Перметрин

IUPAC по русски

(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по англ.

(3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS

52645-53-1


Синонимы

Перметрин, Анометрин Н, Пермасект, Висметрин, Ровикурт, Торнадо, Эфоксен, Талкорд, Эктабан, Пертрин, Корсар, Кафил, Эсмин, Амбуш

По английски

Permethrin

Эмпирическая формула

С21H20Cl2O3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

5%,15% Жидкость, 4%,20%,25% Концентрат эмульсии, 0,9% Таблетки


Способ проникновения

Инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, опрыскивание


Перметрин [(1RS)-цис,транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты 3-феноксибензиловый эфир] – химическое действующее вещество пестицидов (инсектициды), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в личных приусадебных хозяйствах и в практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для борьбы с вредными (синантропными) насекомыми[6].

Физические и химические свойства

Перметрин, в чистом виде – кристаллическое вещество[8].

Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре[2].

Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер[2].

Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[2].

В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи[2][16][18][14][12][13][11][15].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 391,29;
  • темрпература плавления – <34–39°С;
  • температура кипения – 200°С, 0,01 мм рт.ст.;
  • плотность – 1,214 при 25°С;
  • плохо растворим в воде ~ 0, 2 мг/л при 30°С[16].

Действие на вредные организмы

Препараты на основе перметрина имеют контактно-кишечное действие с высокой скоростью проявления токсического эффекта, но обладают в некоторой степени также и внутрирастительными свойствами. В некоторых случаях воздействуют на имаго и яйца насекомых[2].

Перметрин высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими вредителями, но мало значим как акарицид. Хорошо уничтожает устойчивые к фосфорорганическим инсектицидам популяции трипсов, тлей, белокрылок, пилильщиков, долгоносиков, листоедов, плодожорок, совок, листоверток, златогузки и т.д[2].

Сублетальные дозы препарата обладают ярко выраженным отпугивающим действием (ингибирование откладки яиц имаго или питания личинок)[2].

Механизм действия

. Синтетические пиретроиды, и перметрин в частности, относятся к нейтропным ядам. Их действие отмечается как на центральной, так и на перифирической частях нервной системы членистоногих. Накопление их в меньшей степени происходит в стволовой части, а больше в ингибиторных синапсах переднего мозга. Перметрин влияет на натриевые каналы, находящиеся на нервных мембранах. Каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Клинические и патоморфологические изменения не имеют значения[17][3].

Перметрин системными свойствами не обладает, фумигационное действие выражено слабо. Срок защитного действия препаратов на основе перметрина составляет 15–20 дней[2].

Пестициды, содержащие
Перметрин

для личных подсобных
хозяйств:

Искра, ТАБ C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Авицин, жидкость
Акромед-У, КЭ
Медилис-антиКЛОП, жидкость C
Медилис-И, жидкость
Медилис-ПЕРМИФЕН, КЭ C
Медифокс-Супер, КЭ

закончился срок регистрации:

Искра, СП C
С - смесевой пестицид

Применение

В личном приусадебном хозяйстве

. Перметрин в смеси с циперметрином используется для защиты от вредителей картофеля (колорадский жук, картофельная моль, картофельная коровка), яблони, огурцов и томата открытого грунта (тли), цветочных культур и декоративных кустарников (комплекс вредителей), смородины (тли, моли, листовертки, пилильщики)[5].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе перметрина предназначены:

Инструкция по применению перметрина

Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 1725
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ОДК в почве (мг/кг) 0,05
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,07 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,5
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,07 (м.р.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
2,0
в дынях
0,1
в зерне хлебных злаков
2,0
в картофеле
0,05
в кукурузе сладкой (зерно)
0,1
в огурцах (включая корнишоны)
0,5
в перце
1,0
в плодовых (косточковые)
2,0
в плодовых (семечковые)
2,0
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное)
1,0
в подсолнечнике (семена)
1,0
в рисе
0,01
в свекле сахарной
0,05
в сое бобах (сухие)
0,1
в соевом масле неочищенном
0,1
в томатах
1,0
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика)
2,0
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горохе отшелушенном, свежем
0,1
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в баклажанах
1,0
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
1,0
в бобах (сухих)
0,1
в грибах
0,1
в капусте все виды
5,0
в киви
2,0
в кофе (бобы)
0,05
в кочанном салате
2,0
в луке перо
0,5
в луке-порее
0,5
в моркови
0,1
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
1,0
в мясе птицы
0,1
в оливках
1,0
в орехах (миндаль, арахис)
0,1
в перце Чили (сухом)
10,0
в пшеничной муке
0,5
в пшеничной муке цельнозерновой
2,0
в пшеничных отрубях
5,0
в пшеничных проростках
2,0
в рапсе (зерно)
0,05
в редисе
0,1
в сельдерее
2,0
в спарже
1,0
в субпродуктах млекопитающих
0,1
в тыкве
0,5
в фисташках
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,5
в хмеле (сухой)
50,0
в хрене
0,5
в цитрусовых
0,5
в чае (зеленый и черный ферментированный и высушенный)
20,0
в шпинате
2,0
в яйцах
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

Перметрин – не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев[14][2][7].

Скорость разложения перметрина в почвах зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт[3].

Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:

  • минеральная почва:
    • стерилизованная 101%;
    • естественная 6%;
  • органогенная почва:
    • стерилизованная 100%;
    • естественная 16%[11].

Токсическое действие

. По характеру острой токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу[8].

Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.

Малотоксичен для теплокровных животных и человека[13][2].

Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений[3]. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают[18].

ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3[14].

Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных[18].

Симптомы отравления

. У животных перметрин при отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное поведение и тремор[8].

Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами[2][1][15].

Классы опасности

. Препараты, имеющие в своей основе смесь циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

Перметрин - Получение перметрина
Получение перметрина


Получение

Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:

  • реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
  • переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
  • реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
  • реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[16][12].

Впервые синтезирован в 1977 году Elliot[2][18].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.10.22 15:02

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Галяутдинова Г.Г., Тремасов М.Я. О токсичности пиретроидов. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве». Чебоксары, 2004
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

7.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
8.
Иванов А.В., Боев Ю.Г., Егоров В.И., Галяутдинова Г.Г. Синтетические пиретроиды: опасность, профилактика и лечение отравлений животных. Материалы Международной научно-практической конференции «Состояние и проблемы ветеринарной санитарии, гигиены и экологии в животноводстве. Чебоксары, 2004.
9.

Инструкция по применению инсектецидного средства Армоль.

10.

Инструкция по применению инсектоаккарицидного средства Акромед-У (НП ЗАО Россия,Москва)  Скачать >>>

11.
Мельников Н.Н, Аронова Н.И. Поведение синтетических пиретроидов в объектах окружающей среды. Агрохимия, 1987, Т.9
12.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
13.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
14.

Пиретроиды – новая группа инсектицидов для борьбы с вредителями хлопчатника: Обзоринформ./УзНИИНТИ Ташкент, 1984.

15.
Рекомендации по диагностике, лечению и профилактике отравлений животных синтетическими пиретроидами. Москва, ФГНУ «Росинформагротех», 2007.
16.

Химический энциклопедический словарь. Гл.ред. И.Л.Кнунянц. Москва: Советская энциклопедия», 1983. – 792 с.

17.
Шаркези П. и др. Опыт ветеринарного применения перметрина. Венгерская ветеринария, 1987.
18.
Якубовский М.В. Применение пиретроидов – путь для получения экологически чистой продукции. Ж.Экология и животный мир, №3-4, 2007.
Свернуть Список всех источников