Подробнее

Пентиопирад


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества фунгицидов

Пентиопирад

IUPAC по русски

1-метил-N-[2-(4-метилпентан-2-ил)тиофен-3-ил]-3-(трифторметил)пиразол-4-карбоксамид

IUPAC по англ.

1-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)thiophen-3-yl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide

Номер CAS

183675-82-3

Синонимы

Пентиопирад, вертисан, vertisan, gaia

По английски

Penthiopyrad

Эмпирическая формула

C16H20F3N3OS

Группа на сайте

Фунгициды, Действующие вещества фунгицидов

Химический класс

Пиразолкарбоксамиды (пиразолкарбоксимиды), Фторорганические соединения

Препаративная форма

15%, 20% Концентрат суспензии

Способ проникновения

Системный пестицид, фунгицид

Действие на организмы

Защитный пестицид, фунгицид

Цель и область применения

Фунгицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации

Пентиопирад – действующеевещество пестицидов (фунгицидов) предназначенных для контроля широкого спектра фитопатогенных заболеваний растений, вызываемых грибами и грибоподобными организмами на зерновых, овощных и плодовых культурах[2][3].

Пестициды, содержащие
Пентиопирад

для сельского хозяйства:

Абруста, КС C
Аффет, КС
Фонтелис, КС

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Пентиопирад – белый порошок без запаха. Стабилен в водных растворах при pH 3–10 и температуре 20°С в низких концентрациях (менее 1 мг/дм3)[7].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса –359,4[7];
  • давление паров при 25°С – 6,43×10-6 Па[7];
  • температура плавления – 108,7°С[7];
  • растворимость в воде при 20°С – 7,53 мг/дм3[7];
  • растворимость в органических растворителях при 20 °С:
    • ацетон – 557 г/дм3;
    • н-гексан – 0,75 г/дм3;
    • гептан – 0,74 г/дм3;
    • дихлорметан – 531 г/дм3;
    • ксилол – 42,7 г/дм3;
    • толуол – 67,0 г/дм3;
    • метанол – 402 г/дм3;
    • этанол – 234,5 г/дм3;
    • этилацетат – 349 г/дм3[7].

Действие на вредные организмы

Пентиопирад ингибирует фермент сукцинатдегидрогиназу. Это приводит к подавлению клеточного дыхания и нарушению электронного транспорта в комплексе II митохондриальной мембраны грибных клеток. Под воздействием данного вещества останавливается формирование и прорастание спор, подавляется рост мицелия. Кроме того, пентиопирад способствует наращиванию биомассы растений[7][6].

Применение

Пентиопирад применяется, как действующее вещество однокомпонентных и многокомпонентных пестицидов (фунгицидов) служащих для контроля заболеваний растений, вызванных грибами. Пентиопирамид при своевременном использовании способен подавлять развитие: парши яблони, парши груши, серой плесени томатов, баклажанов, огурцов, колосьев и листьев зерновых культур, грибных заболеваний риса (пирикуляриоза, бурой пятнистости, ризоктониоза, гиберрелеза), мучнистой росы зерновых культур, полосатой пятнистости ячменя, тифулеза зерновых культур, пыльной головни пшеницы, оидиума, мучнистой росы яблок, мучнистой росы тыквенных культур[6].

На территории России разрешены к применению фунгицидные препараты с действующим веществом пентиопирад различных производителей: Фонтелис, КС и Абруста, КС (ООО «Дюпон Наука и Технологии»), Аффет, КС (ООО «ЮПЛ»)[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Петиопирад относят к малоопасным веществам по острой оральной (ЛД50 для крыс более 2000 мг/кг) и дермальной токсичности (ЛД50 для крыс более 2000 мг/кг). Однако по ингаляционной токсичности (ЛК50 для крыс (4 ч) более 5 669 мг/м3) – это умеренно опасное вещество[7].

Показатели экотоксичности:

  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду карп (сазан) – умеренно;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая, ЭК50) – умеренно[9].

Влияние петиопирада на здоровье человека:

  • канцерогенность – данные отсутствуют;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – данные отсутствуют;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – данные отсутствуют;
  • нейротоксичность – данные отсутствуют;
  • раздражение дыхательных путей – данные отсутствуют;
  • раздражает кожные покровы;
  • вызывает раздражение глаз;
  • мутагенность – данные отсутствуют[9].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – безопасен[2][3].

Допуски к применению

Применение действующего вещества петиопирад в водоохранной зоне водоемов запрещено[2][3].

Авиообработка – разрешена[2][3].

Получение

Пути синтеза пентиопирада аналогичены получению прочих веществ химического класс пиразолкарбоксамиды.

Наиболее удобным считается метод создания нитрозогруппы с одновременным замыканием цикла пиразола. В этом превращении в качестве карбонильной составляющей используют изонитрозо-β-дикетоны, которые вводят в конденсацию с гидразингидратами либо алкилгидразинами[5].

История

Пентиопирад разработан японской компанией Japanse Mitsui Chemicals в начале 2000 годов. С 2007 года к продвижению вещества присоединилась компания DuPont (ДюПон Химпром)[9].

В настоящее время ДюПон обладает лицензией на действующее вещество пентиопирад. Продажи препаратов с данным действующим веществам разрешены в Северной Америке с марта 2012 года[9].

В России в 2021 году было разрешено к применению три препарата с данным действующим веществом[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 08.02.24 22:52

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Гигиенические нормативы содержания действующих веществ пестицидов (средств защиты растений) в объектах окружающей среды, продовольственном сырье, пищевых продуктах. Введ. 27.09.2012. Минск, 2012 – 173 с.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук Научный руководитель: д-р. хим. наук., проф. Товбис Михаил Семенович, Красноярск – 2019 – 133с

5.

Ефимов В.В. Синтез новых нитрозо- и аминопиразолов, исследование их строения, свойств и поиск областей применения. Специальность 02.00.03 – органическая химия

6.

Миренков Ю. А. [и др.]. Химические средства защиты растений. Несвиж, 2007 - 336 с.

7.

МУК 4.1.3371— 16. Определение остаточных количеств пенгшопирада в зерне и соломе зерновых колосовых культур методом высокоэффективной жидкостной хроматографии: Методические указания. – М: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2017.—20 с.

Источники из сети интернет:
8.

ChemSrc.com

9.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников