Аналоги нереистоксина

Аналоги нереистоксина (nereistostoxin analogues) или нейротоксины – группа соединений с инсектицидной активностью, являющихся производными нереистоксина (nereistostoxin, NTX), токсина морского происхождения, выделенного из кольчатого червя Lumbriconereis heteropoda (тип моллюски, класс брюхоногие), обитающего в морских отложениях у берегов Японии.

Физические и химические свойства

Нереистоксин – небольшая циклическая молекула, содержащая дисульфидную связь:

  • молекулярная формула: C5H11NS2; номер CAS 1631-58-9;
  • название по IUPAC: N,N-диметилдитиолан-4-амин (N,N-dimethyldithiolan-4-amine);
  • плотность – 1,16 г / см3;
  • температура кипения – 209,3ºC при 760 мм рт. ст.;
  • молекулярная масса – 149,3;
  • температура вспышки – 80,4ºC[10].

Нереистоксин – соединение биологического происхождения. В 1934 году был выделен из кольчатого морского моллюска Lumbriconereis heteropoda. Был идентифицирован в 1962 году как органическое соединение с токсическими свойствами. Механизм токсического действия идет по пути блокирования ацетилхолиновых рецепторов как у насекомых, так и у млекопитающих[8].

Аналоги нереистоксина - Бенсултап
Бенсултап


Нереистоксин высокотоксичен как для насекомых, так и для теплокровных животных. Последующие модификации молекулы нереистоксина, выполненные японскими химиками привели к получению целого ряда препаратов, обладающих свойствами эффективных инсектицидов, но в 100–600 раз менее токсичны для млекопитающих, чем сам нереистоксин[4].

Такие соединения были объединенных в группу «Аналоги нереистоксина»:

  • бенсултап (bensultap) C17H21NO4S4, номер CAS 17606-31-4;
  • каптан гидрохлорид (cartap hydrochloride) C7H16ClN3O2S2, номер CAS 15263-52-2;
  • тиоциклам (thiocyclam) C5H11NS3, номер CAS 31895-21-3;
  • тиосультап-натрий (thiosultap-sodium) C5H11NNa2O6S4, номер CAS 52207-48-4[3][10][11].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – блокаторы никотиновых каналов ацетилхолиновых рецепторов (группа 14 по классификации IRAC):

Класс – аналоги нереистоксина (nereistostoxin analogues).

Действующие вещества:

  • Бенсултап (bensultap);
  • Каптан гидрохлорид (cartap hydrochloride);
  • Тиоциклам (thiocyclam);
  • Тиосультап-натрий (thiosultap-sodium)[11]

Действие на вредные организмы

Аналоги нереистокина обладают высокой инсектицидной активностью и эффективны в борьбе против широкого спектра вредителей[9].

Механизм действия

. В классификации механизма действия инсектицидов IRAC аналоги нереистоксина помещены в группу 14: Блокаторы никотиновых каналов ацетилхолиновых рецепторов (NACHR)/ Nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) channel blockers[11].

Механизм действия всех вышеуказанных соединений заключается в блокировке чувствительных к никотину холинорецепторов постсинаптической мембраны. В результате этого импульс, который передается с участием ацетилхолина (основного возбуждающего нейромедиатора в центральной нервной системе насекомых) не воспринимается, нервная система блокируется и насекомые не реагируют на внешние раздражители, что приводит к параличу и гибели вредителей[3][11].

Симптомы поражения

. Полный паралич насекомого с последующей гибелью[3].

Повреждаемые виды

. Аналоги нереистокина эффективны в борьбе с вредителями отрядов: чешуекрылые, полужесткокрылые, жесткокрылые[9].

Резистентность

. Аналоги нереистоксина не имею перекресной резистентности в препаратами других групп. Однако их долгосрочное и многократное использование для обработки культурных растений приводит к развитию резистентных популяций у большинства видов непосредственно к данной группе соединений[9].

Профилактика резистентности

. При применении аналогов нереистоксина для борьбы с вредителями необходимо следовать установленным правилам:

  • обработка участков должна проводится с соблюдением чередования (замены) инсектицидов с действующими веществами различного механизма действия (разных групп по классификации IRAC);
  • при подборе инсектицидных препаратов следует остановиться на комбинированных инсектицидах, действующие вещества которых имеют различные механизмы действия;
  • система мер борьбы с вредителями должна включать агротехнические и биологических приемы;
  • необходимо следить за неукоснительным соблюдением норм применения препаратов, исключая их снижение[3].

Замена аналогам нереистоксина

В схеме обработок аналоги нереистоксина возможно заменить на соединения:

Ведутся разработки новых соединений с инсектицидной активностью, в структурной формуле которых комбинируются фосфорорганические компоненты с натуральным продуктом нереистоксином. Ожидается, что эти соединения обеспечат баланс между высокой инсектицидной активностью и экологической безопасностью[9].

Фитотоксичность

. Аналоги нереистоксина не фитотоксичны[9].

Аналоги нереистоксина
действующие вещества

Применение

Аналоги нереистоксина в основном используются в Японии и Китае при выращивании риса. Ограниченное использование этих препаратов в других странах мира объясняется наличием других соединений, обладающих сходным механизмом действия, но мене токсичных для человека и млекопитающих[9].

В России до недавнего времени был разрешен к применению препарат Банкол, СП с действующим веществом бенсултап, для борьбы против сосущих и грызущих вредителей на пшенице, картофеле, рапсе, баклажанах. В настоящее время срок регистрации данного препарата истек. Других препаратов с действующими веществами относящимися к аналогам нереистоксина нет[2][5].

Токсикологические свойства и характеристики

Аналоги нереистоксина умеренно токсичны для человека и млекопитающих. В частности, инсектицид Банкол, СП с действующим веществом бенсултап относился к третьему классу опасности (умеренно опасные) для человека и млекопитающих и третьему классу опасности (мало опасные) для пчел[5].

Подробнее о токсикологических свойствах бенсултап – в статье «Бенсултап».

Получение

Аналоги нереистоксина получены различными методами химического синтеза. Например, бенсултап получают реакцией солей бензотиосульфокислоты с 1,3-дихлор-2-диметиламинопропаном[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 29.08.24 11:39

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
4.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
5.

Пикушова Э.А., Мордалева Л.Г., Веретельник Е.Ю., Шадрина Л.А. Научно-обоснованное применение инсектицидов и акарицидов в интегрированных системах защиты сельскохозяйственных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. – Краснодар: КубГАУ, 2011. – 113 с.

6.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
7.
Проскряков А.В., Амирханов Д.В. Эффективность банкола в борьбе с колорадским жуком. Журнал «Агрохимия», №5, 1991.
8.

Kem, William R;Andrud, Kristin;Bruno, Galen;Xing, Hong;Soti, Ferenc;Talley, Todd T;Taylor, Palmer. Interactions of Nereistoxin and Its Analogs with Vertebrate Nicotinic Acetylcholine Receptors and Molluscan ACh Binding Proteins, doi.org/10.3390/md20010049

9.

Qiaoli Yan, Xiaogang Lu, Jin Wang, Zixuan Zhang, Runli Gao, Chengxin Peiand Hongmei Wang Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel nereistoxin derivatives containing phosphonates as insecticidal/AChE inhibitory agents. Received 22nd November 2023 Accepted 20th January 2024 DOI: 10.1039/d3ra08004h

Источники из сети интернет:
10.

ChemSrc.com

11.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников