Дикват

IUPAC по русски

7,10-диазониатрикло[8.4.0.02,7]тетрадека-1(14),2,4,6,10,12- гексаен

IUPAC по англ.

7,10-diazoniatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2,4,6,10,12-hexaene

Номер CAS

2764-72-9


Синонимы

Дикват, 9, 10-dihydro-8a, 10a-diazoniaphenanthrene, Diquat dication, Diquat ion, дикват дибромид

По английски

Diquat

Эмпирическая формула

C12H12N2

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Производные дипиридилия

Препаративная форма

15% Водный раствор


Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Гербицид сплошного действия, десикант

Цель и область применения

Гербицид, десикант

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Дикват дибромид [1,1-этилен-2,2-дипиридилий дибромид] – действующее вещество пестицидов (гербицидов). Имеет широкий спектр действия – применяется в препаратах предназначенных для уничтожения однолетних сорняков в садах, виноградниках, на посевах декоративных и овощных культур, против водной растительности в водоемах, для предуборочной десикации семенников сорго, сахарной свеклы, льна, клевера, подсолнечника, сои, хлопчатника, риса, рапса[3][4][9].

Физико-химические свойства

Химически чистый дикват дибромид – белые гигроскопические кристаллы. Соединение хорошо растворимо в воде, плохо в спиртах. В неполярных органических растворителях практически нерастворимо[9].По даннымхорошо растворяется в воде и спиртах[7].

Вещество в щелочной среде легко гидролизуется, в кислом и нейтральном растворах стабильно. Под действием УФ-облучения разлагается (период полураспада составляет менее недели)[9][10].

Длительно сохраняется в полиэтиленовых канистрах, корродирует металлы (сталь, жесть, оцинкованную жесть)[5][11].

Выпускается в виде 15% водного раствора соли брома (в пересчете на катион)[6].

Катион является биологически активной частью молекулы. Водные растворы нелетучи, под действием сильных щелочей образуют окрашенные комплексные продукты[5][7].

Физические характеристики

  • молекулярная масса C12H12N2–184,2; C12H12N12Br2 –344,1;
  • температура разложения диквата дибромида 300°С;
  • давление паров моногидрата < 0,01 мПа;
  • растворимость в воде 700 г/л;
  • температура плавления 335-340°С[5][10][9].

Действие на вредные организмы

Дикват, как и другие производные дипиридилия, оказывают контактное неизбирательное действие на растения[11].Соединение относится к контактным гербицидам, разрушающим мембрану. В местах попадания на растения препарат разрушает ткани и быстро (в течение 2–4 суток) вызывает гибель растений[6]. Характеризуется быстрым гербицидным эффектом и уничтожает надземную часть растений даже при использовании малых доз, используется также как дефолиант и десикант[5].

Гербицид не поглощается застаревшей корой, поэтому им можно обрабатывать приствольные круги ягодных, плодовых и цитрусовых культур. На свету при определенных условиях и относительной высокой влажности (100%) дикват может передвигаться по ксилеме, что ускоряет гибель надземной части растений[5].

Механизм действия

. Дипиридилиевые гербициды, действуя на растения через листья, вызывают отклонение электрона в фоносинтетической электрон-транспортной системе от своего обычного пути, акцептируя его от фотосинтетической пигментной системы. Восстановленный гербицид реокисляется молекулярным кислородом, в результате чего образуется высокореактивный супероксид-анион, который обладает сильными фототоксическими свойствами. Он вызывает повреждение клеточных мембран вследствие перекисной трансформации насыщенных жирных кислот, входящих в их состав. Нарушение полупроницаемости мембран ведет к высвобождению внутренних элементов клеточных органелл и их полной деструкции[11].

Передвижение производных дипиридилия по растению зависит от условий освещения и применяемых доз. При ярком освещении дипиридилиевые гербициды слабо передвигаются из обработанных листьев в корни в связи с прекращением оттока ассимилянтов, вызванным ингибированием процесса фотосинтеза. Уничтожение корней в этом случае не происходит. При слабой освещенности или в тени гербицидная активность сохраняются дольше, и токсические симптомы проявляются более равномерно[11].

Симптомы повреждения

: увядание, появление некротических пятен, побурение и отмирание листьев[11].

Подавляемые сорные виды

. Поражает многие двудольные сорняки, в том числе бодяк полевой, и рекомендуется для их уничтожения на парах в районах, которые подвержены ветровой эрозии. В таких случаях гербицид используется путем опрыскивания 2 или 3 раза за сезон вегетирующих сорняков. Для улучшения состава травостоев, пастбищ и сенокосов преперат применяется в борьбе с сорным и ядовитым разнотравьем: лютиком, чемерицей, калужницей, щавелем и др. Эти вегетирующие сорняки опрыскивают весной[5].

Применение

Дикват дибромид имеет широкий спектр действия – применяется для уничтожения сорняков при беспахотном земледелии, опрыскивании сенокосных угодий, в садах, виноградниках, цитрусовых насаждениях и чайных плантациях (не более трех обработок в сезон) [7][9][10], а также на парах в районах, подверженных ветровой и водной эрозии[1], для улучшения пастбищ и лугов при плохом травостое (дикват уничтожает сорняки, после чего проводят посев кормовых трав)[5].

Опрыскивание сенокосных угодий прекращается за 40 дней до сенокошения. Категорически запрещается применять препарат во время плодоношения культур[7].

В зарубежной практике дикват, как и другие производные дипиридилия, используют для направленной обработки нежелательной травяной растительности в междурядьях лесных культур. В некоторых странах эти вещества получили распространение как общеистребительные гербициды, но иногда их используют и в качестве арборицидов для борьбы с древесно-кустарниковой растительностью на нелесных землях[7].

Опрыскивание вегетирующих сорняков (в посевах моркови и продовольственного картофеля) проводят за 2-3 дня до появления массовых всходов культуры[6].

Гербицид. Зарегистрированные препараты на основе диквата рекомендуются к применению против однолетних двудольных и злаковых сорняков в посевах моркови (товарные посевы), продовольственного картофеля[3][4].

Десикант. Зарегистрированные препараты на основе диквата применяются для десикации подсолнечника, ярового и озимого рапса, люцерны, овощей (картофель, морковь, свекла, капуста), сорго, бобовых[3][4].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,003
ОДК в почве (мг/кг) 0,2
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02
ОДУ в воде водоемов (мг/дм3) (орг.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,004
МДУ в продукции (мг/кг):
в горохе
0,05
в картофеле
0,05
в молоке
0,4
в моркови
0,05
в мясе
0,01
в подсолнечнике (масло)
0,1
в подсолнечнике (семена)
0,5
в рапсе (зерно)
0,5
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в сое (бобы)
0,1

Токсикологические свойства и характеристики

В почве

сильно связывается. Подвергается быстрому разрушению почвенными микроорганизмами (период полураспада не адсорбированного препарата не более недели)[9][10]. Способностью разлагать дикват обладают некоторые дрожжи, а также анаэробная бактерия Clostridium. В связи с этим в почве не накапливаются остаточные количества гербицида[5].

Поскольку дикват представляет собой катион, то при попадании в почву он быстро инактивируетя благодаря связыванию с отрицательно заряженными почвенными частицами. В связи с этим дикват почти не передвигается в почве, не вымывается из нее водой и не всасывается корнями растений, а вскоре после внесения не оказывает гербицидного действия[6].

На поверхности почвы быстро разрушается под действием ультрафиолетовых лучей[5].

Полезные виды и энтомофаги

. Гербицид малотоксичен для птиц, пчел, водорослей и дождевых червей[9][10]. Малотоксичен для рыб[9][10].

Теплокровные

. ЛД50 для крыс 408 мг/кг, для мышей – 234 мг/кг[9][10].

ЛД50 при пероральном введении для крыс и кроликов – 281,9–227,6, для мышей – 79,8, при кожной аппликации для кроликов – 400 мг/кг. Обладает выраженной кожно-резорбтивной токсичностью: ЛД50 для крыс 726,9, раздражает кожу и слизистые оболочки дыхательных путей, вызывает конъюктивит. Кумулятивные свойства выражены слабо[11][7].

Препарат оказывает влияние на окислительные процессы, изменяя активность каталазы и пероксидазы крови[7].

Не обнаружено канцерогенное воздействие при скармливании крысам на протяжении 14 месяцев пищи, содержащей дикват в количестве 500 мг/кг[7].

Человек

. У людей, работавших с дикватом, наблюдались раздражение слизистой носа, носовые кровотечения[7]. Лица, работающие с гербицидом в течение трех часов, жалоб на ухудшение самочувствия не предъявляли. Максимально допустимая суточная доза для человека 0,002 мг/кг[7].

Симптомы отравления

. У животных снижается двигательная активность, наблюдаются понос, тремор, отказ от пищи, частое мочеиспускание. Интоксикация сопровождается снижением веса тела, увеличением количества гемоглобина, эритроцитов, лейкоцитов, повышением содержания SH-групп в цельной крови и понижением – в почках, печени[7].

Классы опасности

. Препараты на основе диквата относятся ко 2-му и 3-му классам опасности для человека и 3-му классу опасности для пчел[3].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[2]

Дикват - Получение диквата
Получение диквата


Получение

Дикват получают по реакции 2,2́-дипиридила с дибромэтаном (Изображение)[8].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 18.07.22 18:28

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Безуглов В.Г. Применение гербицидов в интенсивном земледедлии. М.: Росагропромиздат, 1988. – 205 с.;

2.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2014 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)  Скачать >>>

4.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

5.
Груздев Г.С. Химическая защита растений. Под редакцией Г.С. Груздева - 3-е изд., перераб. и доп. - М.: Агропромиздат, 1987. - 415 с.: ил.
6.

Куликова Н.А, Лебедева Г.Ф. Гербициды и экологические аспекты их применения. Учебное пособие. – Москва, книжный дом «ЛИБРОКОМ», 2010. – 152с.

7.

Медведь Л.И. Справочник по пестицидам (гигиена применения и токсикология) / Коллектив авторов, под ред. академика АМН СССР, профессора Медведя Л.И. -К.: Урожай, 1974. 448 с.

8.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
9.

МУК 4.1.2350-08 Определение остаточных количеств диквата в зерне гороха, семенах рапса и подсолнечника, растительных маслах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии

10.

Определение остаточных количеств диквата в почве и клубнях картофеля спектрофотометрическим методом. МУК 4.1.1410-03

11.

Применение гербицидов и арборицидов в лесовыращивании. Справочник / Шутов И.В., Бельков В.П. и др. М.: Агропромиздат, 1989. – 223 с.

Изображения (переработаны):
12.

Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с., Иллюстрации из книги ©

Свернуть Список всех источников