Карбофуран

IUPAC по русски

(2,2-диметил-3н-1-бензофуран-7-ил) N-метилкарбамат

IUPAC по англ.

(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-yl) N-methylcarbamate

Номер CAS

1563-66-2


Синонимы

Карбофуран, Дайфуран, Хинуфур, Фурадан, Бетафур, Куратер, Адифур, Брифур, Фуран

По английски

Carbofuran

Эмпирическая формула

C12H15NO3

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Нематициды, Действующие вещества нематицидов

Химический класс

Бензофураны, Карбаматы

Препаративная форма

35-43,6% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Системный пестицид, контактно-кишечный пестицид, инсектицид

Цель и область применения

Инсектицид

Способы применения

Обработка семенного материала (протравливание семян)


Карбофуран [(О-2,3-дигидро-2,3-диметилбензофуранил-7)метилкарбамат] – действующее вещество пестицидов (инсектицидов), используется в сельском хозяйстве для протравливания семян[4].

Физические и химические свойства

Карбофуран представляет собой белое кристаллическое вещество. Стабилен в нейтральной и кислой среде. Разрушается при действии гипохлорита кальция. При нагревании с кислотами и щелочами быстро разлагается, спиртовыми растворами щелочей разрушается даже при комнатной температуре[2].

Физические характеристики:

  • молекулярная масса – 221,3;
  • температура плавления – 150–152 °C;
  • растворимость в воде (25°С) – 0,7 мг/л [2][5][7][8].

Действие на вредные организмы

Карбофуран – инсектонематицид системного действия. Он эффективен в борьбе со многими сосущими и грызущими вредителями.

Механизм действия карбофурана как и других производных карбаминовой кислоты связан с ингибированием ацетилхолинэстеразы (АХЭ), что ведет к накоплению ацетилхолина (АХ), нарушению функций нервной системы, параличу и гибели насекомых[5].

Резистентность. В Литературных источниках говорится о повышении устойчивости вредителей к препаратам на основе карбофурана. Уровень устойчивости за 17 лет применения данных препаратов вырос в 2,5 раза, что говорит о формировании рас вредителей, в частности, в популяциях серого свекловичного долгоносика и свекловичных блошек, резистентных к карбофурану[9].

Сравнение данных за 1984–1986 и 1998–2000 гг. показало, что в последнее время при норме расхода карбофурана 18 г действующего вещества на 100 тысяч семян повреждаемость растений свекловичными долгоносиками в фазе полных всходов выше на 20–35%, блошками – на 15–42%, чем в начальный период при нормах расхода 12–14 грамм. Длительность защитного действия сократилась.

Очень важными являются изменение реакции насекомых вредителей на температуру при питании токсицированными всходами. Если в конце 80-х годов работами сети ВНИС было показано относительно малое влияние температуры весной на проявление токсических эффектов обработки семян, то в 1998-2000 годах наблюдалось резкое различие действия карбофурана в зависимости от этого фактора. Раньше температурные различия влияли лишь на скорость проявления токсического действия[1].

Пестициды, содержащие
Карбофуран

для сельского хозяйства:

Хинуфур, КС

закончился срок регистрации:

Применение

Фитотоксичность. Нефитотоксичен в рекомендованных дозировках[11].

В сельском хозяйстве. Несмотря на высокую токсичность для теплокровных животных карбофуран находит достаточно широкое применение в сельском хозяйстве, особенно для борьбы с обитающими в почве вредителями различных культур. Для этого его используют для протравливания семян – при минимальном расходе препаратов достигается защита корневой системы и всходов от вредителей растений. В современном ассортименте пестицидов (на 2005 год) практически нет других препаратов, которые могли бы обеспечить такую же надежную защиту всходов растений от почвообитающих и наземных насекомых, как препараты на основе карбофурана. С экологической точки зрения обработка семян – наиболее благоприятный способ применения пестицидов, поскольку, поступая из семян в надземную часть растений, они действуют только на тех насекомых, которые питаются обработанным растением и не влияют на полезных насекомых. При таком способе обработки меньше загрязняется окружающая среда, ниже нормы расхода пестицида в расчете на 1 гектар. При централизованной обработке семян легче обеспечить меры безопасности[6][5].

Препараты на основе карбофурана зарегистрированы против вредителей сахарной и кормовой свеклы (комплекс почвообитающих и наземных вредителей), горчицы, рапса (крестоцветные блошки)[4].

Обработка семян обеспечивает защиту растений от почвообитающих вредителей в течение более 30 дней[5].

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ПДК в почве (мг/кг) 0,01 (м.-в.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,02 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,05
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в горчице (семена, масло)
0,05
в рапсе (зерно, масло)
0,1
в свекле сахарной
0,2
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в кукурузе
0,05
в хмеле сухом
5,0
ВМДУ в импортируемой продукции (мг/кг):
в бананах
бананы
в жире КРС
0,05
в кофе (бобы)
1,0
в мясе КРС, коз, лошадей, свиней и овец
0,05
в мясе, жире и субпродуктах КРС, коз, лошадей, свиней, овец
0,05
в подсолнечнике (семена)
0,1
в рисе шелушенном
0,1
в сахарном тростнике
0,1
в сорго
0,1
в субпродуктах (КРС, свиньи, овцы)
0,05
в хлопчатнике (семена)
0,1
в цитрусовых
0,5
в цитрусовых (сухая мякоть)
2,0

Токсикологические свойства и характеристики

Дермальная токсичность 75 %-ного с.п. для кроликов 3400 мг/кг[7].

Карбофуран токсичен для пчел и других полезных насекомых, по токсичности для теплокровных относится к первому классу опасности. Основные его метаболиты кетокарбофуран и гидроксикарбофуран также токсичны. В сухой почве остаточные количества карбофурана могут сохраняться в течение всего вегетационного периода. В воздухе действующее вещество обнаруживается в течение 2–3 недель, а метаболиты еще дольше.

Препараты на основе карбофурана разрешены только для централизованной обработки семян в заводских условиях[7][5].

Симптомы отравления. При работе с препаратом следует исключить возможность контакта препарата с слизистыми глаз, открытыми участками кожи, а также возможность его попадания в дыхательные пути и в пищевые продукты[7].

Острое отравления. Характеризуется следующими симптомами: повышенное слюнотечение, тремор, атаксия, снижение активности, ринит, конъюктивит, цианоз, лихорадка, затрудненное дыхание, сужение зрачков. После оказания первой медицинской помощи при необходимости обратиться к врачу. В качестве слабительного нельзя давать касторовое масло. Антидотом карбофурана является атропин, который вводят только медработники[10].

Классы опасности. Препараты на основе карбофурана относятся к первому классу опасности для человека[4].

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.3111-13[3].

Карбофуран - Получение карбофурана
Получение карбофурана


Получение

Получают взаимодействием метилизоцианата с 7-гидрокси-2,3-дигидро-2,2-диметилбензофураном[7].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 04.09.23 00:38

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.
Воблов А.П. Возникновение резистентности к карбофурану. Журнал «Защита и карантин растений №10, 2003.
2.
Гар К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: "Колос", 1974. - 254 с. с ил.
3.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.3111-13  Скачать >>>

4.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
5.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
6.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
7.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пылова Т.Н. Справочник по пестицидам - М.: Химия, 1985. - 352 с.
8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
9.
Рябчинский А.В., Рукин В.Ф. Устойчивость вредителей к препаратам на основе карбофурана возрастает. Журнал «Защита и карантин растений» №9, 2007.
10.
Справочник по пестицидам (токсиколого-гигиеническая характеристика). Выпуск 1. под редакцией академика РАМН В.Н.Ракитского. – М.: Изд-во Агрорус, 2011.
Источники из сети интернет:
11.

http://www.fmrus.ru

Свернуть Список всех источников