Подробнее

Фенамидон


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов

Фенамидон

IUPAC по русски

(5 S)-3-анилино-5-метил-2-метилсульфанил-5-фенилимидазол-4-он

IUPAC по англ.

(5 S)-3-anilino-5-methyl-2-methylsulfanyl-5-phenylimidazol-4-one

Номер CAS

161326-34-7

Синонимы

Фенамидон

По английски

Fenamidone

Эмпирическая формула

C17H17N3OS

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Имидазолы

Препаративная форма

7,5% Концентрат суспензии

Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание

Фенамидон[(+)-(4S)-4-метил-2-метилтио-4-фенил-(1H)-1-фениламино-2-мидазолин-5-он] – действующее вещество пестицидов (системных фунгицидов). Высокоэффективен против возбудителей болезней овощных культур. Как правило, применяется в смесях с контактными препаратами[3][4].

Физико-химические свойства

Действующее вещество – бесцветные кристаллы, запаха не имеет. Фенамидон стабилен к гидролизу, при pH 9 ДT50 составляет 22 дня, при pH 5–7 – более месяца[5].

Согласно другим литературным источникам, фенамидон – белый хлопьевидный порошок без запаха[6].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 311;
  • температура плавления – 137°С;
  • давление паров при 20°С – 3,4•10-7 Па[5];
  • растворимость в воде:
    • при 25°С – 25 г/л.[5];
    • при 20°С – 0,008 г/л[6].

Действие на вредные организмы

Фенамидон обладает локально-системным и трансламинарным действием. Вещество проникает во вновь образующиеся части растения, попадая в ткани пазушной почки, и впоследствии перемещается вместе с развивающимися тканями растений[5].

Активен против штаммов возбудителей, которые резистентны к фениламидам.

Механизм действия

. Блокирует перенос электронов в митохондриальной дыхательной цепи и лишает фитопатоген источника энергии[1]. (Изображение).

Резистентность

. В европейских странах, где препарат на основе фенамидона применяется с 1999 года, ежегодный мониторинг не выявил изменений чувствительности к фенамидону у штаммов Phitophthora infestans[1].

Пестициды, содержащие
Фенамидон

для сельского хозяйства:

Консенто Топ, КС C

для личных подсобных
хозяйств:

Консенто Топ, КС C

закончился срок регистрации:

Консенто, КС C
Сектин Феномен, ВДГ C
Консенто, КС C
С - смесевой пестицид

Применение

Зарегистрированные препараты на основе фенамидона и манкоцеба разрешены к применению против заболеваний картофеля и томата открытого грунта (альтернариоз, фитофтороз)[4].

Токсикологические данные
ЛД50 для крыс (мг/кг) 5000
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,03
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,003
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
 0,03
в луке
 0,2
в огурцах
 0,2
в томатах
 0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Фенамидон – лабильное соединение. В объектах окружающей среды и растениях достаточно быстро метаболизируется, разрушается с образованием вещества 5-метил-5-фенил-3-фениламиноимидазолидин-2,4-дион[6].

Полезные виды

. Фенамидон малотоксичен для зеленых дафний, водорослей, пчел, птиц, почвенных микроорганизмов и дождевых червей[6].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс более 5000 мг/кг. Не раздражает слизистые глаз и кожу кроликов[5].

В почве

. Основным метаболитом фенамидона в почве является RPA 408056 – 5-метил-2-метилтио-5-фенил-3,5-дигидроимидазол-4-он (ИЮПАК)[6].

Классы опасности

. Препараты на основе фенамидона относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[3].

 

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13.[2]

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 02.11.24 19:58

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Буклет «Сектин феномен». BayerCropScience

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.

Определение остаточных количеств фенамидона в воздухе рабочей зоны методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1235-03

6.

Определение остаточных количеств фенамидона и его метаболитов (RPA 405862 И RPA 408056) в воде, почве, картофеле, томатах, луке и огурцах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Методические указания. МУК 4.1.1234-03

Свернуть Список всех источников