Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны (sulfonylaminocarbonyltriazolinones) – класс химических органических соединений, молекула которых имеет сложное строение и включает: сульфонильную группу (R−S(=O)2−R), аминогруппу (—NH2), карбонильную группа (С=О), циклическое ядро 1,2,4-триазолинона.

Химические и физические свойства

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны – производные сульфониламинокарбонилтиризолинона (C3H2N4O4S). IUPAC Name: 5-oxo-N-sulfonyl-4H-triazole-1-carboxamide[8]. Данные соединения являются производными триазолинонов, а значит и триазолов[7].

Химические свойства отдельных соединений обусловлены свойствами радикалов, входящими в его формулу[6].

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны - Сульфониламинокарбонилтриазолинон
Сульфониламинокарбонилтриазолинон

Сульфониламинокарбонилтриазолинон

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны - Сульфониламинокарбонилтриазолинон

Структурная формула[8]

Действие на вредные организмы

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны известны как соединения с гербицидной активностью. Они являются действующими веществами новых гербицидов с синергетическими комбинациями активных начал, позиционирующихся как селективные гербициды[6]. В сфере защиты растений на территории России допущены к применению: тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия[1][9].

Экспериментально установлено что обработка определенными дозами не чувствительных к указанным веществам однодольных растений, в частности проростков пшеницы, вызывает увеличение содержания хлорофиллов и каротинов[3].

Механизм действия

указанных веществ по классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Societyof America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) – ингибирование ацетолактатсинтазы/ inhibition of acetolactatesynthase[9]. Тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия отнесены к группе 2 (до 2020 г – группе B)[9].

Ацетолактатсинтаза, так же называемая ацетогидроксикислотсинтазой (AHAS) – ключевой фермент в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью: изолейцина, лейцина и валина. Ее подавление резко снижает биосинтез аминокислот с развервленной цепью, что оказывает негативное влияние на рост и развитие растений[9].

Резистентность

. Сульфониламинокарбонилтриазолиноны относятся к веществам повышенного риска по возникновению биотопов резистентных растений[2].

Профилактика резистентности

. При применении гербицидов данного класса рекомендуется строго соблюдать рекомендуемый регламент применения и выбирать для чередования гербициды с действующими веществами отличными по механизму действия. Рекомендуется избегать соединений, относящихся к химическим классам: сульфониламинокарбонилтриазолиноны, сульфонилмочевины, имидазолиноны, триазолпиримидины, пиримидинилбензоаты, некоторые триазолиноны, включеных в группу 2 классификации HRAC и WSSA[9].

Подробнее о действии на сорные растения веществ тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия – в статьях «Тиенкарбазон-метил» и «Флукарбазон натрия»

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны
действующие вещества

Применение

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны используются в качестве действующих веществ гербицидов. В частности, на территории России разрешены к использованию тиенкарбазон-метил и флукарбазон натрия[1].

 

Токсикологические свойства и характеристики

Сульфониламинокарбонилтриазолиноны, разрешенные к применению в качестве действующих веществ гербицидов на территории России относятся к умеренно опасным веществам по отношению к человеку и малоопасным веществам по отношению к пчелам. Использование, как и прочих пестицидов, на территории водоохранных зон запрещено[1].

Подробнее – статьи «Тиенкарбазон-метил» и «Флукарбазон натрия».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.02.25 16:35

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2023 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

2.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

3.

Кучинский С.В. Влияние гербицидов различных химических классов (сульфониламинокарбонилтриазолиноны, триазины, фосфороорганические соединения, арилоксокарбоновые кислоты) на уровень фотосинтетических пигментов в проростках озимой пшеницы. ЭБ БГУ: Естественные и точные науки: Биология. 76-я научная конференция студентов и аспирантов Белорусского государственного университета [Электронный ресурс]: материалы конф. В 3 ч. Ч. 1, Минск, 13–24 мая 2019 г. / Белорус. гос. ун-т ; редкол.: В. Г. Сафонов (пред.) [и др.]. – Минск: БГУ, 2019. – С. 324-327.

4.

Наносова Д. Вместе к вершине защиты пшеницы. Защита растений, №4 2014 г. – с. 12-13

5.

Определение остаточных количеств тиенкарбазон-метила в воде, почве, зеленой массе, зерне и масле кукурузы методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2909-11

6.

Патент RU 2 125 559 C1 Производные сульфониламинокарбонилтриазолинона и их соли, исходные соединения для их получения и гербицидное средство на их основе. Владелец патента: Байер АГ (DE) Автор: Курт Финдайзен (DE) Публикация: 1999.01.27 Подача: 1993.10.04

7.

Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Ч ерных.— 2-е изд., испр. и доп.— Х .: Изд-во НФ аУ; Оригинал, 2007.— 776 с.

8.

Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Источники из сети интернет:
9.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Свернуть Список всех источников