Фентион

IUPAC по русски

диметокси-(3-метил-4-метилсульфанилфенокси)-сульфанилиден-λ5-фосфан

IUPAC по англ.

dimethoxy-(3-methyl-4-methylsulfanylphenoxy)-sulfanylidene-λ5 -phosphane

Номер CAS

55-38-9


Синонимы

Фентион, Сульфидоофос, Лебайцид, Байтекс, Тигувон, Энтекс, Mercaptophos, Baytex, Lebaycid

По английски

Fenthion

Эмпирическая формула

С10Н11О3РS2

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

20% Водный концентрат эмульсии, 0,05% Гель, 4%,24% Концентрат эмульсии, 0,05%,0,4% Порошок (дуст)


Способ проникновения

Альгицид, инсектицид, контактно-кишечный пестицид

Действие на организмы

Контактно-кишечный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Размещение в ходах вредителей


Фентион [О,О-Диметил-О-(3-метил-4-метилтиофеонил)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов, используется в составе инсектицидов практике медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для уничтожения синантропных насекомых и борьбы с иксодовыми клещами[4].

Физико-химические свойства

Фентион – бесцветное масло. Вещество плохо растворимо в воде, хорошо растворимо во многих органических растворителях (метаноле, дихлорэтане, четыреххлористом углероде и др.)[4].

Технический продукт (95–98 % чистоты) представляет собой масло от желтого до коричневого цвета со слабым чесночным запахом[1]. Разлагается при разогреве с образованием токсичных паров, в том числе оксидов фосфора и оксидов серы[1].

Физические характеристики

  • молекулярная масса – 278,33;
  • температура кипения – 100°C при 2,9 Па (0,022 мм рт.ст);
  • давление паров (20°C) – 4∙10-8 Па (3∙10-5 ммрт.ст.);
  • летучесть – 0,46 мг/м3;
  • удельная плотность – 1,25 г/мл;
  • растворимость в воде – 2 мг/л;
  • nD201,5698;
  • d420 1,250[4][8][7].

Действие на вредные организмы

Фентион обладает инсектицидной и акарицидной активностью контактного и кишечного действия[4].

Механизм действия

. По классификации IRAC, фентион относится к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)/ acetylcholinesterase (ACHE) inhibitors (irac).

Токсичность вещества для теплокровных животных, насекомых, клещей обусловлена фосфорилированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[3].

Подробно о механизме действия фентион и других ингибиторов ацетилхолинэстеразы – в статьях «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и Акарициды» и «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Как и все ФОС, фентион нарушает нормальное функционирование нервной системы насекомых, что приводит к параличу и гибели вредителей[3]

Поражаемые виды

. Фентион эффективен против широкого спектра видов синантропных насекомых и клещей, принадлежащих к различным семействам: Таракановые, Иксодовые клещи, Мухи настоящие, Мухи мясные серые, Мухи мясные, Мухи сырные, Комары, Блохи обыкновенные[4].

Примерный перечень чувствительных видов представлен в списке справа.

Резистентность

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды»

Профилактика резистентности

– в статье «Фосфорорганические соединения», раздел «Инсектициды и акарициды».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых дозах и концентрациях фентион не оказывает отрицательного действия на культурные растения. При превышении рекомендуемой концентрации может вызывать ожог листьев, цветков и бутонов[5].

Пестициды, содержащие
Фентион

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Баф, дуст C
Биоцифен, дуст C
Бифетрин, П C
Доброхим ФОС, ВКЭ
Медилис-ПЕРМИФЕН, КЭ C
Медилис-Супер, КЭ
Сульфокс, КЭ
Форссайт, гель C

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Фентион используется в качестве действующего вещества инсектицидов широкого спектра действия[4].

В настоящее время фентион не применяется в инсектицидах, разрешённых к использованию в сфере защиты растений[2].

Инсектициды с действующим веществом фентион разрешены в медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции для:

Токсикологические данные

ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,007
ОДК в почве (мг/кг) 0,1
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,001 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,3
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в зерне хлебных злаков
0,15
в зернобобовых
0,15
в молоке и молочных продуктах
0,01
в мясе и мясопродуктах
0,2
в свекле сахарной
0,15
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в рисе шелушенном
0,005
в цитрусовых
2,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в оливках
1,0
в рисе, шелушенном
0,005
в цитрусовых
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Фентион – высокотоксичное соединение[1].

ЛД50 для мышей 225 мг/кг, для крыс 250 мг/кг. Вещество проявляет хорошо выраженные кумулятивные свойства[4].

В природных условиях вещество обладает нежелательной химической устойчивостью в окружающей среде[4].

Симптомы отравления

. Вещество может всасываться в организм при вдыхании аэрозоля, через кожу и через рот[1].

Острое отравление данным действующим веществом при вдыхании характеризуется следующими симптомами: головокружение, судороги, тошнота, затрудненное дыхание, рвота, потеря сознания, сужение зрачка, мышечные судороги, повышенное слюноотделение; при проглатывании – колики в животе, понос, тошнота, рвота, сужение зрачка, мышечные судороги, повышенное слюноотделение[1].

Классы опасности

. Фентион – относится к высокотоксичным веществам (II класс опасности по ГОСТ)[4].

 

 

 

 

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[6].

Получение

Фентион получают взаимодействием 3-метил-4-метилтиофенола (из диметилсульфооксида и м-крезола) с диметилхлортиофосфатом в метилэтилкетоне при 60°C в присутствии тонко измельченного поташа[4].

История

Фентион официально зарегистрирован в 1960 году[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 24.05.24 15:55

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Буклет «Фентион». ICSC: 0655. Сентябрь 1993

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
5.

Попов С. Я. Основы химической защиты растений / С.Я. Попов, Л.А. Дорожкина, В.А. Калинин. – Под ред. профессора С. Я. Попова. — М.: Арт-Лион, 2003 — 208 с.

6.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
7.

http://sitem.herts.ac.uk

8.
http://www.cnshb.ru
9.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников