Паклобутразол

IUPAC по русски

(2 S, 3 S) -1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пентан-3-ол

IUPAC по англ.

(2 S, 3 S)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol

Номер CAS

76738-62-0


Синонимы

Паклобутразол, клиппер, культар, парлей, friazole, Bonzi

По английски

Paclobutrazol

Эмпирическая формула

C15H20ClN3O

Группа на сайте

Регулятор роста растений, Действующие вещества регуляторов роста растений

Химический класс

Триазолы

Препаративная форма

25% Концентрат суспензии


Способ проникновения

Регулятор роста растений, системный пестицид

Действие на организмы

Фунгицид

Цель и область применения

Регулятор роста растений

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян), опрыскивание в период вегетации


Паклобутразол – действующее вещество пестицидов (регуляторов роста растений) предназначенных для снижения длины прироста однолетних побегов в целях повышения урожайности, улучшения товарного вида и повышения качества продукции на яблонях различных сортов[2].

Химические и физические характеристики

Паклобутразол – производное 1,2,4-триазола, бесцветное кристаллическое вещество, устойчиво к фотолизу и гидролизу в кислой, нейтральной и щелочной средах[5]. Как и у всех активных соединений данного ряда, структурная формула паклобутразола, содержит при углероде, связанном с кислородом (гидрокси или оксогруппа), трет-бутильную группу[4].

Физические свойства:

  • плотность – 1,2±0,1 г/см3;
  • молекулярный вес – 293,8;
  • показатель преломления – 1,580;
  • температура плавления – 165ºС–166ºС;
  • температура кипения – 460,9±55,0ºC при 760 мм рт.ст;
  • давление паров при 20ºС – 0,001 мПа;
  • коэффициент рас­пределения н-октанол/вода: KQw log Р = 3,2;
  • растворимость при 20°С:
    • вода – 0,026 г/дм3,
    • н-гексан – 10 г/дм3,
    • дихлорметан – 100 г/дм3,
    • ацетон – 110 г/дм3;
    • ме­танол – 150 г/дм3;
    • циклогексан – 180 г/дм3[4][6].

Действие на растения

Паклобутразол – системный ретардант с фунгицидными свойствами, антагонист гиббереллина (фитогормон). Действует путем подавления биосинтеза гиббереллина[3][5].

В качестве ретарданта активен на плодовых культурах, древесных, декоративных и зерновых культурах. Ингибирует вегетативный рост побегов, уменьшая или совсем устраняя потребность в обрезке, одновременно увеличивает формирование плодовых почек и улучшает качество плодов, тормозит рост и снижает полегание зерновых. В некоторых случаях повышает морозостойкость растений[3][5].

Паклобутразол в небольших дозах проявляет фунгицидный эффект в отношении возбудителей мучнистой росы и парши[5].

Данное вещество активно передвигается по флоэме и ксилеме растений, поэтому одинаково активно как при опрыскивании растений, так и при внесении в почву[5].

Пестициды, содержащие
Паклобутразол

для сельского хозяйства:

Палко, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Паклобутразол – действующее вещество регуляторов роста растений (системных ретардантов, подавляющих биосинтез гиббереллина)[3].

Препараты, содержащие паклобутразол, в частности, Палко, КС, рекомендованы для обработки яблони с целью снижения прироста длины однолетних побегов и повышения урожайности[2].

Есть данные исследований по обработки паклобутразолом маточных растений вишни с целью формирования зеленых черенков. Опрыскивание маточников вишни препаратом в концентрации 2–3 мл/л способствует повышению выхода стандартных саженцев из черенков и успешной регенерации сортов in vitro. При этом на легкоукореняемых сортах эффект от обработки сохраняется на будущий год. Почвенное внесение препарата в значительной степени подавляет рост маточных растений[1].

Паклобутразол используется учеными для исследования процессов биосинтеза гиббереллина в растениях[3].

Токсикологические свойства и характеристики

Паклобутразол – при применении в рекомендуемых дозах и с соблюдением регламента применения безопасен для окружающей среды, человека, млекопитающих и насекомых[2].

Краткая токсикологическая характеристика паклобутразола:

  • острая пероральная токсичность (ЛД50) для крыс – 1300–2000 мг/кг;
  • острая дермальная токсичность (ЛД50) для крыс и кроликов > 1000 мг/кг;
  • острая ингаляционная токсичность (LC50) для крыс – 3,2–4,8 мг/дм3 воздуха.
  • LC50 для рыб – 27,8 мг/дм3 (96 ч).
  • нетоксичен для птиц, пчел, дафний, водорослей[5].

В почвах разрушается очень медленно (в среднем DT50 = 180–360 дней); только в щелочных почвах (pH 8,8) этот процесс протекает быстрее (DT50 < 42 дней)[5].

Действие паклобутразола на человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – возможна, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинэстеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • раздражает дыхательные пути;
  • раздражает кожу;
  • раздражает слизистую глаз;
  • мутагенность – нет данных[7].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Получение

Все производные 1,2,4-триазола типа паклобутразола синтезируют по одной схеме. (см. фото 2)[4].

Последняя стадия данного синтеза (восстановление) протекает в мягких условиях, чаще всего в растворе абсолютного метанола. Для завершения процесса требуется кратковременное кипячение реакционной смеси[4].

Непосредственно паклобутразол получают путем восстановления 4,4-диметил-2-(1,2,4-триазолил)-1-(4хлорфенил)пентанона-3[3].

История

Первый патент на синтез паклобутразол получен в 1981 году учеными Великобритании. Впервые препарат с действующим веществом паклобутразол зарегистрирован в 1986 году, также в Великобритании[7].

На сегодняшний день данное вещество разрешено к применению в 13 странах Евросоюза, в том числе, в Великобритании, Нидерландах, Греции, Финляндии и Дании[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 11.01.23 14:07

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Аладина О.Н, Шарафундинов Х.В., Агафонов Н.В. Использование паклобутразола при размножении вищни зелеными черенками. Известия ТСХА, выпуск 1, 2003 год, стр 116 - стр 129.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Мельников Н.Н. и др. Пестициды и регуляторы роста растений: Справочное издание/Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан – Москва, Химия,1995 – 576 стр.

4.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
5.

Методические указания МУК 4.1.2785–10 Определение остаточных количеств паклобутразола в воде, почве, зеленой массе, семенах и масле рапса методом капиллярной газожидкостной хроматографии. // Определение остаточных количеств пестицидов в пищевых продуктах, сельскохозяйственном сырье и объектах окру жающей среды: Сборник. – М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2011 – 179 стр.

Источники из сети интернет:
6.

ChemSrc.com

7.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников