Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов
|
2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)анилин |
|
2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluoromethyl)aniline |
|
1582-09-8 |
Синонимы |
Трифлуралин, соединение 36352, трифторанилин, трифлюралин, гербитреф, нитрофор, трефлан, олитреф, нитран, L-36352 |
По английски |
Trifluralin |
Эмпирическая формула |
C13H16F3N3O4 |
|
|
|
|
Препаративная форма | |
|
|
|
|
|
|
|
|
Нажмите на фотографию для увеличения
Трифлуралин [альфа,альфа,альфа-трифтор-2,6-динитро-N,N-дипропил-пара-толуидин] – действующее вещество пестицидов (эффективных гербицидов почвенного действия). Используется в сельском хозяйстве против однолетних однодольных и двудольных сорняков для защиты многих культур: фасоли, подсолнечника, сои, льна-долгунца, клещевины, чеснока, лука, моркови, баклажана, томата, перца и других растений путем опрыскивания почвы с немедленной заделкой[3].
Твердое вещество в форме оранжево-желтых кристаллов, плохо растворимо в воде и этиловом спирте, хорошо – в ацетоне и ксилоле[9][8], дихлорэтане, толуоле[13].
В растворе и тонком слое разрушается под воздействием солнечного света с образованием нефитотоксичных метаболитов[4]. Высоколетуч (требует немедленной заделки в почву), быстро разлагается на солнечном свету[7][6]. При pH 3, 6, 9 стабилен к гидролизу. Термостоек до 52°С[11].
Чувствительные виды сорных растений
Трифлуралин обладает гербицидной активностью. Эффективен против злаковых и некоторых однолетних двудольных сорных растений при почвенном внесении в довсходовый период. Послевсходовая активность низкая[5]. На многолетние сорные растения действует слабо[4][13].Гербицидное действие продолжается в течение всего вегетационного периода[7].
Трифлуралин проникает в злаковые растения в период прорастания семян через корни и стебель, а в двудольные – через петлю гипокотиля. Из корня в другие органы перемещается слабо[5].
Подробнее о механизме действия трифлуралина и других веществ, принадлежащих г группе 3 – в статье «Динитроанилины».
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
Трифлуралин применяется в качестве действующего вещества гербицидов предназначенных для борьбы с однолетними сорняками на посевах хлопчатника, сои, капусты, клещевины, подсолнечника до посева или одновременно с ним[9]. Эффективно подавляет злаковые и двудольные сорняки при выращивании масличных культур (подсолнечник, соя, клещевина), хлопчатника, рапса ярового, овощных культур (томаты, капуста, огурцы, лук, перец, чеснок, баклажаны), эфиромасличных и лекарственных трав (кориандр, анис, тмин, базилик, мята перечная, герань), однолетних цветочных культур[5].
Землю под арбуз, огурец обрабатывают до посева за 10–15 дней, под другие культуры – до посева или высадки рассады[6]. Препарат вносится с немедленной (в течение 4–8 ч) заделкой в верхний слой почвы[7].
Препараты на основе трифлуралина применяются против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах сои (на семена и масло), подсолнечника (на семена и масло), лука (семенные посевы), рапса ярового и озимого[3].
В «Государтвенный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024» гербициды с действующим веществом трифлуралин не внесены[3].
Токсикологические данные |
|
ДСД (мг/кг массы тела человека) | 0,01 |
ОДК в почве (мг/кг) | 0,1 |
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) | 0,02 (с.-т.) |
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) | 3,0 |
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) | 0,01 |
МДУ в продукции (мг/кг): | |
в баклажанах |
0,1 |
в капусте |
0,1 |
в луке |
0,1 |
в огурцах |
0,1 |
в перце |
0,1 |
в петрушке |
0,01 |
в подсолнечнике (масло) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена) |
0,1 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
в сое (масло) |
0,1 |
в сое (семена) |
0,1 |
в табаке |
0,5 |
в томатах |
0,1 |
в чесноке |
0,1 |
ВМДУ в продукции (мг/кг): | |
в арбузах |
0,25 |
в моркови |
0,01 |
в хлопчатнике (масло) |
0,25 |
в хлопчатнике (семена) |
0,25 |
По предварительным данным, трифлуралин не накапливается в надземных частях большинства растений. Остатки его обнаружены во внешних слоях и кожуре некоторых корнеплодов. Так, в моркови, выращенной на почве, содержащей меченый трифлуралин, последний обнаружен в количестве 0,65 мг/кг, при этом 69% меченого трифлуралина находились в кожуре и 10% в ближайших пучках флоэмы и ксилемы[9].
Несмотря на то, что гербицид малотоксичен и для человека, выход для проведения ручных работ на обработанный участок разрешен только через 15 суток[6].
Исследования на козах, которым вводили трифлуралин, меченый С14 по трифторметильной группе, показали, что в течение 6 дней из организма выводится 99% от введенной радиоактивной метки, из них 17,8% с мочой и 81,2% с калом. Основным метаболитом был 1-(N, N-дипропил)-2,6- триамино-4-трифторметилбензол. Увеличение содержания меченых соединений в молоке и крови выше фонового уровня не обнаружено. Продукты метаболизма свидетельствуют о восстановительном пути разложения трифлоралина в организме животных[9].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].
Методы получения трифлуралина показаны на схеме (Изображение). При синтезе соединения по методу (б) исходным продуктом может быть n-гидроксибензойная кислота и n-хлортолуол. По окончании нитрования необходимо тщательно удалить остатки азотной кислоты, поскольку на последующем процессе аминирования следы кислоты могут способствовать образованию канцерогенного нитрозодипропиламина[10].
Составитель: Галлямова О.В.
Страница внесена: 27.02.14 20:14
Последнее обновление: 02.11.24 18:37
Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Методические указания по измерению концентраций трифлуралина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1996-05
Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.
Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle