Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов
|
N-[2,2,2-трихлор-1-[4-(2,2,2-трихлор-1-формамидоэтил)пиперазин-1-ил]этил]формамид |
|
N-[2,2,2-trichloro-1-[4-(2,2,2-trichloro-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamide |
|
26644-46-2 |
Синонимы |
Трифорин (Сапроль), Трифорин, Сапроль, Фунгинекс, Сапрол, ЦА 70205 |
По английски |
Triforine |
Эмпирическая формула |
C10H14Cl6N4O2 |
|
|
|
|
Препаративная форма |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Трифорин [1,1'-пиперазин-1,4-диилди-[N-(2,2,2-трихлорэтил)формамид] – действующие вещества пестицидов (фунгицидов защитного и лечащего системного действия). Относится к производным пиперазина. Используется в сельском хозяйстве для борьбы с паршой и мучнистой росой[7].
Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе[11][1][10].
Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля[9]. Устойчив к нагреванию до 180°С. По другим данным, вещество плавится с разложением при температуре 155°С[8][10].
Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие[3].
Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов[3].
Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ – предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран[5].
Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент[5].
Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща[1][6].
Пестициды, содержащие
Трифорин (Сапроль)
Нет назначенных пестицидов
Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса)[7].
Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания[1]. Совместим с бензимидазольными фунгицидами[6].
Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши[8]. По другим литературным источникам[6], он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде[6].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,02 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,03 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (орг.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 1,0 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,2 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в огурцах |
0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в винограде |
0,01 |
в плодовых (семечковые) |
2,0 |
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг): | |
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна) |
1,0 |
в вишне |
2,0 |
в голубике |
1,0 |
в зерне хлебных злаков |
0,1 |
в клубнике |
1,0 |
в крыжовнике |
1,0 |
в овощах со съедобными плодами, тыквенные |
0,5 |
в персике |
5,0 |
в сливе |
2,0 |
в смородине (красная, белая, черная) |
1,0 |
в томатах |
0,5 |
Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов[6].
Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС[6]. Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата[6].
Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб[3].
Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных[1].
ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[11]. Согласно,[10][6] ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак[6].
Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу[2].
Сенсибилизирующее действие выражено слабо[2].
В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель[6][1].
Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[7].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].
Выпущен в 1972 году[1].
Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 05.02.14 21:31
Последнее обновление: 06.03.24 23:06
Вайтекунене Д.Ю., Забулите Д.П. и др. Комплексное гигиеническое нормирование фунгицида сапроля. Вопросы сельской гигиены и эпидемиологии. Сборник научных трудов. Вильнюс, «Москлас», 1988
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>
Голубев В.Н., Контуш А.С. Действие системного фунгицида трифорина на модельные и биологические мембраны растений. Сельскохозяйственная биология, 1987, №2, с.64-69
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
МУК 4.1.2071-06 Методические указания по определению остаточных количеств Трифорина в яблоках, винограде, яблочном и виноградном соках методом газожидкостной хроматографии
Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с
Справочник по пестицидам. Гигиена применения и токсикология. Ред.-сост. Седокур Л.К. под ред. Павлова А.В. Киев: Урожай, 1986
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle