Подробнее

Фомесафен


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества гербицидов

Фомесафен

IUPAC по русски

5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-метилсульфонил-2-нитробензамид

IUPAC по англ.

5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamide

Номер CAS

72178-02-2

Синонимы

Фомесафен, Fomesafene, Reflex

По английски

Fomesafen

Эмпирическая формула

C15H10ClF3N2O6S

Группа на сайте

Гербициды, Действующие вещества гербицидов

Химический класс

Дифениловые эфиры

Препаративная форма

15% Водно-гликолевый раствор, 24%,25% Водный раствор, 25% Водорастворимый концентрат

Способ проникновения

Гербицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Гербицид избирательного действия

Цель и область применения

Гербицид

Способы применения

Опрыскивание

Фомесафен – действующее вещество пестицидов (гербицидов), характеризующихся селективным контактным действием, подавляющие широкий спектр двудольных сорняков в посевах сои[2].

Виды сорных растений с зарегистрированной резистентностью

амброзия полыннолистная

кохия веничная

мятлик однолетний

щирица Пальмера

щирица запрокинутая

щирица бугорчатая

щирицагибридная[8]

Физические и химические свойства

Фомесафен – кристаллы белого цвета[9]. Структурно представляет собой N-сульфонилкарбоксамид, в котором фенильное кольцо замещено нитрогруппой в положении 2 и 2-хлор-4-(трифторметил)феноксигруппой в положении 5. Может рассматриваться как ароматический эфир, N-сульфонилкарбоксамид, С-нитросоединение, фторорганическое соединение, принадлежит к монохлорбензолам и фенолам[5].

Физические характкристики:

  • молекулярная масса – 438,8;
  • плотность – 1,6 г/см3;
  • точка кипения – 531,4±60,0°C при 760 мм рт. ст;
  • температура плавления – 220–221°C;
  • точка вспышки – 275,2±32,9°C;
  • давление пара при 25°C – 0,0±1,5 мм рт. ст;
  • показатель преломления – 1.586;
  • растворимость в воде при 20°C – 50 мг/л[9][5].

Чувствительные виды сорных растений

амброзия (виды)

горцы (виды)

горчица полевая

гречишка вьюнковая

гулявник струйчатый

дурнишник

конопля

марь (виды)

молочай (виды)

паслен черный

пикульник обыкновенный

подмаренник цепкий

подсолнечник сорно-полевой

портулак (виды)

ромашка (виды)

фиалка полевая

частуха обыкновенная

щирица (виды)

яснотка (виды)[6]

Действие на вредные организмы

Фомесафен проявляет селективное контактное действие.

Механизм действия. Фомесафен, по классификации механизмов действия веществ с гербицидной активностью HRAC (Herbicide Resistance Action Comittee/Комитет по борьбе с устойчивостью к гербицидам) и WSSA (Weed Science Society of America/Американское научное общество по борьбе с сорняками) относится к группе 14 (до 2020 года по HRAC – группе E) – ингибиторы протопорфириногеноксидазы (Inhibition of protoporphyrinogen)[7].

Подробнее о механизме действия фомесафена и некоторых других дифениловых эфиров с гербицидной активностью – в статье "Дифениловые эфиры", раздел "Действие на вредные организмы".

Симптомы повреждения. Вещество воздействует на побеги, листья и корни растений, вызывая некроз зеленых частей и гибель сорняков. Фомесафен создает «гербицидный экран», подавляя появление всходов сорной растительности. На чувствительных сорняках симптомы действия фомесафен проявляются в течении суток в форме некротических пятен. В течение 10–14 дней наблюдается полная гибель обработанных сорняков[1].

Пестициды, содержащие
Фомесафен

для сельского хозяйства:

Когорта, ВГР C
Нексус, ВР
Фирман, ВР
Флекс, ВР
Фомаз, ВР
Фомесофт, ВК

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Применение

Фомесафен применяется в качестве действующего вещества гербицидов обладающих низкой токсичностью и высокой селективностью. Подобные гербициды в России производят несколько компаний. В частности, Когорта, ВРГ (АО Фирма «Август»), Фирман, ВР (ООО «АГРОХИМ-XXI»), Флекс, ВР (ООО «СИНГЕНТА»), Фомаз, ВР (ООО «МИР»)[2].

Токсикологические данные
ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,025 (орг.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,4
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,001
МДУ в продукции (мг/кг):
в сое (бобы, масло)
 0,02

Токсикологические свойства и характеристики

Показатели экотоксичности действующего вещества гербицидов фомесафен:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – умеренно;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду утка кряква) – низкий;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужна форель) – низкий;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая СК50, по виду дафния магна) – низкий;
  • водные ракообразные (острая 96 часовая СК50, по виду креветка-мизида) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая, орально ЛД50) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная СК50) – умеренно[9].

Влияние фомесафен на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызвает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • вызывает раздражение дыхательных путей;
  • раздражает кожные покровы;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • мутагенность – нет данных[9].

Класс опасности

  • для человека – 2–3;
  • для пчел – 3[2]

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].

Получение

Фомесафен получают в результате реакции ацифлуорфена с тионилхлоридом, с образованием хлорангидрида и последующей реакцией с метансульфонамидом в пиридине в качестве растворителя[3].

История

Фомесафен разрабатывался в исследовательском центре Imperial Chemical Industries (ICI) в Jealott's Hill, Великобритания, с целью заменить карбоновую кислоту в формуле ацифлуорфена группой, которая могла бы имитировать ее (например, имея аналогичные pK a и общую растворимость), но не могла метаболизироваться до ацифлуорфена. Главной задачей было – создать свою интеллектуальную собственность, разработав вещество способное конкурировать на рынке действующих веществ пестицидов. Работа оказалась успешной, и фомесафен впервые вышел на рынок в Аргентине в 1983 году под торговой маркой Flex. На сегодняшний день фомесафен широко используется при производстве гербицидов в различных странах, в том числе и России[3][2][9].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 16.10.23 17:30

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Август. Когорта. Гербицид. Тактическая защита сои.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Патент EP 0003416 , Картрайт Д. и Коллинз Д. Д., «Соединения дифенилового эфира, полезные в качестве гербицидов; способы их использования, способы их получения и гербицидные композиции, содержащие их.», выданный 26 августа 1981 г., переуступлен ICI ООО

4.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.

fmcrussia.ru

7.

Global Herbicide Classification Lookup | Herbicide Resistance Action Committee

8.9.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников