Тетраметрин

IUPAC по русски

(1,3-диоксо-4,5,6,7-тетрагидроизоиндол-2-ил) метил 2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-енил) циклопропан-1-карбоксилат

IUPAC по англ.

(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

Номер CAS

7696-12-0


Синонимы

Тетраметрин, Неопинамин, Phthalthrin, Neo-pynamin, Neopinamine

По английски

tetrametrin

Эмпирическая формула

C19H25NO4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Пиретроиды

Препаративная форма

0,06% Жидкость, 10% Концентрат эмульсии, 1,66% Микрокапсулированная суспензия


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Влажное обеззараживание помещений


Тетраметрин – действующее вещество пестицидов (инсектицидов и акарицидов). Применяется для борьбы с блохами, мухами, иксодовыми клещами, вшами, а также для профилактики и лечения демодекоза, псороптоза и чесотки[7].

Физико-химические свойства

Тетраметрин – бесцветные кристаллы. Имеет слабый запах пиретрума (ромашки). Разрушается в сильных кислотах и щелочах. Устойчив в хлороформе, кетонах, ксилоле. При хранении до 50°С стабилен[8].

Согласно другим источникам[11], тетраметрин – это белое кристаллическое вещество, на ощупь маслянистое. В воде нерастворимое, хорошо растворяется в углеводородах ароматического ряда, в сложных эфирах. Устойчив на воздухе, в щелочной среде легко гидролизуется[11].

Разлагается на воздухе в присутствии света, устойчив к нагреванию[10]. Тонкая пленка тетраметрина на свету быстро разлагается. Основными фотохимическими реакциями в процессе 2-часовой экспозиции (30% конверсия) являются эпоксидирование двойной связи в изобутенильной группе, окисление транс-метильной группы изобутенильного радикала в оксиметильную, альдегидную или карбоксильную, а также гидропероксидация в аллильную гидроперекись[10].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 331,4;
  • температура плавления – 68–70°С;
  • давление паров (при 25°С) – 2,1 мПа;
  • растворимость в воде (при 25°С) 1,83 мг/дм3;
  • плотность (при 20°С) – 1,1[8].

Действие на вредные организмы

Тетраметрин – пиретроид первого поколения, обладает инсектицидным действием. Отличается острым нокдаун-эффектом, который может быть обратимым в течение часа. Используется в основном для уничтожения летающих насекомых[1]. Токсикологическое действие на насекомых – контактно-кишечное[1].

Механизм действия

. Классификация IRAC, по механизму действия на вредителей относит тетраметрин к группе 3 – модуляторы натриевых каналов/sodium channel modulators[12].

Подробно о механизме действия перметрина и других модуляторов натриевых каналов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Симптомы поражения

. Как и при реакции на прочие пиретроиды, почти сразу после обработки наблюдается повышение двигательной активности, затем нарушение координации движения, конвульсии, прострация, паралич и гибель[6].

Поражаемые виды

. Тетраметрин эффективен против широкого спектра синантропных вредителей, поражает виды семейств: Таракановые, Комары, Мухи настоящие, Блохи обыкновенные, Муравьи, Пидикулиды[7].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Снижение чувствительности к тетраметрину было зарегистрировано у Рыжего таракана (Blattela germanica), отловленных в объектах Москвы в 1975 году. У этих популяций уровень устойчивости к хлорофосу составлял 16-крат, к тетраметрину до 80-крат. Собранные в разных объектах Москвы, обрабатываемых смесью ДДТ и ГХЦГ, хлорофосом субпопуляции рыжих тараканов оказались высоко устойчивыми к этим инсектицидам. У 11% субпопуляций была установлена устойчивость и у 44% – толерантность к тетраметрину. Тетраметрин для обработки этих объектов не применяли. Авторы полагают, что устойчивость к этому пиретроиду была связана с многолетним использованием на объектах природного пиретрума[4].

Подробнее о резистентности пиретроидов – в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Профилактика резистентности

– в статье «Пиретроиды», раздел «Действие на вредные организмы».

Пестициды, содержащие
Тетраметрин

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Медилис-антиКЛОП, жидкость C
Тетрацин, КЭ C
Эффектив Ультра, МКС C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Ежегодно во всем мире производится несколько сотен тонн тетраметрина, который применяется главным образом для борьбы с вредителями внутри помещений в форме аэрозолей, эмульгирующихся концентратов или противомоскитных спиралей. Получены также препаративные формы в комбинациях с другими соединениями с инсектицидной активностью или выступающими в роли синергистов [10].

Препараты на основе тетраметрина применяются как противопедикулезные средства[5].

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

. Зарегистрированные смесевые препараты на основе тетраметрина и других веществ разрешены для уничтожения муравьев, тараканов, блох, клопов, комаров, мух[7].

Смеси

. Комбинирование с пиперонилом бутоксидом усиливает инсектицидное действие тетраметрина[5]. Острое инсектицидное действие позволяет использовать тетраметрин как самостоятельно, так и в смесях для борьбы с летающими насекомыми[11].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,05
ПДК в почве (мг/кг) нн
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) нн
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) нн
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) нн
МДУ в продукции (мг/кг):
в жире
0,2
в молоке
0,2
в мясе
0,2
в субпродуктах
0,2

Токсикологические свойства и характеристики

Тетраметрин очень токсичен для водных организмов[2][10].

Точных данных об уровнях тетраметрина в окружающей среде нет, однако предполагают, что при его использовании в быту в соответствие с рекомендациями загрязнение окружающей среды будет незначительными вследствие быстрого превращения в менее токсичные продукты[10].

Теплокровные

. Острая пероральная токсичность тетраметрина низка: ЛД50 для крыс – более 5000 мг/кг[8][10].

При пероральном или подкожном введении крысам радиоактивного тетраметрина происходит его быстрое поглощение, метаболизм и выведение из организма. При этом примерно 95 % введенной дозы в течение 5–7 дней выводится с мочой и калом в более или менее равных количествах. Остаточное содержание тетраметрина в тканях при указанных путях введения очень мало. Основными метаболическими реакциями являются расщепление сложноэфирной связи, утрата гидроксиметильной группы спиртовой компоненты, восстановление С12-углеродной связи спиртовой компоненты, окисление изобутенильной метиловой группы кислотной части молекулы и 2-, 3- и 4-положений спиртовой компоненты, конъюгация полученных кислот и спиртов с глюкуроновой кислотой и, наконец, цис/транс-изомеризация[10].

Не проявляет тератогенного или эмбриотоксического действия в дозах до 1000 мг/кг массы тела у крыс и до 500 мг/кг массы тела у кроликов (приведены максимальные испытанные дозы)[10].

Раздражает глаза и кожу[2]. Согласно[11] тетраметрин кожу не раздражает[11].

Классы опасности

. Препарат Эффектив ультра на основе инсектицида тетраметрина и пропаксура при пероральном введении крысам по степени своего воздействия относится к 3 классу умеренно опасных веществ. При нанесении на неповрежденную кожу состав препарата (ЛД50 для крыс более 2500 мг/кг) относится к IV классу малоопасных веществ. Пары этого средства в остром ингаляционном опыте в концентрациях, приближенных к насыщающим, относятся к III классу умеренно опасных веществ, пары рабочей 0,6% водной эмульсии – к IV классу по ГОСТ 12.1.007-76[7].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[9].

нн – вещество не нормировано в данной среде[9].

История

Тетраметрин синтезирован в 1964 г., впервые появился на рынке сбыта в 1965 г[10].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 09.06.24 18:41

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алешо Н.А., Костина М.Н., Каира А.Н. Современные методы и средства уничтожения вредных насекомых и клещей – переносчиков возбудителей болезней человека: учебное пособие / Н.А.Алешо, М.Н. Костина, А.Н.Каира; ГБОУ ДПО «Российская медицинская академия последипломного образования»: - М.: ГБОУ ДПО РМАПО, 2015.- 68 с

2.

Буклет d-ТЕТРАМЕТРИН. ICSC: 0335. МПХБ, КЕС 1999

3.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений. – М.: КолосС, 2006. – 248 с.

4.

Дремова В.П., Алешо Н.А. Тараканы: биология, экология, санитарно-эпидемиологическое значение, контроль численности синантропных тараканов / В.П. Дремова, Н.А. Алешо: Товарищество научных изданий КМК, 2011

5.

Инструкция к препарату «Тетраметрин»

6.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

7.

Костина М.Н., Рысина Т.З. и др. Методические указания по применению инсектицидного средства «Эффектив ультра» фирмы «Хальмарк Кэмикл» (Нидерланды) для уничтожения тараканов, муравьев, клопов, блох, мух, комаров

8.

Методические указания по определению остаточных количеств тетраметрина в мясе, печени, жире и молоке сельскохозяйственных животных методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. МУК 4.1.2013-05

9.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

10.

Тетраметрин: Совместн.изд.Программы ООН по окружающей среде, Междунар.орг.труда и Всемир.орг.здравоохранения. Женева, 1992, 63 с.

11.

Шкарин В.В., Шафеев М.Ш. Дезинфектология: Руководство для студентов медицинских вузов и врачей. – Нижний Новгород: Изд-во Нижегородской государственной медицинской академии, 2003. – 368 с.;

Источники из сети интернет:
12.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников