Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов
|
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат |
|
(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate |
|
52645-53-1 |
Синонимы |
Перметрин, Анометрин Н, Пермасект, Висметрин, Ровикурт, Торнадо, Эфоксен, Талкорд, Эктабан, Пертрин, Корсар, Кафил, Эсмин, Амбуш |
По английски |
Permethrin |
Эмпирическая формула |
С21H20Cl2O3 |
|
Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов |
|
|
Препаративная форма |
5%,15% Жидкость, 4%,20%,25% Концентрат эмульсии, 0,9% Таблетки |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Перметрин [(1RS)-цис,транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-феноксибензиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в личных приусадебных хозяйствах и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными (синантропными) насекомыми[6].
Перметрин, в чистом виде – кристаллическое вещество[8].
Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре[2].
Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер[2].
Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[2].
В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи[2][16][18][14][12][13][11][15].
Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых[2].
Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д[2].
Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок)[2].
Перметрин системными свойствами не обладает, фумигационное действие выражено слабо. Срок защитного действия препаратов на основе перметрина составляет 15–20 дней[2].
Пестициды, содержащие
Перметрин
Искра, ТАБ C |
Авицин, жидкость | ||
Акромед-У, КЭ | ||
Медилис-антиКЛОП, жидкость C | ||
Медилис-И, жидкость | ||
Медилис-ПЕРМИФЕН, КЭ C | ||
Медифокс-Супер, КЭ |
Искра, СП C |
Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
|
ЛД50 для крыс (мг/кг) | 1725 |
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,05 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,05 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,07 (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 0,5 |
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,07 (м.р.) |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
2,0 |
в дынях |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
2,0 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе сладкой (зерно) |
0,1 |
в огурцах (включая корнишоны) |
0,5 |
в перце |
1,0 |
в плодовых (косточковые) |
2,0 |
в плодовых (семечковые) |
2,0 |
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное) |
1,0 |
в подсолнечнике (семена) |
1,0 |
в рисе |
0,01 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в сое бобах (сухие) |
0,1 |
в соевом масле неочищенном |
0,1 |
в томатах |
1,0 |
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика) |
2,0 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в горохе отшелушенном, свежем |
0,1 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в баклажанах |
1,0 |
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна) |
1,0 |
в бобах (сухих) |
0,1 |
в грибах |
0,1 |
в капусте все виды |
5,0 |
в киви |
2,0 |
в кофе (бобы) |
0,05 |
в кочанном салате |
2,0 |
в луке перо |
0,5 |
в луке-порее |
0,5 |
в моркови |
0,1 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
1,0 |
в мясе птицы |
0,1 |
в оливках |
1,0 |
в орехах (миндаль, арахис) |
0,1 |
в перце Чили (сухом) |
10,0 |
в пшеничной муке |
0,5 |
в пшеничной муке цельнозерновой |
2,0 |
в пшеничных отрубях |
5,0 |
в пшеничных проростках |
2,0 |
в рапсе (зерно) |
0,05 |
в редисе |
0,1 |
в сельдерее |
2,0 |
в спарже |
1,0 |
в субпродуктах млекопитающих |
0,1 |
в тыкве |
0,5 |
в фисташках |
0,05 |
в хлопчатнике (семена) |
0,5 |
в хмеле (сухой) |
50,0 |
в хрене |
0,5 |
в цитрусовых |
0,5 |
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный) |
20,0 |
в шпинате |
2,0 |
в яйцах |
0,1 |
Перметрин – не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев[14][2][7].
Скорость разложения перметрина в почвах зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт[3].
Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:
Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.
Малотоксичен для теплокровных животных и человека[13][2].
Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений[3]. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают[18].
ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3[14].
Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных[18].
Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами[2][1][15].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
1. Реакция солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогеноидами[12].
2. Переэтерификация 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты[12].
3. Реакция солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил 3-феноксибензиламмония[12].
4. Реакция хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[12].
5. Переэтерификация этилового эфира перметриновой кислоты мета-феноксибензиловым спиртом. (По Солдатенкову А.Т., 2010)
Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:
Впервые синтезирован в 1977 году Elliot[2][18].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 18.12.13 11:07
Последнее обновление: 20.12.22 13:01
Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Инструкция по применению инсектецидного средства Армоль.
Инструкция по применению инсектоаккарицидного средства Акромед-У (НП ЗАО Россия,Москва)  Скачать >>>
Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.
Химический энциклопедический словарь. Гл.ред. И.Л.Кнунянц. Москва: Советская энциклопедия», 1983. – 792 с.
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle