Бета-цифлутрин

IUPAC по русски

[циано-(4-фтор-3-феноксифенил)метил] 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по англ.

[cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS

68359-37-5


Синонимы

Бета-цифлутрин, (R)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S.3S)-3-(2.2-dichlorovinyl)-2.2-dimethylcyclopropanecarboxylate, цис-Цифлутрин, β-Цифлутрин, Цифоксилат, Цифлутрин, cis-Cyfluthrin, cyfluthrin

По английски

Beta-cyfluthrin

Эмпирическая формула

С22Н18Сl2FNO3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды, Фторорганические соединения

Препаративная форма

8%, 5,3% Концентрат суспензии, 5% Микроэмульсия, 0,25% Суспензионный концентрат


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений, обработка семенного материала (протравливание семян)


Бета-цифлутрин [(1RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты (RS)-a- циано-4-фтор-3-феноксибензиловый эфир] – действующее вещество пестицидов (инсектицид), используется (в том числе в смесях с другими активными компонентами) в сельском хозяйстве для протравления семян. Также препараты на основе вещества применяют в борьбе с тараканами, муравьями, мухами, а также для защиты крупного рогатого скота от зоофильных мух, слепней, оводов, комаров и мошек в пастбищный период[4][5].

Физические и химические свойства

Бета-цифлутрин представляет собой смесь четырех диастереоизомерных пар энантиомеров (RS)-α-циан-4-фтор-3-фтор-3-феноксибензил (1RS, 3RS, 1RS, 3SR)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (цифлутрина): I (1R-цис, R+1S-цис S); II (1R-цис, S+1S-цис, R); III (1R-транс, R+1S-транс, S); IV (1R-транс, S+1S-транс, R)[1][10]. Состав технического продукта: менее 2% – I; 30-40% – II; менее 3% – III; 53-67% – IV[1][10].

Химически чистый бета-цифлутрин – бесцветный кристаллический порошок. Технический продукт – белый порошок со слабым запахом. При комнатной температуре стабилен[1][10].

По другим данным, бета-цифлутрин – светло-коричневая маслянистая пастообразная масса, при температуре более 60°С – прозрачное светло-коричневое масло[9]. По данным В.И. Мартыненко вещество представляет собой вязкую, частично кристаллизующуюся жидкость янтарного цвета[8].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 434,29;
  • удельная плотность – 1,35 г/мл;
  • температура плавления около – 60°С;
  • давление пара (20°С) < 1мПа (7,5∙10-6 мм.рт.ст.);
  • практически нерастворим в воде (2 мкг/л)[8][10][9].

Действие на вредные организмы

Цифлутрин активен в отношении двукрылых насекомых, в том числе зоофильных мух, включая Haematobia stimulans, Haematobia irritans, Осення жигалка (Stomoxys calcitrans), Полевая муха Musca autumnalis, а также оводов (Hypodermatidae), слепней (Tabanidae), мошек (Simuliidae) и комаров (Culicidae)[7]. Препарат в форме раствора для наружного применения обладает пролонгированным действием для защиты от всех летающих насекомых[7].

У тараканов первые признаки паралича наблюдались через 7–10 минут после обработки. При осмотре на третий день обнаружены были единичные парализованные особи и большое количество погибших. При высокой заселенности объектов тараканами, особенно на объектах с большим количеством продуктов и высоким содержанием влаги, может потребоваться повторная обработка через 10–14 дней[2].

Защитное действие препарата при обработке крупного рогатого скота продолжается 28 дней и более после однократной обработки[6].

Механизм действия Бета-цифлутрин воздействует на нервную систему насекомых, характеризуется быстрым эффектом и персистентностью[8].

Он, как и другие пиретроиды, действуя на обмен кальция в синапсах и натрий-калиевые каналы, нарушает функцию нервной системы. Это приводит к значительному излишнему выделению ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в поражении двигательных центров, в сильном возбуждении[1][11].

Пестициды, содержащие
Бета-цифлутрин

для сельского хозяйства:

Модесто, КС C
Пончо Бета, КС C

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Сольфак Дуо, СК C
Сольфак, МЭ

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

В сельском хозяйстве:

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции препараты на основе цифлутрина применяются для борьбы с синантропными насекомыми в быту, для защиты крупного рогатого скота от оводов, слепней, зоофильных мух, мошек и комаров в пастбищный период[2][7].

Резистентность. Эффективность препарата может снижаться, если обработки против тараканов проводятся часто (ежемесячно). С увеличением концентрации рабочей жидкости, эффективность возрастала, но в последствии у насекомых выработалась резистентность. Поэтому необходимо применять схему чередования препаратов, имеющих различный механизм действия[2].

Баковые смеси. Бета-цифлутрин совместим с большинством пестицидов, не совместим с азациклотином[9].

Инструкция по применению бета-цифлутрина

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Модесто, закладки: Регламенты применения препарата Модесто.

Токсикологические данные

ЛД50 для крыс (мг/кг) 15-500
ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,4
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,1
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,1
в картофеле
0,2
в плодовых (семечковые)
0,2
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,5
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Полезные виды. Цифлутрин токсичен для пчел, рыб и других гидробионтов[7].

Теплокровные. При накожном нанесении и пероральном введении ЛД50 для белых крыс составляет более 5000 мг/кг. В рекомендуемых дозах препараты на основе действующего вещества не оказывают раздражающего и резорбтивно-токсического действия на кожу. При попадании в глаза вызывает слабое раздражение[7].

Бета-цифлутрин относится к опасным веществам по острой пероральной токсичности (ЛД50 крысы – 15-500 мг/кг), малоопасным по дермальной (ЛД50 крысы > 5000 мг/кг) и чрезвычайно опасным по ингаляционной (ЛД50 крысы – 4 часа – 0,1-0,53 мг/л)[10].

Не раздражает кожу, слабо раздражает глаза кролика[9].

В почве. Быстро деградирует в различных типах почв. Не загрязняет поверхностные и грунтовые воды[1].

Классы опасности. Зарегистрированные препараты на основе бета-цифлутрина относятся ко 2 и 3 классам опасности для человека[4][5].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

История

В 1995-96 годах во ВНИИЗР была проведена оценка биологического действия бульдока в условиях Центрально-Черноземной зоны. В двухлетних производственных и полевых испытаниях препарата на основе бета-цифлутрина показали высокую эффективность в борьбе с рядом вредителей[12].

Получение

Бета-цифлутрин получают взаимодействием циангидрина 3-фенокси-4-фторбензальдегида с хлорангидридом 3-(дихлорвинил)-2,2-диметилпропанкарбоновой кислоты[9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:29

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Галимова Г.Х., Маликов В.И. Применение препарата Сольфак 5% - микрокапсулированная эмульсия при проведении дезинсекционных работ на различных категориях объектов. РЭТ-инфо, №3, 2003. – с. 31-32

3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

6.

Инструкция по применению Байофлай Пур-она для защиты крупного рогатого скота от двукрылых насекомых на пастбище («Bayer Animal Health GmbH»).  Скачать >>>

7.

Инструкция по применению Цифлунита для защиты крупного рогатого скота от двукрылых насекомых на пастбище  Скачать >>>

8.

Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.

9.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
10.
Методические указания. Определение остаточных количеств бета-цифлутрина в воде, почве, зерне и соломе зерновых культур, капусте, клубнях картофеля, зеленой массе растений, семенах и масле рапса методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.123803. 2007.
11.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
12.
Шуровенков О.Ю. Новый пиретроидный инсектицид – Бульдок. Ж.: Защита и карантин растений, №6, 1998.
Свернуть Список всех источников