Подробнее

Действующие вещества пестицидов, статья из раздела: Химические классы пестицидов

Аминогидразоны

Аминогидразоны – химический класс органических соединений, в структурной формуле которых гидразонная группа находится в открытой цепи и аминный атом азота одновременно является атомом замещённой аминогруппы.

Аминогидразоны - Гидраметилнон
Гидраметилнон

Гидраметилнон

Аминогидразоны - Гидраметилнон

Физические и химические свойства

Аминогидразоны относятся к более обширному химическому классу гидразонов, характеризующихся общей формулой R1R2C=NNR3R4[3].

Гидразонами принято называть соединения, в которых гидразонная группа (С=N – N= ) находится в открытой цепи и только крайние атомы системы могут быть включены в неароматические циклы. Атом азота, связанный с углеродом, называют иминным, а второй – аминным. При R2=R3=R4=H (атом водорода) гидразоны называют незамещенными. Название и градация соединений, принадлежащих к классу гидразоны зависит от природы и структуры радикалов, связанных с гидразонной группой[3].

В химической литературе гидразоны в качестве самостоятельного класса рассматриваются редко. Чаще, в зависимости от природы R1 они могут быть отнесены либо к производным карбонильных соединений, либо к смежным производным кислотам (амидразоны, гидразидипы) или рассматриваются независимо от исходных соединений (формазаны, озазоны). Такое разделение сложилось по причине различных путей синтеза таких веществ[3].

Однако все соединения с гидразонной группой, в том числе и аминогидразоны, характеризуются общностью химических и физических свойств и могут рассматриваться как единый класс – гидразоны[3]. Прослеживается структурная связь гидразонов, в том числе и аминогидразонов, с нитрилами, цианистыми соединениями, гуанидинами[3].

Аминогидразоны, как и прочие гидразоны химически активные соединения и способны реагировать:

  • с электрофильными агентами (алкилами, арилами, галогенами, карбонильными соединениями и прочее);
  • с нуклеофильными соединениями (гидроксил-, алкокси-, азид-анионы, аммиак, первичные и вторичные амины, гидразин и его производные)[3].

Кроме того, для аминогидразонов, как и прочих гидразонов, характерны реакции:

  • присоединения по кратным связям, по C=N связи, циклоприсоединение;
  • образование комплексных соединений, особенно с металлами переменной валентности;
  • индолизации;
  • каталитические и термические превращения;
  • окисление;
  • восстановление;
  • перегидразонирование;
  • 1,4-элиминирование[3].

Химические классы и соединения, по механизму инсектицидного действия – ингибиторы переноса электронов митохондриального комплекса III – сайт QO (группа 20 по классификации IRAC):

A. Действующее вещество:

B. Действующее вещество:

  • Ацехиноцил.

C. Действующее вещество:

  • Флуакрипирим.

D. Действующее вещество:

  • Бифеназат[4].

Действие на вредные организмы

Аминогидразоны, как и прочие гидразоны, характеризуются разноплановой биологической активностью[3]. Для борьбы с синантропными насекомыми используют соединение с инсектицидной активностью, относящееся к аминогидразонам – это гидраметилнон[4].

Механизм действия

согласно классификации IRAC – ингибиторы переноса электронов в митохондриальном комплексе III – сайт QO[4].

Подробнее о гидраметилноне и его свойствах – в статье «Гидраметилнон».

Соединения с инсектицидной и акарицидной активностью указанного механизма действия по классификации IRAC отнесены к группе 20. Кроме гидраметилнона в эту группу включены:

  • ацехиноцил (acequinocyl), номер CAS 57960-19-7, C24H32O4 – эфир ацетата, состоящий из 1,4-нафтохинона с ацетоксильными и додецильными заместителями в положениях 2 и 3 соответствено, обладает акарицидной активностью;
  • флуакрипирим (fluacrypyrim), номер CAS 229977-93-9, C20H21F3N2O5 – пиримидин, фторорганическое соединение, метиловый эфир, обладает акарицидной активностью;
  • бифеназат (bifenazate), номер CAS 149877-41-8, C17H20N2O3 – cложный эфир карбоновой кислоты, функционально связан с карбазиновой кислотой, получен из гидрида бифенила, обладает акарицидной активностью [4][5].

Все эти соединения подавляют функционирование электронно-транспортного комплекса III в митохондриях клеток насекомых или клещей и предотвращают поглощение энергии клетками[4].

Подробнее – в статье «Гидраметилнон».

Симптомы повреждения

зависят от свойств конкретного вещества, принадлежащего к классу аминогидразоны[3].

Поражаемые виды

. Спектр чувствительных видов зависит от свойств конкретного соединения. Для гидрометилнона это виды семейств Таракановые и Муравьи[1].

Резистентность

. Перекрестная резистентность с традиционными классами действующих веществ инсектицидов и акарицидов (перитроиды, фосфорорганические соединения, карбаматы) отсутствует. Отмечена кросс-резистентность по гидраметилнону к сульфлурамиду (по классификации IRAC относится к группе 13 с механизмом действия разобщители окислительного фосфорилирования путем нарушения протонного градиента)[1][4].

Сохраняется опасность формирования устойчивых популяций вредителей к одному, нескольким или сразу всем соединениям, принадлежащим к группе 20 классификации IRAC[1][4].

Профилактика резистентности

:

Аминогидразоны
действующие вещества

Применение

Аминогидразоны, как и прочие гидразоны, обычно применимы в качестве средств для борьбы с различными организмами[3]. В числе гидразонов известны противотуберкулезные, противоопухолевые, антимикробные, противовоспалительные, противовирусные, угнетающие центральную нервную систему, снижающие содержание сахара в крови соединения. Все они используются в медицине при лечении различных заболеваний[3].

В сфере борьбы с синантропными насекомыми известен аминогидразон с инсектицидной активностью – гидраметилнон. Он используется ка действующее вещество инсектицидов, предназначенных для борьбы с муравьями и тараканами[1].

Подробнее – в статье «Гидраметилнон».

Токсикологические свойства и характеристики

Аминогидразоны обладают различными токсикологическими свойствами. В большинстве – это ядовитые соединения различной силы действия[3].

Подробнее о токсикологических свойствах гидраметилнона – в статье «Гидраметилнон».

Получение

Аминогидразины, как и прочие гидразоны, получают путем синтеза производных гидразина (H2N – NH2) с карбонильными соединениями (органические соединения с карбонильной группой С=O, например, альдегиды, кетоны) или их производными по карбонильной группе (альдегидо- и кетокислоты, альдегидо- и кетоспирты, ненасыщенные альдегиды и кетоны[3].

Дикарбонильные соединения реагируют с гидразином и его производными ступенчато, с начала по одной карбонильной группе, затем по другой[3].

Для синтеза аминогидразонов, как и прочих гидразонов, разработано много методов и методик, отличающихся использованием различных растворителей, катализаторов, температурными условиями, продолжительностью реакций. Выбор условий зависит от свойств исходных соединений и образующегося соединения. В качестве растворителей могут быть использованы вода, спирт, бензол, эфир и прочее[3].

При взаимодействии карбонильного соединения с гидразином, избыток альегида или кетона приводит к образованию гидразона, быстро превращающегося в азин (R2C=N–N=CN2)[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.11.24 17:11

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Баканова Е.И., Рославцева С.А., Баканова Н.Ю. Приманки с гидраметилноном как средство борьбы с тараканами и муравьями. НИИ дезинфектологии, Москва: Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 2001 г, УДК 614.449.57:615.285.7 стр 60 – 64.

2.

Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.

3.

Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны М.: Наука, 1974. – 416 с.

Источники из сети интернет:
4.

Irac-online.org.

5.

PubChem

Свернуть Список всех источников