Подробнее

Спиродиклофен


Пестициды, статья из раздела: Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Спиродиклофен

IUPAC по русски

[3-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-оксаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил] 2,2-диметилбутаноат

IUPAC по англ.

[3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl] 2,2-dimethylbutanoate

Номер CAS

148477-71-8

Синонимы

Спиродиклофен, Envidor, Энвидор

По английски

Spirodiclofen

Эмпирическая формула

C21H24Cl2O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Тетроновые кислоты (Кетоенолы)

Препаративная форма

25% Концентрат коллоидного раствора

Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание

Спиродиклофен – действующее вещество селективных внесистемных внекорневых пестицидов (инсектицидов и акарицидов), характеризующихся высокой эффективностью в борьбе с растительноядными клещами различных семейств, а также со щитовками, яблонной медяницей и цикадками.

Физические и химические свойства

Спиродиклофен – белый порошок без запаха, в воде слаборастворим[6].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 411,3[5];
  • плотность – 1,3±0,1 г/см3[5];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст – 561,1±50,0°C[5];
  • температура плавления – 94,8°C[5];
  • точка вспышки – 199,8±29,1°C, огнеопасность невысокая[5][6];
  • растворимость в воде при 20°C – 0.05 мг/л[6];
  • растворимость в органических растворителях при 20°C:
    • н-гептан – 20000 мг/л;
    • этилацетат – 250000 мг/л;
    • ксилол – 250000 мг/л;
    • дихлорметан – 250000 мг/л[6].

Действие на вредные организмы

Спиродиклофен проявляет инсектицидную и акарицидную активность. Токсикологическое действие – контактное. Эффективен против всех стадий развития растительноядных клещей: яйца, личинки, протонимфы, дейтонимфы, имаго[3].

Механизм действия

. По классификации IRAC спиродиклофен относится к группе 23 – ингибиторы ацетил-Коа- карбоксилазы (АСС)/ inhibitors of acetyl-Coa carboxylase и рассматривается в пределах химической группы производные тетроновой и тетраминовой кислот[7].

Спиридиклофен ингибирует ацетил-Коа-карбоксилазу, являющуюся катализатором первого этапа биосинтеза липидов[3].

Подробнее о механизме действия спиридиклофена и других производных тетроновой и тетраминовой кислот – в статье «Тетроновые кислоты».

Симптомы поражения

. Гибель чувствительных видов вредителя на всех стадиях развития[3].

Поражаемые виды

принадлежат к семействам: Паутинные клещи, Бурые клещи, Галловые четырехногие клещи, Листоеды, Листоблошки, Щитовки, Цикадки[2].

Примерный список чувствительных видов приведен в перечне «Чувствительные виды вредителей», расположенном справа.

Резистентность

. Перекрестная резистентность к соединениям других групп не установлена. Возможно формирование популяций резистентных непосредственно к спиродиклофену[3].

Подробнее – в статье «Тетроновые кислоты».

Профилактика резистентности

– в статье «Тетроновые кислоты».

Фитотоксичность

. В рекомендуемых нормах расхода спиридиклофен не фитотоксичен[3].

Пестициды, содержащие
Спиродиклофен

для сельского хозяйства:

Акардо, ККР

для личных подсобных
хозяйств:

Акардо, ККР

закончился срок регистрации:

Применение

Спиродиклофен является действующим веществом пестицидов с акарицидным и инсектицидным действием. Эффективен против:

Токсикологические данные
ВДСД (мг/кг массы тела человека) 0,01
ОДК в почве (мг/кг) 0,07
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,05 (общ.)
ОБУВ в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 1,0
ОБУВ в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,002
МДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
 0,2
в плодовых (семечковые)
 0,8
в сое (бобы, масло)
 0,02
ВМДУ в продукции (мг/кг):
в винограде
 0,2
в древесных орехах
 0,05
в клубнике
 2,0
в кофе бобах
 0,03
в молоке
 0,004
в мясе млекопитающих (кроме морских животных)
 0,01
в огурцах, включая корнишоны
 0,07
в плодовых (косточковые)
 0,5
в смородине (черная, красная и белая)
 2,0
в субпродуктах млекопитающих
 0,05
в томатах
 0,5
в хмеле сухом
 40,0
в цитрусовых
 0,4
МДУ в импортной продукции (мг/кг):
в винограде
0,2
в древесных орехах
 0,05
в клубнике
 2,0
в кофе бобы
 0,03
в молоке
 0,004
в мясе млекопитающих (кроме морских)
 0,01
в плодовых (косточковые)
 0,5
в смородине (черная, красная и белая)
 2,0
в субпродуктах млекопитающих
 0,05
в томатах
 0,5
в цитрусовых
 0,4

Токсикологические свойства и характеристики

Спиродиклофен быстро разлагается в обработанных плодах и ягодах, спустя 14 дней после обработки в большинстве случаев не обнаруживается. При соблюдении норм применения и регламента использования данного вещества продукция считается безопасной для переработки и использования в пищу[1].

Показатели экотоксичности

:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная по крысе) ЛД50> 2500 мг/кг (низкий);
  • птицы (острая, по виду виргинский перепел) ЛД50> 2500 мг/кг (умеренно);
  • рыбы (острая 96 часовая, по виду радужная форель) СК50> 0,035 мг/л (высокий);
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая, по виду дафния магна) ЭК50> 0,051 мг/л (высокий);
  • донные микроорганизмы (острая 96 часовая, по виду комар-хирономус) СК50=0,032 мг/л (высокий);
  • водоросли (острая 72 часовая, зеленая морская водоросль) ЭК50> 0,06 мг/л (умеренно);
  • пчелы (острая 48 часовая, орально) ЛД50> 196 мг/особь (низкий);
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) СК50> 1000 мг/л (умеренно)[6].

Влияние на здоровье человека

:

  • канцерогенность – возможно, но точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – возможно, но точно не определено;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение глаз не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[6].

Симптомы отравления

: головная боль, тошнота, рвота, головокружение, расстройство пищеварения, общая слабость[3].

Таблица «Токсикологические данные» составлена в соответствии с САНПИН 1.2.3685-21[4].

Классы опасности

. Препараты с действующим веществом спиридиклофен относится к 3 классу опасности для человека (умеренно опасные) и 3 классу опасности для пчел (малоопасные)[2].

Получение

Спиродиклофен получают из следующих веществ: этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилата и 2,4-дихлорфенилацетилхлорида:

  1. Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат получают реакцией циклогексанона путем добавления цианистого водорода к циангирину с омылением и этерификацией[5].
  2. 2,4-дихлорфенилацетилхлорид синтезируют из 2,4-дихлорбензилхлорида путем цианидного обмена, омыления и превращения в хлорангидрид[5].
  3. Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат и 2,4-дихлорфенилацетилхлорид конденсируют, получая производное тетроновой кислоты, а затем этерифицируют 2,2-диметилмасляной кислотой[5].

История

Спиродиклофен официальной зарегистрирован в Японии в 2003 году. Разрешен к использованию в 16 странах Европейского Союза, в том числе Бельгии, Германии, Испании, Польши, Словении, Англии[6]. В России разрешен к применению инсектоакарицид Акардо, ККР, производитель и регистрант АО «Щелково Агрохим».

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 23.09.24 15:01

Список источников

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алексеев Е.Ю., Черменская Т. Д. Динамика деградации спиродиклофена на яблоках при обработке препаратом «Акардо», «Современное состояние, проблемы и перспективы развития аграрной науки»: материалы IV международной научно-практической конференции, Ялта, 9-13 сентября 2019 г. / науч. ред. В. С. Паштецкий. – Симферополь: ИТ «АРИАЛ», 2019. – 372 с, с15 – с17

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2024 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Козлов С.Н., Кажарский В.Р. Методы и средства защиты растений. Химические средства защиты овощных, плодовых и ягодных культур от вредителей, Учебно-методическое пособие. — Горки: Белорусская государственная сельскохозяйственная академия, 2019. — 310 с.

4.

Санитарные правила и нормы 1.2.3685-21 «Гигиенические нормативы и требования к обеспечению безопасности и (или) безвредности для человека факторов среды обитания»

Источники из сети интернет:
5.

ChemSrc.com

6.
http://www.rupest.ru/
7.

Irac-online.org.

Свернуть Список всех источников