Ипродион

IUPAC по русски

3-(3,5-дихлорфенил)-N-изопропил-2,4-диоксоимидазолидин-1-карбоксамид

IUPAC по англ.

3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-propan-2-ylimidazolidine-1-carboxamide

Номер CAS

36734-19-7


Синонимы

Ипродион, Ровраль, Rovral, Glycophene, Glycophen, Iprodione ([3-(3.5-Dichlorophenyl)-2.4-dioxoimidazolidinyl]-N-(methylethyl)carboxamide

По английски

Iprodione

Эмпирическая формула

С13Н13Cl2N3О3

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Имидазолы

Препаративная форма

50% Смачивающийся порошок, 13,3% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Контактный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид, пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Ипродион [N-изопропил-2,4-диоксо-3-(3,5-Дихлорфенил) – имидазолин-1-карбоксамид] – действующее вещество пестицидов (фунгицидов), предназначенных для борьбы с возбудителями белой гнили и серой гнили всходов подсолничника, фомопсиса и другими фитопатогенными грибами[4][5][10].

Физико-химические свойства

Ипродион – белое кристаллическое вещество без запаха[7]. Под воздействием ультрафиолетовых лучей разрушается[1]. При обычных условиях стабилен[3]. Не вызывает коррозию металлов[6]. В щелочной среде быстро гидролизуется (ДТ50 при рН 7,0 составляет 1–7 дней)[8].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса 330,2;
  • температура плавления ~136°C;
  • растворимость в воде 0,01 г/л;
  • давление паров менее 0,133 мПа (при 20 °C)[3][7].

Действие на вредные организмы

Ипродион – контактный фунгицид широкого спектра действия и протравитель семян. Обладает профилактическим и лечебным действием. Оказывает побочное воздействие на возбудителей оидиума винограда, мучнистой росы и парши яблони, различные виды пенициллиума. Подавляет возбудителей, которые приобрели резистентность к производным бензимидазола, особенно Botrytis cinerea, а также устойчивой к ртутьсодержащим препаратам формы возбудителя гельминтоспориоза. Не влияет на процесс спиртового брожения, хотя препарат поглощается клетками дрожжей, участвующих в ферментации вина. Не переходит в спирт при перегонке[6][3].

В качестве протравителя эффективен против возбудителей, устойчивых к действию ртутьсодержащих фунгицидов[6]. Продолжительность защитного действия составляет 7–17 дней[8].

Механизм действия. Вызывает нарушение структуры клеток патогенов во время их интенсивного роста и деления, блокируя прорастание спор и рост мицелия[8]. Неспецифично нарушает биосинтез нуклеиновых кислот, липидов, формирование клеточных стенок, а также вызывают миотическую нестабильность. Угнетает биосинтез эргостерина[3].

Полагают, что высокая активность ипродиона обеспечивается в основном 3,5-дихлорфениламинным фрагментом[9].

Пестициды, содержащие
Ипродион

для сельского хозяйства:

Идикум, СК C

закончился срок регистрации:

Ровраль, СП
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе ипродиона применяются против болезней подсолнечника (белая гниль и серая гнили всходов, фомопсис), огурца и томата защищенного грунта (белая гниль и серая гнили), картофеля (ризоктониоз, антракноз, фузариоз)[5].

Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов.

Фитотоксичность. Ипродион не фитотоксичен.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,06
ОДК в почве (мг/кг) 0,15
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,01 (с.-т.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) нт
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) нт
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
10,0
в картофеле
0,05
в моркови
0,5
в огурцах
2,0
в подсолнечнике (масло)
0,02
в подсолнечнике (семена)
0,5
в томатах
5,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в капусте (все виды)
5,0
в салате (кочанном и листовом)
10,0
в ягодах (черника, клубника, малина красная, черная)
15,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в зернобобовых
2,0
в киви
5,0
в луке-репке
0,2
в миндале
0,2
в плодовыех косточковых
10,0
в плодовых семечковых
5,0
в рапсе (зерно)
0,5
в рисе шелушенном
10,0
в сахарной свекле
0,1
в цикории листовой
1,0
в ячмене
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

В растения через листья не проникает, довольно стабилен, но при поглощении корнями или в почве быстро деградирует до нетоксичных метаболитов[3]. Не опасен для объектов окружающей среды[6].

Полезные виды. Ипродион малотоксичен для птиц и пчел, не токсичен для фитосейлюса[3].

Теплокровные. Для теплокровных ипродион малотоксичен. ЛД50 оральная для крыс 3500 мг/кг, для мышей 4000 мг/кг. Не раздражает глаза и кожу[10][3]. При нанесении на кожу не токсичен для крыс в дозе 2,5 г/кг, для кроликов 1 г/кг. При скармливании с пищей в дозе 1 г/кг корма в течение 1,5 лет ежедневно не обнаружено отрицательных явлений у крыс, в дозе 2,4 г/кг – у собак[3].

В почве. Ипродион не перемещается на глубину до 35 см в глинистой и супесчаной почвах, а его деградация при температуре 28°C протекает быстрее, чем при 21°C. При повторном внесении в почву разрушается быстрее. По-видимому, происходит накопление микроорганизмов, способных разрушать ипродион. В воде гидролизуется, в зависимости от кислотности, на практически нерастворимые и нетоксичные соединения[3].

Классы опасности. Препараты на основе ипродиона относятся к 3 классу опасности для человека[5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[2].

Ипродион - Получение ипродиона
Получение ипродиона


История

Выпущен в 1974 году[1].

Получение

Ипродион получают действием на имидазолиндион изопропилционатом. Само гетероциклическое ядро формируют по реакции между аминоуксусной кислотой (глицином) и арилизоцианатом через арилмочевину[9]. (изображение)

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 22.07.22 21:05

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
9.

Солдатенков А.Т. Пестициды и регуляторы роста: прикладная и органическая химия / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, А. Ле Туан. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.-223 с.: ил. -(Библиотека классического университета).

10.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

Свернуть Список всех источников