Спиродиклофен

IUPAC по русски

[3-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-1-оксаспиро[4,5]дец-3-ен-4-ил] 2,2-диметилбутаноат

IUPAC по англ.

[3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl] 2,2-dimethylbutanoate

Номер CAS

148477-71-8


Синонимы

Спиродиклофен, Envidor, Энвидор

По английски

Spirodiclofen

Эмпирическая формула

C21H24Cl2O4

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов

Препаративная форма

25% Концентрат коллоидного раствора


Способ проникновения

Акарицид, инсектицид, контактный пестицид

Действие на организмы

Контактный пестицид, инсектицид, акарицид

Цель и область применения

Акарицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание в период вегетации


Спиродиклофен – действующее вещество селективных внесистемных внекорневых пестицидов (инсектицидов и акарицидов), характеризующихся высокой эффективностью в борьбе с растительноядными клещами различных семейств, а также со щитовками, яблонной медяницей и цикадками[2].

Пестициды, содержащие
Спиродиклофен

для сельского хозяйства:

Акардо, ККР

для личных подсобных
хозяйств:

Акардо, ККР

закончился срок регистрации:

Физические и химические свойства

Спиродиклофен – белый порошок без запаха, в воде слаборастворим[5].

Физические свойства:

  • молекулярная масса – 411,3[4];
  • плотность – 1,3±0,1 г/см3[4];
  • температура кипения при 760 мм рт. ст – 561,1±50,0°C[4];
  • температура плавления – 94,8°C[4];
  • точка вспышки – 199,8±29,1°C, огнеопасность невысокая[4][5];
  • растворимость в воде при 20°C – 0.05 мг/л[5];
  • растворимость в органических растворителях при 20°C:
    • н-гептан – 20000 мг/л;
    • этилацетат – 250000 мг/л;
    • ксилол – 250000 мг/л;
    • дихлорметан – 250000 мг/л[5].

Действие на вредные организмы

Спиродиклофен действует как ингибитор биосинтеза липидов растительноядных клещей и отдельных насекомых (щитовок, цикадок, яблонной медяницы)[2][1].

Токсикологические свойства и характеристики

Спиродиклофен быстро разлагается в обработанных плодах и ягодах, спустя 14 дней после обработки в большинстве случаев не обнаруживается. При соблюдении норм применения и регламента использования данного вещества продукция считается безопасной для переработки и использования в пищу[1].

Спиродиклофен характеризует следующими показателями экотоксичности:

  • потенциал биоаккумуляции – низкий;
  • млекопитающие (острая оральная ЛД50, по крысе) – низкий;
  • млекопитающие (короткопериодный пищевой, по крысе) – высокий;
  • птицы (острая ЛД50, по виду виргинский перепел) – умеренно;
  • рыбы (острая 96 часовая СК50, по виду радужная форель) – высокий;
  • водные беспозвоночные (острая 48 часовая ЭК50, по виду дафния магна) – высокий;
  • донные микроорганизмы (острая 96 часовая СК50, по виду комар-хирономус) – высокий;
  • водоросли (острая 72 часовая ЭК50, зеленая морская водоросль) – умеренно;
  • пчелы (острая 48 часовая ЛД50, контактно) – низкий;
  • почвенные черви (острая 14-дневная, дождевой червь) – умеренно[5].

Влияниеспиродиклофена на здоровье человека:

  • канцерогенность – возможно, но точно не определено;
  • эндокринные заболевания – данные отсутствуют;
  • репродуктивная токсичность – возможно, но точно не определено;
  • ингибирование ацетилхолинистеразы – не вызывает;
  • нейротоксичность – возможно, но точно не определено;
  • по раздражению дыхательных путей данных нет;
  • раздражение кожи не вызывает;
  • раздражение глаз не вызывает;
  • мутагенность – данные отсутствуют[5].

Класс опасности

  • для человека – 3;
  • для пчел – 3[2].

Получение

Спиродиклофен получают из следующих веществ: этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилата и 2,4-дихлорфенилацетилхлорида[4].

Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат получают реакцией циклогексанона путем добавления цианистого водорода к циангирину с омылением и этерификацией.

2,4-дихлорфенилацетилхлорид синтезируют из 2,4-дихлорбензилхлорида путем цианидного обмена, омыления и превращения в хлорангидрид.

Этил-1-гидроксициклогексанкарбоксилат и 2,4-дихлорфенилацетилхлорид конденсируют, получая производное тетроновой кислоты, а затем этерифицируют 2,2-диметилмасляной кислотой[4].

История

Спиродиклофен официальной зарегистрирован в Японии в 2003 году. Разрешен к использованию в 16 странах Европейского Союза, в том числе Бельгии, Германии, Испании, Польши, Словении, Англии[5]. В России разрешен к применению инсектоакарицид Акардо, ККР, производитель и регистрант АО «Щелково Агрохим»[2].

 

Оставьте свой отзыв:

Отзывы:

Комментарии для сайта Cackle

Составитель:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 04.11.22 01:20

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Алексеев Е.Ю., Черменская Т. Д. Динамика деградации спиродиклофена на яблоках при обработке препаратом «Акардо», «Современное состояние, проблемы и перспективы развития аграрной науки»: материалы IV международной научно-практической конференции, Ялта, 9-13 сентября 2019 г. / науч. ред. В. С. Паштецкий. – Симферополь: ИТ «АРИАЛ», 2019. – 372 с, с15 – с17

2.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2021 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

3.

Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2022 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)

Источники из сети интернет:
4.

ChemSrc.com

5.
http://www.rupest.ru/
Свернуть Список всех источников