Физико-химические свойства
Твердое вещество в форме оранжево-желтых кристаллов, плохо растворимо в воде и этиловом спирте, хорошо – в ацетоне и ксилоле[9][8], дихлорэтане, толуоле[13].
В растворе и тонком слое разрушается под воздействием солнечного света с образованием нефитотоксичных метаболитов[4]. Высоколетуч (требует немедленной заделки в почву), быстро разлагается на солнечном свету[7][6]. При pH 3, 6, 9 стабилен к гидролизу. Термостоек до 52°С[11].
Физические характеристики
- молекулярная масса – 335,28;
- температура плавления – 48,5–49°С;
- температура кипения 96–97°С при 0,18 мм рт.ст.;
- давление паров 1,99•10-4ммрт.ст. при 29,5°С[9]; 13,7•10-2 Па при 25°С[5], 6,1 мПа при 25°С[11];
- растворимость в воде 1 мг/л при 27°С[8]; 0,221 г/л (pH 7 и 27°С)[12].
Чувствительные виды сорных растений
-
Дурнишник
-
Дымянка
-
Звездчатка средняя
-
Костер ржаной
-
Куриное просо
-
Лебеда
-
Лисохвост
-
Марь белая
-
Мышей
-
Мышей зеленый,
-
Мятлик
-
Овсюг
-
Паслен черный
-
Пролеска
-
Просо куриное
-
Ромашка
-
Торица
-
Щетинник (виды)
-
Щирица (виды)[7]
Действие на вредные организмы
Трифлуралин обладает гербицидной активностью. Эффективен против злаковых и некоторых однолетних двудольных сорных растений при почвенном внесении в довсходовый период. Послевсходовая активность низкая[5]. На многолетние сорные растения действует слабо[4][13].Гербицидное действие продолжается в течение всего вегетационного периода[7].
. По
классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к
гербицидам) и
WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) динитроанилины относят к группе 3 (до 2020 г по
HRAC группе К1) – ингибиторы сборки микротрубочек / inhibition of microtubule assembly
[17].
Трифлуралин проникает в злаковые растения в период прорастания семян через корни и стебель, а в двудольные – через петлю гипокотиля. Из корня в другие органы перемещается слабо[5].
Подробнее о механизме действия трифлуралина и других веществ, принадлежащих г группе 3 – в статье «Динитроанилины».
. Опухолевое перерождение кончиков корней прорастающих семян сорной растительности. Клетки пораженных проростков многоядерные, небольшие, с тонкой оболочкой. В метафазе нарушается процесс деления. После появления всходов – побеги и вторичные корешки не развиваются или развиты слабо. Семядольные листья кожистые. Гипокотиль или стебель утолщенный, ломкий, часто красно-синий
[5].
: костер ржаной, куриное просо, различные
виды щетинника
[7], лебеда, пролеска, дымянка, марь белая, дурнишник, паслен черный, торица, ромашка, мятлик, просо куриное, лисохвост, овсюг
[13], мышей сизый и зеленый, щирицы, звездчатка средняя
[16].
. К трифлуралину проявляют устойчивость большинство крестоцветных и сложноцветковых сорняков
[13], в частности, амброзия полыннолистная, сыть круглая, подсолнечник сорнополевой, дурнишник обыкновенный
[16],
осот полевой, бодяк полевой, вьюнок полевой
[1].
Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью
. Трифлуралин, как и все вещества группы 3 по
классификации HRAC и
WSSA, относят к группе среднего риска возникновения резистентных биотопов. Есть сообщения о появлении резистентного биотопа
вида мятлик однолетний
[7][17].
. Обычно
резистентность возникает при применении веществ одного и того же
механизма действия длительное время на одном и том же участке
[7]. При выборе препаратов для чередования с
гербицидами, содержащими трифлуралин нужно учитывать, что таким же
механизмом действия обладают:
пропизамид (propyzamide=pronamide) – класс
бензамиды; хлортал-диметил = DCPA (Chlorthal-dimethyl=DCPA) – класс бензойные кислоты (benzoic acid); бутамифос (butamifos) – класс фосфоро-амидаты (phosphoroamidates); DMPA – класс фосфоро-амидаты (phosphoroamidates); дитиопир (dithiopyr) – класс
пиридины (pyridines); тиазопир (thiazopyr) – класс
пиридины (pyridines)
[17].
. Возможно проявление фитотоксического действия на овес, просо, ячмень, луговые травы, кукурузу, свеклу, рис, пшеницу, что нужно учитывать при применении
гербицида в севообороте
[7], стараясь размещать после использования
гербицидов данной группы устойчивые культуры: фасоль, подсолнечник, люцерну, семенные посевы лука, ячмень озимый и яровой, томат рассадный, капусту, баклажан, морковь, огурец, перец
[2].
Пестициды, содержащие
Трифлуралин
для сельского хозяйства:
закончился срок регистрации:
Применение
Трифлуралин применяется в качестве действующего вещества гербицидов предназначенных для борьбы с однолетними сорняками на посевах хлопчатника, сои, капусты, клещевины, подсолнечника до посева или одновременно с ним[9]. Эффективно подавляет злаковые и двудольные сорняки при выращивании масличных культур (подсолнечник, соя, клещевина), хлопчатника, рапса ярового, овощных культур (томаты, капуста, огурцы, лук, перец, чеснок, баклажаны), эфиромасличных и лекарственных трав (кориандр, анис, тмин, базилик, мята перечная, герань), однолетних цветочных культур[5].
Землю под арбуз, огурец обрабатывают до посева за 10–15 дней, под другие культуры – до посева или высадки рассады[6]. Препарат вносится с немедленной (в течение 4–8 ч) заделкой в верхний слой почвы[7].
Препараты на основе трифлуралина применяются против однолетних злаковых и некоторых двудольных сорняков на посевах сои (на семена и масло), подсолнечника (на семена и масло), лука (семенные посевы), рапса ярового и озимого[3].
В «Государтвенный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024» гербициды с действующим веществом трифлуралин не внесены[3].
Токсикологические данные |
| ДСД (мг/кг массы тела человека) |
0,01 |
| ОДК в почве (мг/кг) |
0,1 |
| ПДК в воде водоемов (мг/дм3) |
0,02 (с.-т.) |
| ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) |
3,0 |
| ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) |
0,01 |
| МДУ в продукции (мг/кг): |
в баклажанах |
0,1 |
в капусте |
0,1 |
в луке |
0,1 |
в огурцах |
0,1 |
в перце |
0,1 |
в петрушке |
0,01 |
в подсолнечнике (масло) |
0,1 |
в подсолнечнике (семена) |
0,1 |
в рапсе (зерно, масло) |
0,1 |
в сое (масло) |
0,1 |
в сое (семена) |
0,1 |
в табаке |
0,5 |
в томатах |
0,1 |
в чесноке |
0,1 |
| ВМДУ в продукции (мг/кг): |
в арбузах |
0,25 |
в моркови |
0,01 |
в хлопчатнике (масло) |
0,25 |
в хлопчатнике (семена) |
0,25 |
Токсикологические свойства и характеристики
. В полевых условиях летучесть этого соединения может быть значительной. Трифлуралин не выщелачивается и не перемещается в почве в горизонтальном направлении. Во многих типах почв он разлагается в течение вегетационного периода и примерно через 160 дней после обработки его концентрации не превышают 0,05 мг/кг
[9].
Хотя соединение разлагается в течение всего вегетационного периода, некоторые его
метаболиты сохраняются до 3-х лет
[13]. По другим данным, в почве оно может сохраняться до года (10–15 %), при мелкой заделке разрушается быстрее
[4][8]. В
аэробных и анаэробных условиях разлагается с диалкилированием и последующим восстановлением одной или обеих нитрогрупп
[4].
. Поскольку вещество, проникая в корни растений и подземные части проростков, не достигает надземных органов, остатки трифлуралина могут содержаться только в корнеплодах
[4].
По предварительным данным, трифлуралин не накапливается в надземных частях большинства растений. Остатки его обнаружены во внешних слоях и кожуре некоторых корнеплодов. Так, в моркови, выращенной на почве, содержащей меченый трифлуралин, последний обнаружен в количестве 0,65 мг/кг, при этом 69% меченого трифлуралина находились в кожуре и 10% в ближайших пучках флоэмы и ксилемы[9].
. Препарат малотоксичен для пчел и полезных насекомых
[2].
. Малотоксичное вещество.
ЛД50 химически чистого трифлуралина для мышей и крыс 3,3–5 г/кг. Кожная
токсичность незначительна. Повторные аппликации в течение 5 дней вызывали лишь незначительную гиперемию кожи, исчезавшую на второй день после прекращения нанесения. Воздействие на крыс в концентрации 2,8 г/дм
3 не вызывало заметных изменений в состоянии животных. Кумулятивные свойства выражены слабо. Дробности 1/5 и 1/10
ЛД50, вводимые в течение 30 дней, не вызвали гибели животных. Достоверные признаки интоксикации (отставание в приросте веса) отмечались лишь при дробности 1/5
ЛД50 на 20-й день введения. Собаки в течение 2-х лет переносили без каких-либо отклонений от нормы ежедневное кормление пищей, содержащей трифлуралин в количестве 1 г/кг. Двухлетнее скармливание крысам кормов, содержащих 2 г/кг вещества, не влияло на способность животных к размещению и плодовитость (наблюдения на трех поколениях)
[9].
Несмотря на то, что гербицид малотоксичен и для человека, выход для проведения ручных работ на обработанный участок разрешен только через 15 суток[6].
. Отравление характеризуется угнетением центральной нервной системы. Через 20–25 минут после введения препарата животные становились вялыми, малоподвижными, на звуковые и болевые раздражители реагировали слабо, сидели порознь в полудремотном состоянии. Через 30–40 минут появлялся тремор конечностей, резкое поверхностное и прерывистое дыхание. Гибель мышей наступала от остановки дыхания в первые 3–4 часа, а крыс в течение двух суток
[9].
Исследования на козах, которым вводили трифлуралин, меченый С14 по трифторметильной группе, показали, что в течение 6 дней из организма выводится 99% от введенной радиоактивной метки, из них 17,8% с мочой и 81,2% с калом. Основным метаболитом был 1-(N, N-дипропил)-2,6- триамино-4-трифторметилбензол. Увеличение содержания меченых соединений в молоке и крови выше фонового уровня не обнаружено. Продукты метаболизма свидетельствуют о восстановительном пути разложения трифлоралина в организме животных[9].
. Клиническая картина острого
отравления: головная боль, тошнота, судороги
[14].
. Препараты на основе трифлуралина относятся ко 2 классу опасности для человека и 3 классу опасности для пчел
[7].
Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[15].
Получение трифлуралина
Получение трифлуралина
Использовано изображение:[19]
Получение
Методы получения трифлуралина показаны на схеме (Изображение). При синтезе соединения по методу (б) исходным продуктом может быть n-гидроксибензойная кислота и n-хлортолуол. По окончании нитрования необходимо тщательно удалить остатки азотной кислоты, поскольку на последующем процессе аминирования следы кислоты могут способствовать образованию канцерогенного нитрозодипропиламина[10].
Статья составлена с использованием следующих материалов:
Литературные источники:
1.Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;
Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
5.Захаренко В.А. Гербициды. – М: Агропромиздат, 1990. – 240с.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: «КолосС», 2012. – 127 с.
Куликова Н.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения: Учебное пособие. М.: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152 с
Мартыненко В.И.; Промоненков В.К.; Кукаленко С.С.; ВолодковичС.Д.; Каспаров В.А. Пестициды: Справочник. -М. : Агропромиздат, 1992 -368с.
Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
11.Методические указания по измерению концентраций трифлуралина в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии. МУК 4.1.1996-05
Новожилов К.В. Долженко В.И. Средсва защиты расений. – М., 2011. – 244 с.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
14.Ракитский В.Н. Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. Под редакцией академика РАМН В.Н. Ракитского. – М.: Издательство Агрорус, 2011. – 960 с.
Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»
Справочник по гербицидам. М., Россельхозиздат, 1977. – 192 с.
Источники из сети интернет:
17.Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee
Изображения (переработаны):
19.Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©
Оставьте свой отзыв:
Отзывы:
Комментарии для сайта Cackle