Карбосульфан

IUPAC по русски

(2,2-диметил-3н-1-бензофуран-7-ил) N-(дибутиламино) сульфанил-N-метилкарбамат

IUPAC по англ.

(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-(dibutylamino)sulfanyl-N-methylcarbamate

Номер CAS

55285-14-8


Синонимы

Карбосульфан, Адвантадж, Маршал, Dibutylaminosulfenylcarbofuran, Дибутиламиносульфенилкарбофуран

По английски

Carbosulfan

Эмпирическая формула

С20Н32N2О3S

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Карбаматы, Тиокарбаматы

Препаративная форма

25% Смачивающийся порошок


Способ проникновения

Инсектицид, кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Карбосульфан [О-(2,3-Дигидро-2,2 -диметилбензофуранил-7)-N-(дибутиламиносульфенил)-N-метилкарбамат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми[2].

Физические и химические свойства

Карбосульфан в чистом виде – вязкая коричневая жидкость. Растворим в большинстве органических растворителей. В водных растворах не стабилен[8][10][9].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 380,6;
  • температура кипения – 124–128°C;
  • растворимость в воде – 0,3 мг/л;
  • давление паров при 25°С – 0,041 мПа;
  • d20 1,056[8][10][9][15].

Карбосульфан следует считать пропестицидом, так как его инсектицидное действие (активность действующего вещества обусловлена расщеплением N-S связи) связано с превращением в карбофуран через 2–5 дней после применения[5].

Действие на вредные организмы

Карбосульфан – соединение с инсектицидной активностью, обладает контактно-кишечным действием. Эффективен в борьбе с комплексом обитающих в почве вредителей и вредителей всходов сахарной свеклы[2].

Механизм действия

. По классификации механизмов действия соединений с инсектицидной активностью IRAC (Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам / Insecticide Resistance Action Committee) карбосульфан отнесён к группе 1 – ингибиторы ацетилхолинэстеразы (АХЭ)[16]. Кроме карбосульфана, к ингибиторам АХЭ относятся 26 соединений класса карбаматы и 66 соединений класса фосфорорганические соединения (ФОС)[16].

Карбосульфан поглощается листьями и остальными зелеными частями растений. При обработке семян и грунта карбосульфан проникает в корневую систему и затем распространяется по всему растению. Помимо этого при контакте оказывает непосредственное действие на вредителей[14].

Подробнее о механизме действия карбаматов – ингибиторов АХЭ – в статье «Карбаматы», раздел «Инсектициды».

Симптомы поражения

. Нарушение функции нервной системы, приводящее к параличу и гибели насекомых[5].

Поражаемые виды

. Почвообитающие и листогрызущие насекомые, вредители цитрусовых, люцерны, кукурузы, сорго, сои, полевых и овощных культур[10]. Перечень отдельных видов представлен справа.

Резистентность

насекомых к карбосульфану определяется наличием устойчивой к воздействию карбаматов ацетилхолинэстеразы. Устойчивость данного фермента зависит от мутации гена, кодирующего АХЭ насекомых. Впервые ген, кодирующий АХЭ насекомых, был клонирован у дрозофилы фруктовой (Drosophila melanogaster Meigen). Позднее было установлено 14 возможных мутации этого гена, определяющих устойчивость насекомых к соединениям химического класса карбаматы, в том числе и к карбосульфану. Устойчивая АХЭ была выявлена у насекомых отрядов Двукрылые, Равнокрылые, Полужесткокрылые, Чешуекрылые, Жесткокрылые (Жуки).

Профилактика резистентности

– в статье «Карбаматы», подраздел «Профилактика резистентности».

Фитотоксичность

. При использовании повышенных доз карбосульфан может приводить к ожогу корневой системы[2].

Пестициды, содержащие
Карбосульфан

Нет назначенных пестицидов

Применение

В сельском хозяйстве

. Препараты на основе карбосульфана были зарегистрированы для борьбы с комплексом листогрызущих и обитающих в почве вредителей различных сельскохозяйственных куьтур[2].

Баковые смеси

. Карбосульфан совместим с большинством гербицидов, протравителей, фунгицидов, кроме серосодержащих и щелочных. Препараты на его основе можно вносить вместе с минеральными удобрениями[13].

В настоящее время на территории России нет разрешеных препаратов с действующим веществом карбосульфан[3].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ПДК в почве (мг/кг) 0,01
(по карбофурану)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.по карбофурану)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,01
МДУ в продукции (мг/кг):
в картофеле
0,25
в кукурузе
0,05
в свекле сахарной
0,3
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
0,05
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,05
в яйцах
0,05
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в мясе
0,05
в мясе млекопитающих (кроме морских)
0,05
в субпродуктах млекопитающих
0,05
в субпродуктах птицы
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,05
в яйцах
0,05

Токсикологические свойства и характеристики

Токсикологические свойства и характеристики

. По острой оральной токсичности карбосульфан умеренно опасен для теплокровных. ЛД50 для крыс 138 мг/кг[8]. По другим данным ЛД50 для крыс 250 мг/кг (для технического продукта)[10][15].

Слабо раздражает кожу и глаза[8].

В организме мух карбосульфан переходит главным образом в карбофуран, тогда как в организме крыс образуются продукты его окисления и гидролиза, токсичность которых для теплокровных достаточно низка[7].

Симптомы отравления

. Острое отравление карбосульфаном проявляется в форме повышенного слюнотечения, тремора, слезотечения, спазмов в брюшной полости, диареи, рвоты, нарушений деятельности желудочно-кишечного тракта, сужения зрачков[12].

Классы опасности

. Препараты на основе карбосульфана относятся к третьему классу опасности для человека и первому классу опасности для пчел[9].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[11].

Получение

Получают взаимодействием N,N-дибутиламиносульфенилхлорида с О-(2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуранил-7)-N-метилкарбаматом[8].

История

Карбосульфан разработан и зарегистрирован фирмой ФМСи (США) в 1988 году. Инсектициды с действующим веществом карбосульфан продавались под торговыми названиями «Эдвентидж», «Маршал»[6].

В Европейском союзе использование инсектицидов с действующим веществом карбосульфан запрещено в 2007 году[12]. На территории России в сфере защиты растений на сегодняшний день (2024 год) нет разрешенных инсектицидов с действующим веществом карбосульфан[3].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 20.05.24 11:03

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Ваньянц Г.М. Препарат Маршал. Журнал «Защита и карантин растений» №1, 1996
2.

Ганиев М.М., Недорезков В.Д. Химические средства защиты растений, Учебное пособие. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

4.

Еремина О.Ю., Лопатина Ю.В. «Молекулярно-генетические механизмы резистентности к инсектицидам у насекомых», Журнал «Медицинская паразитология и паразитарные болезни», № 4, 2017 г, стр 44–50.

5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.
Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. – М.: Агропромиздат, 1990. – 224 с.
7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
9.
Мельников, Н. Н. Пестициды и регуляторы роста растений: справочник / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан. – М. : Химия, 1995. – 575 с. : ил.
10.
Методические указания по измерению концентраций карбосульфана в воздухе рабочей зоны методом газожидкостной хроматографии МУК 4.1.2050-06
11.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

12.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
13.
http://www.agroflex.com.ua
14.
http://www.cnshb.ru
15.
http://www.greenswer.com
16.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников