Фомесафен

Номер CAS

72178-02-0


Синонимы

Фомесафен, 5-[2-Хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метилсульфонил)-2-нитробензолкарбоксимидная кислота, 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метансульфонил)-2-нитробензамид, 5-[2-Хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метилсульфонил)-2-нитробензамид, 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-метилсульфонил-2-нитробензамид, 5-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]-N-(метилсульфонил)-2-нитро-, 5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzenecarboximidic acid, α-трифтор-п-толилокси)-N-мезил-2-нитробензамид, 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methanesulfonyl)-2-nitrobenzamide, 5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzamide, 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamide, 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methylsulfonyl)-2-nitro-, Бензолкарбоксимидная кислота, α-trifluoro-p-tolyloxy)-N-mesyl-2-nitrobenzamide, Benzenecarboximidic acid, 5-(2-хлор-α, Бензамид, 5-(2-chloro-α, Benzamide, α

По английски

Fomesafen

Эмпирическая формула

C15H10ClF3N2O6S

Группа на сайте

Препаративная форма


Способ проникновения

Действие на организмы

Способы применения


Фомесафен – действующее вещество пестицидов (гербицидов), характеризующихся селективным контактным действием, подавляющие широкий спектр двудольных сорняков в посевах сои[2].

Пестициды, содержащие
Фомесафен

для сельского хозяйства:

Когорта, ВГР C
Фирман, ВР
Флекс, ВР

3535.20

Фомаз, ВР

закончился срок регистрации:

С - смесевой пестицид

Физические и химические свойства

Фомесафен – кристаллы белого цвета[5].

Молекулярная масса: 438,8[4]

Плотность:1,6 г/см3 [4]

Точка кипения: 531,4±60,0 °C при 760 мм рт. ст[4]

Температура плавления: 220–221°C[4]

Точка вспышки: 275,2±32,9°C[4]

Давление пара при 25°C: 0,0±1,5 мм рт. ст[4]

Показатель преломления: 1.586[4]

Растворимость в воде при 20°C: 50 мг/л[5].

Действие на вредные организмы

Фомесафен проявляет селективное контактное действие. Ингибирует фермент протопорфириноген-оксидаза. Это приводит к разрушению клеточных мембран, нарушению процессов биосинтеза различных пигментов и хлорофилла.

Вещество воздействует на побеги, листья и корни растений, вызывая некроз зеленых частей и гибель сорняков. Фомесафен создает «гербицидный экран», подавляя появление всходов сорной растительности. На чувствительных сорняках симптомы действия фомесафен проявляются в течении суток в форме некротических пятен. В течение 10–14 дней наблюдается полная гибель обработанных сорняков[1].

Применение

Фомесафен применяется в качестве действующего вещества гербицидов обладающих низкой токсичностью и высокой селективностью. Подобные гербициды в России производят несколько компаний. В частности, Когорта, ВРГ (АО Фирма «Август»), Фирман, ВР (ООО «АГРОХИМ-XXI»), Флекс, ВР (ООО «СИНГЕНТА»), Фомаз, ВР (ООО «МИР»)[2].

Токсикологические свойства и характеристики

Показатели экотоксичности действующего вещества гербицидов фомесафен:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная, по крысе) – умеренно;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая, по виду утка кряква) – низкий;
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужна форель) – низкий;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) – низкий;
  • водные ракообразные (острая 96 часовая, по виду креветка-мизида) – умеренно;
  • водоросли (острая 72 часовая) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая, орально) – умеренно;
  • почвенные черви (острая 14-дневная) – умеренно[5].

Влияние фомесафен на здоровье человека:

  • канцерогенность – не вызывает;
  • эндокринные заболевания – нет данных;
  • репродуктивная токсичность – точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызвает;
  • нейротоксичность – не вызывает;
  • вызывает раздражение дыхательных путей;
  • раздражает кожные покровы;
  • вызывает раздражение слизистой глаз;
  • мутагенность – нет данных[5].

Класс опасности

  • для человека – 2 – 3;
  • для пчел – 3[2]

Получение

Фомесафен получают в результате реакции ацифлуорфена с тионилхлоридом, с образованием хлорангидрида и последующей реакцией с метансульфонамидом в пиридине в качестве растворителя[3].

История

Фомесафен разрабатывался в исследовательском центре Imperial Chemical Industries (ICI) в Jealott's Hill, Великобритания, с целью заменить карбоновую кислоту в формуле ацифлуорфена группой, которая могла бы имитировать ее (например, имея аналогичные pK a и общую растворимость), но не могла метаболизироваться до ацифлуорфена. Главной задачей было – создать свою интеллектуальную собственность, разработав вещество способное конкурировать на рынке действующих веществ пестицидов. Работа оказалась успешной, и фомесафен впервые вышел на рынок в Аргентине в 1983 году под торговой маркой Flex. На сегодняшний день фомесафен широко используется при производстве гербицидов в различных странах, в том числе и России[3][2][5].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 07.09.22 15:40

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Август. Когорта. Гербицид. Тактическая защита сои.

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Патент EP 0003416 , Картрайт Д. и Коллинз Д. Д., «Соединения дифенилового эфира, полезные в качестве гербицидов; способы их использования, способы их получения и гербицидные композиции, содержащие их.», выданный 26 августа 1981 г., переуступлен ICI ООО

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников