются как ингибиторы биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 – ферменты хитинсинтетазы 1. (Группа 15 по классификации IRAC). Они ингибируют (подавляют) группу ферментов, отвечающих за катализ полимеризации хитина в критических стадиях развития насекомых[5].

Другими словами, выше перечисленные соединения ингибируют процессы синтеза хитина в период линьки личинок насекомых. Это приводит к их гибели в период подготовки к линьке при переходе в старший личиночный возраст. Одновременно они блокируют и процесс эмбриогинеза, оказывают стерилизующее действие[1].

Препараты этой группы оказывают отрицательное действие только на членистоногих, поскольку только у них ростовые процессы сопровождаются синтезом хитина. После обработки ингибиторами синтеза хитина личинка растет, а образование хитина отсутствует, таким образом личинка не способна перелинять. На взрослых особей ингибиторы синтеза хитина не действуют[3].

Часто имеет место овицидное действие бензоилмочевин, проявляющееся при обработке в период кладки яиц. Стерилизующее действие данной группы препаратов объясняется тем что соединения после соприкосновения с самкой попадают в формирующееся в ее теле яйцо, что приводитк его гибели в результате развития. Нарушение эмбрионального развития яиц наблюдается и при обработке только самцов, поскольку последние в период спаривания передают токсичные соединения самке, от которой они попадают в откладываемые яйца[3].

Стерилизующее и овицидное действие проявляются избирательно. Не только не у всех отрядов чешуекрылых, но и не у всех видов[3].

Классы химических соединений, по механизму инсектицидного действия – ингибиторы биосинтеза хитина, влияющие на CHS1 – ферменты хитинсинтетазы 1 (группа 15 по классификации IRAC):

Класс – бензоилмочевины (benzoylureas)[5]

Действующие вещества:

Симптомы поражения

. Гибель личинок. Гиббель яиц. Снижение плодовитости самок[1]. Симптомы варьируют в зависимости от структурной формулы соединения, используемого в качестве действующего вещества инсектицида[3].

Поражаемые виды

. Широкий спектр действия на представителей разных отрядов насекомых. Отдельные бензоилмочевины обладают акарицидным действием[1].

Резистентность

. Установлены факты формирования резистентности насекомых к бензоилмочевинам. В частности, у капустной моли (Plutella xylostella), кукурузной лиственной совки (Spodoptera frugiperda). Наблюдается общая тенденция к эволюции устойчивости к препаратам класса бензоилмочевины у целого ряда чешуекрылых вредителей[1][3].

Профилактика резистентности

:

  • применение инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия;
  • разумное сочитание агротехнических, биологических и химических методов;
  • применение комбинированных препаратов; не допускать применение препаратов в пониженных нормах расхода[1].

Фитотоксичность

бензоилмочевины не проявляют[1].

Бензоилмочевины
действующие вещества

Применение

Бензоилмочевины широко применяются во всем мире в качестве действующих веществ инсектицидов, особенно в борьбе с чешуекрылыми насекомыми[1].

Существует ряд особенностей их использования:

  • бензоилмочевины токсичны только против личиночной фазы вредителей;
  • действуют медленно, позволяя личинкам нанести некоторый ущерб растениям;
  • сроки обработки должны быть приурочены к конкретному возрасту личинок и строго соблюдаться;
  • чаще всего рекомендуется проводить обработку в начале откладки яиц[1].

Токсикологические свойства и характеристики

Бензоилмочевины малотоксичны для человека и теплокровных животных[1]. Они характеризуются высоким уровнем биологической активности и безопасностью для окружающей среды[3]

Подробнее – в статьях «Хлорфлуазурон», «Дифлубензурон», «Люфенурон», «Новалурон»,«Трифлумурон».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 26.08.24 19:20

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.

Irac-online.org.

6.

PubChem

Свернуть Список всех источников