Физические и химические свойства
Перметрин (чистый) – кристаллическое вещество[6]. Технический продукт – вязкая маслянистая жидкость со слабым запахом от светло-желтого до коричневого цвета, иногда частично кристаллизующаяся при комнатной температуре[2].
Технический продукт содержит смесь четырех стереоизомеров и около 10% различных примесей. Цис- и трансизомеры имеют конфигурации [1R, транс], [1R, цис], [1S, транс] и [1S, цис] и находятся в соотношении приблизительно 3:2:3:2. Соотношение цис- и транс- изомеров составляет 2:3, а 1R:1S как 1:1 (рацемат). Максимальную инсектицидную активность проявляет [1R, цис] – изомер, за ним следует [1R, транс] – изомер[2].
Хорошо растворим в большинстве органических растворителей[2].
В различных растворителях, в том числе и в воде, при искусственном освещении и в почве при солнечном свете перметрин подвергается главным образом изомеризации циклопропанового кольца цис-транс и разрыву эфирной связи[2][16][18][13][11][12][10][14].
Физические характеристики:
- молекулярная масса – 391,29;
- темрпература плавления – <34–39°С;
- температура кипения – 200°С, 0,01 мм рт.ст.;
- плотность – 1,214 при 25°С;
- плохо растворим в воде ~ 0, 2 мг/л при 30°С[16].
Чувствительные виды вредителей
Действие на вредные организмы
Перметрин обладает инсектицидной активностью, акарицидная активность низкая. Действие на насекомых – контактно-кишечное. Скорость проявления токсического эффекта высокая. Системным действием не обладает. Фумигационное воздействие слабо выражено[9].
.
Классификация IRAC, по
механизму действия на
вредителей относит перметрин к группе 3 – модуляторы натриевых каналов/sodium channel modulators
[19].
Как и прочие пиретроиды, перметрин относят к нейротропным ядам. Его действие отмечается как на центральной, так и на периферической частях нервной системы членистоногих. Накопление в меньшей степени наблюдается в стволовой части, в большей – в ингибиторных синапсах переднего мозга. Он влияет на натриевые каналы, расположенные на нервных мембранах. Под воздействием перметрина каналы переходят в пролонгированное открытое состояние, ведущее к возбуждению нервной системы. Патоморфологические и клинические изменения не имеют значения[9].
Подробно о механизме действия перметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
. Вскоре
после обработки наблюдается повышение двигательной активности
вредителей, затем нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич и гибель
[9].
. Высокоэффективен в борьбе с сосущими и листогрызущими
вредителями. Уничтожает устойчивые к фосфорорганическим
инсектицидам популяции насекомых семейств:
Трипсы настоящие,
Белокрылки,
Пилильщики настоящие,
Долгоносики,
Листоеды,
Плодожорки (Листовертки),
Волнянки (
златогузка).
Сублетальные дозы обладают отпугивающим действием (ингибирование откладки
яиц имаго или питания
личинок)
[9].
Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.
– в статье «
Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
– в статье «
Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».
. Перметрин, как и все
пиретроиды, в рекомендованных дозах не фитотоксичен
[9].
Пестициды, содержащие
Перметрин
для личных подсобных
хозяйств:
для медицинского, санитарного
и бытового применения:
закончился срок регистрации:
С - смесевой пестицид
Применение
Перметрин используется как действующее вещество инсектицидов разрешенных к использованию в сфере защиты растений в личном приусадебном хозяйстве и в целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции[9].
В сельском хозяйстве, в том числе на личных приусадебных участках на территории России разрешен исектицид Искра, ТАБ, действующие вещества (циперметрин + перметрин), рекомендуемый к применению:
- против колорадского жука на картофеле;
- против тли на огурцах и томатах открытого грунта;
- против тли на яблоне;
- против тли на смородине (красной и черной);
- против тли и трипсов на цветочных культурах и декоративных кустарниках[4].
препараты на основе перметрина предназначены:
- для уничтожения головных и лобковых вшей, гнид у взрослого населения и детей с пяти лет;
- для борьбы с головным, платяным и лобковым педикулёзом; для дезинсекции помещений в санпропускниках, ЛПУ, очагах чесотки и педикулёза против чесоточных клещей и вшей;
- для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух и комаров на объектах различных категорий: в производственных и жилых помещениях, на объектах коммунально-бытового назначения, в подвальных помещениях, на предприятиях общественного питания, детских и лечебных учреждениях[7][8].
Инструкция по применению перметрина
Согласно распространенной практике, инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).
Например, препарат Искра, закладки: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,05 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,05 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,07 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
0,5 |
| ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,07 (м.р.) 0,02 (с.-с.) |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в винограде |
2,0 |
в дынях |
0,1 |
в зерне хлебных злаков |
2,0 |
в картофеле |
0,05 |
в кукурузе сладкой (зерно) |
0,1 |
в огурцах (включая корнишоны) |
0,5 |
в перце |
1,0 |
в плодовых (косточковые) |
2,0 |
в плодовых (семечковые) |
2,0 |
в подсолнечнике (масло пищевое и неочищенное) |
1,0 |
в подсолнечнике (семена) |
1,0 |
в рисе |
0,01 |
в свекле сахарной |
0,05 |
в сое бобах (сухие) |
0,1 |
в соевом масле неочищенном |
0,1 |
в томатах |
1,0 |
в ягодах (крыжовник, клубника, ежевика) |
2,0 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
1.0 |
в бобах сухих |
0.1 |
в горохе отшелушенном, свежем |
0,1 |
в кофе бобах |
0,05 |
в моркови |
0,1 |
в муке пшеничной |
0,5 |
в мясе млекопитающих (кроме морских животных) |
1,0 |
в мясе птицы |
0,1 |
в отрубях пшеничных необработанных |
5,0 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в рапсе (зерно) |
0,05 |
в редисе |
0,1 |
в сельдерее |
2,0 |
в спарже |
1,0 |
в субпродуктах млекопитающих |
0,1 |
в тыкве |
0,5 |
в хлопчатнике (семена) |
0,5 |
в хмеле сухом |
5,0 |
в цитрусовых |
0,5 |
в шпинате |
2,0 |
в яйцах |
0,1 |
| МДУ в импортной продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
1,0 |
в бобах (сухих) |
0,1 |
в бобах обычных (целые стручки и/или свежие семена) |
1,0 |
в горохе свежем отшелушенном |
0,1 |
в капусте (все виды) |
5,0 |
в кофе бобы |
0,05 |
в моркови |
0,1 |
в муке пшеничной |
0,5 |
в мясе млекопитающих (кроме морских) |
1,0 |
в мясе птицы |
0,1 |
в оливках |
1,0 |
в перце Чили (сухой) |
10,0 |
в проростках пшеницы |
2,0 |
в рапсе (зерно), |
0,05 |
в редисе |
0,1 |
в салате кочанном |
2,0 |
в сельдерее |
2,0 |
в спарже |
1,0 |
в субпродуктах млекопитающих |
0,1 |
в тыкве |
0,5 |
в хлопчатнике (семена) |
0,5 |
в цитрусовых |
0,5 |
в шпинате |
2,0 |
в яйцах |
0,1 |
Токсикологические свойства и характеристики
Перметрин – не разлагается под действием солнечных лучей даже при предельных температурах. Нестоек в почве (период полураспада менее четырех недель) и воде (устраняется адсорбцией и деградацией). Перметрин и продукты его распада не обладают подвижностью в почве и распадаются до образования углекислоты. На неживой поверхности может сохраняться до 12 месяцев[13][2][5].
. Скорость разложения перметрина зависит от типа почвы и способов внесения препарата. Исследования, проводимые в лабораторных и полевых условиях, показали, что разложение во взбалтываемых водных почвенных суспензиях происходило быстрее, чем во влажной почве, вероятно, вследствие лучшего перераспределения перметрина. Разложение носило биологический характер, поскольку в почве, стерилизованной паром, обработанной азидом натрия, или в анаэробных условиях практически не происходило. Добавление неорганических соединений N, P, K, сахарозы или целлюлозы в почвы, содержащие перметрин, не влияло на его разложение. Выделенные из почвы
бактерии способны были окислять только гидролизованный продукт перметрина – 3-феноксибензиловый спирт
[3].
Персистентность перметрина в стерилизованной и естественной почвах (внесенное количество 1 мг/л) – оставшееся количество через 8 недель после обработки:
- минеральная почва:
- стерилизованная 101%;
- естественная 6%;
- органогенная почва:
- стерилизованная 100%;
- естественная 16%[10].
. По характеру острой
токсичности перметрин относится в пиретроидам 1 типа, не содержащим CN группу
[6].
Сильнотоксичен для пчел и полезных насекомых (хищные клещи, мухи-журчалки и др.), а также для рыб. Не обладает избирательным действием.
Малотоксичен для теплокровных животных и человека[12][2].
Несмотря на то, что в некоторых опытах высокие дозы перметрина приводили к возросшему числу опухолей в легких и печени мышей, пестицид был признан Агенством по охране окружающей среды США очень мало опасным или полностью безвредным для людей. Опухоли были незлокачественными, у крыс не замечалось онкогенных изменений[3]. В мясе, молоке, других продуктах животного происхождения остаточные количества препарата не обнаруживают[18].
ЛД50 для крыс составляет 1725 мг/кг; дермальная токсичность 2500 мг/кг. Кумулятивные свойства выражены слабо. Коэффициент кумуляции – более 3[13].
Перметрин не накапливается и не выделяется с молоком. При попадании в организм человека и домашних животных перметрин, как и другие пиретроиды, метаболизируются в нетоксичные соединения посредством ферментов печени. Этот процесс быстрый и эффективный. Даже если соединения поступают в организм в чрезмерно больших дозах, они не опасны и практически не токсичны для теплокровных животных[18].
. У животных перметрин при
отравлении вызывает гиперактивность, агрессивное
поведение и тремор
[6].
Следует исключить попадание на открытые участки тела, особенно на слизистые глаз. Перметрин вызывает некоторое раздражение и зуд кожи у людей, контактирующих в производственных помещениях с их препаративными формами[2][1][14].
. Препараты, имеющие в своей основе смесь
циперметрина и перметрина относятся к 3 классу опасности для человека и 1 классу опасности для пчел
[4].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].
Получение перметрина
Получение перметрина
1. Реакция солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогеноидами[11].
2. Переэтерификация 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты[11].
3. Реакция солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил 3-феноксибензиламмония[11].
4. Реакция хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[11].
5. Переэтерификация этилового эфира перметриновой кислоты мета-феноксибензиловым спиртом. (По Солдатенкову А.Т., 2010)
Получение
Синтез перметрина можно проводить следующими основными методами:
- реацией м-феноксибензилового спирта и 2,2-диметил-3-(β,β-дихлорвинил)циклопропанкарбоновой кислоты;
- реакцией солей перметриновой кислоты с 3-феноксибензилгалогенидами;
- переэтерификацией эфиров 3-феноксибензилового спирта и перметриновой кислоты;
- реакцией солей перметриновой кислоты с солями N,N,N-триалкил-3-феноксибензиламмония;
- реакцией хлорангидрида кислоты с 3-феноксибензиловым спиртом в присутствии акцепторов хлорида водорода[16][11].
Впервые синтезирован в 1977 году Elliot[2][18].
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle