Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов
Бензоилпиразолы можно рассматривать как производные пиразолов, поскольку они содержат в структурной формуле кольцо пиразола[4]. (Подробнее – статья «Пиразолы»).
Присутствие в структуре радикала бензоил («Структурные формулы», соединение 1) наделяет данную группу веществ свойствами, отличающими их от других производных пиразола[4].
Бензоил-радикал рассматривают как кислотный радикал (ацил), то есть одновалентный остаток, образующийся из молекулы бензойной кислоты («Структурные формулы», соединение 2) при удалении гидроксильной группы, соответствующий общей формуле R – СО[5].
Благодаря присутствию бензоил-радикала соединения приобретают свойства карбоновых кислот ароматического ряда[5].
Бензоилпиразолы могут быть представлены различными структурными формулами, поскольку химические свойства ароматических карбоновых кислот и пиразолов позволяют им вступать в различные виды реакций (окисления, замещения и прочее)[5].
1. Бензоил-радикал
2. Бензойная кислота C7H6O2 или C6H5СООН (номер CAS 65-85-0)[6]
Одна из общих формул бензоилпиразолов представлена на фото «Общая формула бензоилпиразолов». Она содержит следующие элементы:
Представленное соединения обладает избирательной гербицидной активностью. Для усиление требуемых свойств соединения, алкил и алкильный фрагменты могут быть линейными или разветвленными. Это может быть С1-9 алкил, в частности метил, этил, n-пропил, изопропил, n-бутил, изобутил, вто-бутил, трет-бутил, n-пентил, изопентил, неопентил, трет-пентил, n-гексил, изогексил, n-гептил, n-октил, n-нонил[3].
Галоген в качестве заместителя может представлять собой атом фтора, хлора, брома или йода. Число заместителей может быть один или больше. Кроме того, они могут быть разными или одинаковыми и замещены в любой позиции[3].
Алкиленовый фрагмент может быть С1-9 алкилен. Это могут быть метилен, этилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен, гептаметилен, октаметилен, нонаметилен[3].
В качестве требуемого соединения может выступать соль бензоилпиразола представленная той же общей формулой (фото «Общая формула бензоилпиразолов»). Это может быть: соль щелочного металла (натрия или калия), щелочноземельного металла (магния или кальция), соль амина, соль диметиламина, соль триэтиламина, соль неорганической кислоты (гидрохлорид, перхлорат, сульфат, нитрат), соль органической кислоты (ацетат или метасульфонат)[3].
Бензоилпиразолы, описываемые данной формулой, являются смесью оптических изомеров[3].
Бензоилпиразолы, как и все производные пиразола, обычно являются биологически активными соединениями[4]. В сфере защиты растений в настоящее время активно используют бензопиразолы с гербицидной активностью. Предлагается большое число соединений с различными формулами, имеющими избирательное действие, улучшенное гербицидным действием против сорняков, с одновременной безопасностью для сельскохозяйственных культур[3]. Общая формула одного из таких соединений представлена на фото «Общая формула бензоилпиразолов»[3].
Как вещества с гербицидной активностью бензоилпиразолы подавляют сорную растительность.
Подробнее о механизме действия соединения топрамезон и влиянии его на сорные и культурные растения – в статье "Топрамезон", раздел "Действие на вредные организмы".
Классы химических соединений, по механизму гербицидного действия – ингибиторы гидроксифенилпируватдиоксигеназы (группа 27 (F2) по классификации WSSA и HRAC):
При использовании бензоилпиразолов аналогичных топрамезону по механизму действия следует исключить из чередования все соединения группы 27 по классификации HRAC и WSSA: изоксазолы (isoxazoles); пиразолы (pyrazoles); трикетоны (triketones)[7].
Бензоилпиразолы
действующие вещества
Бензоилпиразолы в сфере защиты растений применяются в качестве действующих веществ избирательных гербицидов. В частности, на территории России таким соединением является топрамезон. Подробнее в статье – "Топрамезон".
Бензоилпиразолы – обширный класс гетероциклических ароматических соединений с различными токсикологическими свойствами[4].
В целях использования в сфере защиты растений разрабатываются соединения проявляющее высокую биологическую активность, но не представляющие опасность для сельскохозяйственных культур. Они используются в малом количества, быстро разлагаются в почве, максимально безопасны для животных и человека[3].
Соединения, разрешенные к использованию в качестве действующих веществ пестицидов на территории России из класса бензопиразолы, а именно топрамезон, относятся к высокоопасным для человека и млекопитающих (2 класс опасности) и малоопасным для пчел (3 класс опасности).
Подробнее о токсикологических свойствах топрамезон – в статье «Топрамезон».
Составитель: Григоровская П.И.
Страница внесена: 24.07.23 13:14
Последнее обновление: 14.11.24 22:23
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.
Патент номер: 16401 Бензоилпиразолы, способ их получения и гербициды, содержащие их. Опубликовано: 30.10.2012 Авторы: Тсукамото Масамитсу, Комиожи Терумаса, Хата Хироси, Кикугава Хироси. Патентообладатель: ИСИХАРА САНГИО КАЙСЯ, ЛТД. (JP)
Петров А.А., Бальян X.В., Трощенко А.Т. Органическая химия: Учебник для вузов. Под ред. Стадничука М. Д. — 5-е изд., перераб. и доп. — СПб: «Иван Федоров», 2002. — 624 с
Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1989. — 448 с.
Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle