Трифорин (Сапроль)

IUPAC по русски

N-[2,2,2-трихлор-1-[4-(2,2,2-трихлор-1-формамидоэтил)пиперазин-1-ил]этил]формамид

IUPAC по англ.

N-[2,2,2-trichloro-1-[4-(2,2,2-trichloro-1-formamidoethyl)piperazin-1-yl]ethyl]formamide

Номер CAS

26644-46-2


Синонимы

Трифорин (Сапроль), Трифорин, Сапроль, Фунгинекс, Сапрол, ЦА 70205

По английски

Triforine

Эмпирическая формула

C10H14Cl6N4O2

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Пиперазины

Препаративная форма


Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Лечащий фунгицид, защитный пестицид, акарицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Трифорин [1,1'-пиперазин-1,4-диилди-[N-(2,2,2-трихлорэтил)формамид] – действующие вещества пестицидов (фунгицидов защитного и лечащего системного действия). Относится к производным пиперазина. Используется в сельском хозяйстве для борьбы с паршой и мучнистой росой[7].

Физико-химические свойства

Бесцветное кристаллическое вещество. Имеет слабый запах чеснока. Хорошо растворим в отдельных органических растворителях – диметилформамиде, диметилсульфоксиде и тетрагидрофуране. Плохо растворим в бензоле, ацетоне, хлороформе[11][1][10].

Довольно легко гидролизуется и разлагается при освещении в водной среде с выделением пиперазина и продуктов гидролиза хлораля[9]. Устойчив к нагреванию до 180°С. По другим данным, вещество плавится с разложением при температуре 155°С[8][10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 434,96;
  • температура плавления – 155 °С[11][10];
  • давление паров (25 °С) – 80 мПа;
  • растворимость в воде – 9 мг/л при комнатной температуре[10];
  • по другим литературным источникам, растворимость в воде при комнатной температуре 27–29 г/мл[12];
  • давление паров (25 °С) – 0,027 мПа[10].

Действие на вредные организмы

Трифорин, как и другие пиперазины, слабо передвигается в растении и обладает защитным и лечебным действием. Обладает системным действием при поглощении корневой системой, проникает также через листья, оказывая лишь локальное действие[3].

Механизм действия. Трифорин угнетает спороношение, а при проникновении в клетки подавляет развитие гаусторий грибов[3].

Обработка патогенных грибов трифорином вызывает торможение роста мицелия и деструкцию мембранных систем клетки. Предполагается, что трифорин блокирует синтез эргостерина на стадии деметилирования стеринового остова в 14-м положении, что сопровождается накоплением веществ – предшественников эргостерина в биосинтетической цепи. Возможный альтернативный способ действия трифорина – непосредственное повреждение структуры биологических мембран[5].

Известно, что трифорин в концентрации 1,15•10-5М вызывает деструкцию клеточных мембран грибов Botrytis cinerea и Cladosporium cucumerium. Данный эффект полностью приписывается ингибированию биосинтеза эргостерина под действием трифорина. Сходное накопление веществ – предшественников эргостерина наблюдается при обработке Aspergillus fumigatus и Ustilago maydis раствором фунгицида в концентрации соответственно 2,3• 10-5 и 5,7• 10-5М. Очевидно, что концентрации препарата, требуемые для подавления биосинтеза эргостерина в патогенных грибах, того же порядка, что и концентрации, вызывающие непосредственное нарушение барьерной функции липидного биослоя. Поэтому можно утверждать, что в основе фунгистатического действия трифорина наряду с ингибированием биосинтеза стерина лежит повреждение мембранных систем клетки, происходящее при непосредственном взаимодействии молекул фунгицида с мембранами и выражающееся в увеличении проницаемости липидного матрикса. Так как под влиянием трифорина возрастает проницаемость мембран и для ионов, и для неэлектролитов, можно предположить, что препарат разупорядочивает углеводородную часть мембраны и вызывает появление в ней пор, действуя, как детергент[5].

Инсектицидные и акарицидные свойства. При систематических обработках подавляет Красного паутинного клеща[1][6].

Пестициды, содержащие
Трифорин (Сапроль)

Нет назначенных пестицидов

Применение

Зарегистрированные препараты на основе трифорина разрешены к применению против болезней роз открытого грунта (мучнистая роса)[7].

Баковые смеси. Совместим с большинством пестицидов, в том числе со всеми гормональными гербицидами, туром и мочевиной. Можно готовить смеси с концентратами эмульсий инсектицидов, а также цинебом, поликарбацином, купрозаном (цихомом), полихомом, но хранить их нельзя, следует использовать сразу после смешивания[1]. Совместим с бензимидазольными фунгицидами[6].

Фитотоксичность. Трифорин фитотоксичен для некоторых сортов яблони, груши[8]. По другим литературным источникам[6], он не повреждает растения, но на чувствительных сортах яблони вызывает покоричневение плодов. В зависимости от сорта и погодных условий, может проявлять фитоцидность на винограде[6].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,02
ОДК в почве (мг/кг) 0,03
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,2
МДУ в продукции (мг/кг):
в огурцах
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
0,01
в плодовых (семечковые)
2,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бобах (стручки целиком и/или незрелые зерна)
1,0
в вишне
2,0
в голубике
1,0
в зерне хлебных злаков
0,1
в клубнике
1,0
в крыжовнике
1,0
в овощах со съедобными плодами, тыквенные
0,5
в персике
5,0
в сливе
2,0
в смородине (красная, белая, черная)
1,0
в томатах
0,5

Токсикологические свойства и характеристики

Запрещается использовать в санитарной зоне вокруг рыбохозяйственных водоемов[6].

Энтомофаги. Не токсичен для недиапаузирующих рас хищного клеща метасейулюса, резистентных к ФОС[6]. Токсичен для самок и нимф фитосейулюса (гибнет до 29% имаго). Не токсичен или малотоксичен для 2-3-дневных личинок галлицы (Aphidoletus aphidimyza) – хищника тлей – при их контакте в течение 3 ч с поверхностями, обработанными 0,15%-ным раствором препарата[6].

Полезные виды. Не токсичен для пчел, шмелей и рыб[3].

Теплокровные. Малотоксичен для человека и теплокровных животных[1].

ЛД50 для крыс и мышей 6000 мг/кг. Концентрированные водные растворы раздражают слизистые[11]. Согласно,[10][6] ЛД50 для крыс – >16000 мг/кг; для мышей – >6000 мг/кг. Острая ингаляционная доза (1ч) для крыс превышает 4,5 мг/л. При 2-летнем скармливании с пищей в дозах 625 и 100 мг/кг корма не обнаружено отрицательных последствий, соответственно, у крыс и собак[6].

Кумулятивные свойства слабо выражены. При 4-месячном пероральном введении 1/20 от ЛД50 Ккум > 5. По результатам опытов на кроликах и мышах, трифорин обладает средне выраженным местнораздражающим действием, в некоторой степени способен всасываться через неповрежденную кожу[2].

Сенсибилизирующее действие выражено слабо[2].

В почве разрушается быстро. Период полураспада около 3 недель[6][1].

Классы опасности. Препараты на основе трифорина относятся к 3 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел[7].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[4].

Трифорин (Сапроль) - Получение трифорина
Получение трифорина


История

Выпущен в 1972 году[1].

Получение

Трифорин получают конденсацией пиперазина с N-(1-гидрокси-2,2,2-трихлорэтил)формамидом (изображение).

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 06.03.24 23:06

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
2.

Вайтекунене Д.Ю., Забулите Д.П. и др. Комплексное гигиеническое нормирование фунгицида сапроля. Вопросы сельской гигиены и эпидемиологии. Сборник научных трудов. Вильнюс, «Москлас», 1988

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

5.

Голубев В.Н., Контуш А.С. Действие системного фунгицида трифорина на модельные и биологические мембраны растений. Сельскохозяйственная биология, 1987, №2, с.64-69

6.
Голышин Н. М. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. -319 с.: ил.
7.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2013 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

8.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
9.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
10.

МУК 4.1.2071-06 Методические указания по определению остаточных количеств Трифорина в яблоках, винограде, яблочном и виноградном соках методом газожидкостной хроматографии

11.

Справочник по пестицидам / Н.Н. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова. М.: Химия, 1980. – 352 с

12.

Справочник по пестицидам. Гигиена применения и токсикология. Ред.-сост. Седокур Л.К. под ред. Павлова А.В. Киев: Урожай, 1986

Свернуть Список всех источников