Дикват

IUPAC по русски

7,10-диазониатрикло[8.4.0.02,7]тетрадека-1(14),2,4,6,10,12- гексаен

IUPAC по англ.

7,10-diazoniatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaene

Номер CAS

2764-72-9


Синонимы

Дикват, 9, 10-dihydro-8a, 10a-diazoniaphenanthrene, Diquat dication, Diquat ion, дикват дибромид

По английски

Diquat

Эмпирическая формула

C12H12N2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Пиридинии. Производные дипиридилия

Препаративная форма

15% Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание


Дикват дибромид [1,1-этилен-2,2-дипиридилий дибромид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Имеет широкий спектр действия – применяется в препаратах предназначенных для уничтожения однолетних сорняков в садах, виноградниках, на посевах декоративных и овощных культур, против водной растительности в водоемах, для предуборочной десикации семенников сорго, сахарной свеклы, льна, клевера, подсолнечника, сои, хлопчатника, риса, рапса[7].

Физико-химические свойства

Химически чистый дикват дибромид – белые гигроскопические кристаллы. Соединение хорошо растворимо в воде, плохо в спиртах. В неполярных органических растворителях практически нерастворимо[7].По даннымхорошо растворяется в воде и спиртах[5].

Вещество в щелочной среде легко гидролизуется, в кислом и нейтральном растворах стабильно. Под действием УФ-облучения разлагается (период полураспада составляет менее недели)[7][8].

Длительно сохраняется в полиэтиленовых канистрах, корродирует металлы (сталь, жесть, оцинкованную жесть)[3][9].

Выпускается в виде 15% водного раствора соли брома (в пересчете на катион)[4].

Катион является биологически активной частью молекулы. Водные растворы нелетучи, под действием сильных щелочей образуют окрашенные комплексные продукты[3][5].

Физические характеристики

  • молекулярная масса C12H12N2–184,2; C12H12N12Br2 –344,1;
  • температура разложения диквата дибромида – 300°С;
  • давление паров моногидрата < 0,01 мПа;
  • растворимость в воде – 700 г/л;
  • температура плавления – 335–340°С[3][8][7].

Действие на вредные организмы

Дикват, как и другие производные дипиридилия, оказывает контактное неизбирательное действие на растения[9]. В местах попадания на растения препарат разрушает ткани и быстро (в течение 2–4 суток) вызывает гибель растений[4]. Характеризуется быстрым гербицидным эффектом и уничтожает надземную часть растений даже при использовании малых доз, используется также как дефолиант и десикант[3].

Дикват не поглощается застаревшей корой, поэтому им можно обрабатывать приствольные круги ягодных, плодовых и цитрусовых культур. На свету при определенных условиях и относительной высокой влажности (100%) дикват может передвигаться по ксилеме, что ускоряет гибель надземной части растений[3].

Механизм действия

. По классификации HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками), дикват уничтожает растения путем перенаправления электронов PSI (фотосистемы I) / PSI electron diversion. Вещества с таким механизмом действия относятся к группе 22 (до 2020 года – группе D по версии HRAC)[11].

Дикват, как и все производные дипиридиния действует на растения через листья, вызывает отклонение электрона в фоносинтетической электрон-транспортной системе от своего обычного пути, акцептируя его от фотосинтетической пигментной системы. Восстановленный дикват реокисляется молекулярным кислородом, в результате чего образуется высокореактивный супероксид-анион, который обладает сильными фототоксическими свойствами. Он вызывает повреждение клеточных мембран вследствие перекисной трансформации насыщенных жирных кислот, входящих в их состав. Нарушение полупроницаемости мембран ведет к высвобождению внутренних элементов клеточных органелл и их полной деструкции[9].

Передвижение диквата, как и прочих производных дипиридилия, по растению зависит от условий освещения и применяемых доз. При ярком освещении они слабо передвигаются из обработанных листьев в корни в связи с прекращением оттока ассимилянтов, вызванным ингибированием процесса фотосинтеза. Уничтожение корней в этом случае не происходит. При слабой освещенности или в тени гербицидная активность сохраняются дольше, и токсические симптомы проявляются более равномерно[9].

Симптомы повреждения

: увядание, появление некротических пятен, побурение и отмирание листьев[9].

Подавляемые сорные виды

. Поражает многие двудольные сорняки, в том числе бодяк полевой, и рекомендуется для их уничтожения на парах в районах, которые подвержены ветровой эрозии. В таких случаях гербицид используется путем опрыскивания 2 или 3 раза за сезон вегетирующих сорняков. Для улучшения состава травостоев, пастбищ и сенокосов преперат применяется в борьбе с сорным и ядовитым разнотравьем: лютиком, чемерицей, калужницей, щавелем и др. Эти вегетирующие сорняки опрыскивают весной[3].

Резистентность

. Дикват, как и другие производные дипиридилия с гербицидной активностью, находятся в группе низкого риска по вероятности возникновения резистентных биотопов сорных растений[4]. Зарегистрированы случаи резистентности у видов: мелколепестник буэносайресский, подорожник ланцетолистный, плевел многоцветковый[11].

Профилактика резистентности

такая же, как и для других производных дипиридилия. Подробнее – в статье «Пиридинии. Производные дипиридилия».

Применение

Дикват дибромид имеет широкий спектр действия – применяется для уничтожения сорняков при беспахотном земледелии, опрыскивании сенокосных угодий, в садах, виноградниках, цитрусовых насаждениях и чайных плантациях (не более трех обработок в сезон)[5][7][8], а также на парах в районах, подверженных ветровой и водной эрозии[1], для улучшения пастбищ и лугов при плохом травостое (дикват уничтожает сорняки, после чего проводят посев кормовых трав)[3].

Опрыскивание сенокосных угодий прекращается за 40 дней до сенокошения. Категорически запрещается применять препарат во время плодоношения культур[5].

В зарубежной практике дикват, как и другие производные дипиридилия, используют для направленной обработки нежелательной травяной растительности в междурядьях лесных культур. В некоторых странах эти вещества получили распространение как общеистребительные гербициды, но иногда их используют и в качестве арборицидов для борьбы с древесно-кустарниковой растительностью на нелесных землях[5].

Опрыскивание вегетирующих сорняков (в посевах моркови и продовольственного картофеля) проводят за 2-3 дня до появления массовых всходов культуры[4].

Гербицид. Зарегистрированные препараты на основе диквата рекомендуются к применению против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посевах моркови (товарные посевы), продовольственного картофеля.

Десикант. Зарегистрированные препараты на основе диквата применяются для десикации подсолнечника, ярового и озимого рапса, люцерны, овощей (картофель, морковь, свекла, капуста), сорго, бобовых.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,006
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01 (м.р.)
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,004 (с.-с.) (а)
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,2
в картофеле
0,05
в льне масличном (семена, масло)
0,05
в моркови
0,05
в подсолнечнике (масло)
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,9
в рапсе (зерно)
2,0
в рапсе (масло)
0,1
в сое (бобы)
0,2
в сое (масло)
0,1
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в бобах сухих
0,2
в гречихе
0,01
в кукурузе
0,05
в молоке
0,01
в муке пшеничной
0,5
в муке пшеничной непросеянной
2,0
в мясе и субпродуктах птицы
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в мясе птицы
0,05
в овощах со съедобными корнями, клубнями, луковицами и плодами
0,05
в овсе
2,0
в пшенице
2,0
в пшеничных отрубях, непереработанных
2,0
в растительном масле неочищенном (кроме подсолнечного, соевого и рапсового)
0,05
в рисе
10,0
в рисе шелушенном
1,0
в рисе шлифованном
0,2
в сорго
2,0
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в чечевице (сухой)
0,2
в яйцах
0,05
в ячмене
5,0
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в бобах (сухих)
0,2
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в мясе птицы
0,05
в отрубях пшеничных, не обработанных
2,0
в рисе
10,0
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

сильно связывается. Подвергается быстрому разрушению почвенными микроорганизмами (период полураспада не адсорбированного препарата не более недели)[7][8]. Способностью разлагать дикват обладают некоторые дрожжи, а также анаэробная бактерия Clostridium. В связи с этим в почве не накапливаются остаточные количества гербицида[3].

Поскольку дикват представляет собой катион, то при попадании в почву он быстро инактивируетя благодаря связыванию с отрицательно заряженными почвенными частицами. В связи с этим дикват почти не передвигается в почве, не вымывается из нее водой и не всасывается корнями растений, а вскоре после внесения не оказывает гербицидного действия[4].

На поверхности почвы быстро разрушается под действием ультрафиолетовых лучей[3].

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид малотоксичен для птиц, пчел, водорослей и дождевых червей[7][8]. Малотоксичен для рыб[7][8].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 408 мг/кг, для мышей – 234 мг/кг[7][8].

ЛД50 при пероральном введении для крыс и кроликов – 281,9–227,6, для мышей – 79,8, при кожной аппликации для кроликов – 400 мг/кг. Обладает выраженной кожно-резорбтивной токсичностью: ЛД50 для крыс 726,9, раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей, вызывает конъюктивит. Кумулятивные свойства выражены слабо[9][5].

Препарат оказывает влияние на окислительные процессы, изменяя активность каталазы и пероксидазы крови[5].

Не обнаружено канцерогенное воздействие при скармливании крысам на протяжении 14 месяцев пищи, содержащей дикват в количестве 500 мг/кг[5].

Человек

. У людей, работавших с дикватом, наблюдались раздражение слизистой носа, носовые кровотечения[5]. Лица, работающие с гербицидом в течение трех часов, жалоб на ухудшение самочувствия не предъявляли. Максимально допустимая суточная доза для человека 0,002 мг/кг[5].

Симптомы отравления

. У животных снижается двигательная активность, наблюдаются понос, тремор, отказ от пищи, частое мочеиспускание. Интоксикация сопровождается снижением веса тела, увеличением количества гемоглобина, эритроцитов, лейкоцитов, повышением содержания SH-групп в цельной крови и понижением – в почках, печени[5].

Классы опасности

. Препараты на основе диквата относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел.

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[10].

Дикват - Получение диквата
Получение диквата


Получение

Дикват получают по реакции 2,2́-дипиридила с дибромэтаном (Изображение)[6].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 19.02.24 22:38

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
4.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

5.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.

МУК 4.1.2350-08 Определение остаточных количеств диквата в зерне гороха, семенах рапса и подсолнечника, растительных маслах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

8.

Определение остаточных количеств диквата в почве и клубнях картофеля спектрофотометрическим методом. МУК 4.1.1410-03

9.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

10.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
11.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников