Диазинон

Синонимы

спектрацид 25Е, спектрацид, Димпилат, экзодин, дицид, С 2480, G24480

По английски

Diazinon

Химическая формула

C12H21N2O3PS

Группа на сайте

Инсектициды и акарициды ветеринарные, Действующие вещества инсектицидов и акарицидов ветеринарных, Инсектициды и акарициды сельскохозяйственные, Действующие вещества сельскохозяйственных инсектицидов и акарицидов, Инсектициды и акарициды медицинские, Действующие вещества медицинских инсектицидов и акарицидов

Химический класс

Фосфорорганические соединения (ФОС)

Препаративная форма

3-10% Гранулы, 60% Концентрат эмульсии


Способ проникновения

Кишечный пестицид, контактный пестицид, системный пестицид

Действие на организмы

Пестицид, инсектицид

Способы применения

Опрыскивание


Номер CAS

333-41-5


Диазинон [O,О-диэтил-О-(2-изопропил 4-метилпиримидил-6)тиофосфат] – химическое действующее вещество пестицидов (фосфорорганический инсектицид), используется в сельском и личных приусадебных хозяйствах а также в практике медицинской и бытовой дезинсекции для борьбы с различными, в том числе синантропными насекомыми.

Физические и химические свойства

Диазинон в чистом виде – бесцветное масло со слабым запахом.

Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость вещества в воде 40 мг/л при 20 °С. Хорошо растворяется в большинстве органических растворителях (ацетоне, бензоле, ксилоле, этаноле, хлороформе), легко гидролизуется в щелочной и кислой среде.[8][9][3][6]

В строении диазинона О,О – диэтилтионфосфорная кислота ангидридно связана с кислотным остатком. Поэтому при гидролизе эфир распадается на диэтилтионфосфорную кислоту и первоначальное кислотное основание. В растениях сначала окисляется до фосфата, который затем гидролизуется до нетоксичных продуктов с разрушением гетероцикла.[6]

Физические характеристики

  • Молекулярная масса 304,4;
  • Точка кипения 89 °С при 0,1 мм ртутного столба;
  • Давление паров при 20 °С 8,4•10-3 мм.рт.ст;
  • Летучесть 1,39 мг/м3;
  • Коэффициент преломления – 1,115;
  • Плотность 1,116-1,118 г/см3. [8][3][9]

Действие на вредные организмы

Фосфорорганические инсектициды, и диазинон в частности, являясь ядами нервно-паралитического действия одинаково воздействует на организм теплокровных животных и членистоногих, фосфорилируя жизненно важные ферменты – эстеразы, подавляя их нормальные функции. Как и другие фосфорорганические инсектициды, диазинон воздействует на холинэстеразу – фермент, являющийся передатчиком нервного импульса. Происходит связывание холинэстеразы, в результате она теряет свою активность и не может вызывать гидролиз ацетилхолина. Если холинэстераза блокируется пестицидом, то свободный ацетилхолин накапливается в синалтической щели, нарушается нормальное прохождение нервных импульсов, возникает тремор (судорожная активность мышц), переходяший в паралич.[7][9]

Резистентность

. При систематической обработке посевов препаратами на основе диазинона появляется групповая устойчивость к нему некоторых видов насекомых-вредителей.[6]

Пестициды, содержащие
Диазинон

для сельского хозяйства:

Баргузин 600, КЭ
Диазин Евро, КЭ
Диазинон Экспресс, КЭ

1237.02

Диазинон, КЭ *
Диазинон-600, КЭ

920.00

Диазол, КЭ
Диез 600, КЭ

1488.00

Практик, КЭ
Рикошет, КЭ
Энлиль, КЭ

1180.00

для личных подсобных
хозяйств:

Баргузин, Г
Валлар, Г
Гризли, Г
Гром, Г
Гром-2, Г
Землин, Г
Медвегон, Г
Медветокс, Г
Муравьед, КЭ
Муравьин, Г
Мухоед, Г
Почин, Г
Провотокс, Г
Террадокс, Г

для медицинского, санитарного
и бытового применения:

Капкан-штурм, гель C
ФАС, гель C

для ветеринарного применения:

Диазинон-РУС, КЭ *
* - закончился срок регистрации
С - смесевой пестицид

Применение

Фитотоксичность

. При обработке растений в период вегетации препараты на основе диазинона нефитотоксичны, однако, обработка семян и корней может приводить к угнетению растений.[6]

В сельском хозяйстве

. В настоящее время препараты на основе диазинона разрешены к применению против грызущих и сосущих вредителей сахарной свеклы (долгоносики, блошки, тли, подгрызающие совки), пшеницы (хлебная жужелица), семенной люцерны (долгоносики, клопы), кукурузы (проволочники), хлопчатника (подгрызающие совки, тли), капусты (капустные мухи) и др.[9][5]

Препараты применяют путем опрыскивания посевов (жидкие препаративные формы) или путем внесения в почву или на поверхность почвы.[5] При внесении в почву целью является защита растений от почвообитающих вредителей. Внесенный в почву диазинон хорошо поглощается корневой системой сельскохозяйственных культур и поступает во всходы растений, защищая их от вредителей в первые две-три недели.[6] Это свойство диазинона является очень важным, так как в современном ассортименте пестицидов отсутствуют другие инсектициды, обладающие таким действием. [10][6]

Период полураспада диазинона в почве 2-3 недели, но после внесения гранулированных форм он обнаруживается и в небольших количествах и через 14 недель.[6]

В личном приусадебном хозяйстве

. Для применения на личных приусадебных участках зарегистрированы препараты в виде гранул против вредителей овощных и цветочных культур, земляники, картофеля и лука (медведки, муравьи, луковая и капустная мухи, проволочники, бороздчатый долгоносик и т.д.)[6][9][5]

Для защиты комнатных растений

. Препараты на основе диазинона применяют для защиты горшечных цветочных растений и рассады овощных и цветочных культур против почвенных мушек и грибных комариков.[5]

В целях медицинской, санитарной и бытовой дезинсекции

препараты на основе диазинона (димпилата) применяются для уничтожения синантропных видов.

Баковые смеси

. Водная эмульсия смешивается с большинством гербицидов и фунгицидов.[2]

Инструкция по применению диазинона

Согласно распространенной практике инструкции по применению того или иного вещества разрабатываются применительно к препаратам, содержащим данное вещество. Для того чтобы ознакомиться с инструкцией на препарат необходимо пререйти на страницу данного инсектицида (представлены справа).

Например, препарат Валлар, закладка: Регламенты применения в личных подсобных хозяйствах.

Токсикологические данные

ДСД (мг/кг массы тела человека) 0,002
ПДК в почве (мг/кг) 0,1 (тр.)
ПДК в воде водоемов (мг/дм3) 0,004 (с.-т.)
ПДК в воздухе рабочей зоны (мг/м3) 0,2
ПДК в атмосферном воздухе (мг/м3) 0,0001 (с.-с.)
МДУ в продукции (мг/кг):
в брюкве
0,1
в зерне хлебных злаков
0,1
в капусте
0,1
в картофеле
0,1
в кукурузе (зерно)
0,1
в луке
0,1
в маке масличном
0,5
в молоке и молочных продуктах
0,01
в моркови
0,08
в мясе (в пересчете на жир)
0,01
в мясе птицы
0,01
в огурцах
0,5
в свекле сахарной, столовой
0,1
в табаке
0,5
в томатах
0,5
в турнепсе
0,1
в хлопчатнике (масло)
0,1
в хмеле сухом
1,0
в яйцах
0,01

Токсикологические свойства и характеристики

При применении в сельском и приусадебном хозяйствах диазинон представляет опасность как высокотоксичный пестицид в период применения и в течение 20 дней после него. За это время он детоксицируется, токсичные остатки в урожае не накапливаются. Пестицид не циркулирует в окружающей среде.[6]

Токсическое действие

. Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Действующее вещество проникает через кожу. Свойства к накоплению в организме выражены слабо. У собак, которые ежедневно получали 6,5 мг/кг диазинона (в виде 25%-ного смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких изменений.

Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 мг/кг диазинона проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы.[11]

Диазинон негенотоксичен, не проявляет выраженного тератогенного и эмбриотоксического эффекта в модельных опытах на животных.[12]

Отравление

препаратами диазинона можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. Начальные симптомы отравления фосфорорганическими инсектицидами включают боль в животе, ослабление зрения. Симптомы средней степени включают тяжесть в организме и бессонницу.

При попадании вещества на кожу – надо снять его ватным тампоном, смоченным 5 – 10%-ным спиртом или 2%-ным хлоралином, и далее промыть водой; при попадании в глаза – их промывают и закапывают атропин либо аналогичные препараты; при попадании в желудок – выпивают несколько стаканов теплой воды или 2%-ного раствора соды и вызывают рвоту, принимают активированный уголь и солевое слабительное; при тяжелых отравлениях – делают подкожные уколы с атропином или аналогичными препаратами, снимающими вещество с фермента.[9]

Классы опасности

. Концентраты эмульсий на основе диазинона относятся ко второму и третьему, гранулированные препараты – к третьему классу опасности для человека. Концентраты эмульсий опасны для пчел в течение трех-четырех суток после опрыскивания растений, гранулированные препараты мало опасны для пчел и этнофагов, обитающих на растениях. Это свойство является преимущественным, оно исключает воздушный и уменьшает (не всегда) водный снос препаратов, снижает их контакт с человеком и сельскохозяйственной продукцией. [1][10]

 

Таблица Токсикологические данные составлена в соответствии с ГН 1.2.2701-10.[4]

Диазинон - Получение диазинона
Получение диазинона


Получение

Диазинон получают взаимодействием 2-изопропил-4-метил-6-гидроксипиримидина с диэтилхлоротиофосфатом в присутствии акцепторов хлороводорода.[7][11]

Открыто вещество было Жизеном (фирма «Гейги»). Предшествовало этому форфорилирование енолизирующихся эфиров (ацетоуксусный эфир) и кетонов (ацетилацетон) Шрадером и Лоренцом в 1944 году. В 1950 – 1952 гг. Жизеном были получены гетероциклические енольные соединения конденсацией из эфира β–кетокарбоновой кислоты, затем они были переведены в эфиры диметилкарбаминовой кислоты. После этого полученные енолы были фосфорилированы.

Наиболее интересным енольным соединением стал продукт конденсации ацетоуксусного эфира и изобутирамидина (2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидин). Его фосфорилирование О,О – диэтилхлортиофосфатом приводит к действующему началу диазинона.[11].

 

Оставьте свой отзыв:

Составители:

 

Страница внесена:

Последнее обновление: 10.12.14 13:30

Статья составлена с использованием следующих материалов:

Литературные источники:
1.

Бегляров Г.А, Смирнова А.А. и др. Химическая и биологическая защита растений. М.: Колос, 1983. - 351 с.

2.
Белов Д.А. Химические методы и средства защиты растений в лесном хозяйстве и озеленении: Учебное пособие для студентов. –М.: МГУЛ, 2003. – 128 с
3.
Борисов В.М. Справочная книга по химизации сельского хозяйства/ Под ред. В.М.Борисова. М.: Колос, 1980. – 560 с.
4.

Гигиенические нормативы содержания пестицидов в объектах окружающей среды (перечень). Гигиенические нормативы ГН 1.2.2701-10  Скачать >>>

5.
Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации, 2012 год. Министерство сельского хозяйства Российской Федерации (Минсельхоз России)
6.
Зинченко В.А. Химическая защита растений: средства, технология и экологическая безопасность. – М.: Колос С, 2005. – 232 с.
7.
Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. 712 с.
8.
Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений (пестициды). Справочник. – М.: Химия, 1980. – 288 с.
9.
Попов С.Я. Основы химической защиты растений. Попов С.Я., Дорожкина Л.А., Калинин В.А./ Под ред. профессора С.Я Попова. - М.: Арт-Лион, 2003. - 208 с.
10.
Попова Л.М. Химические средства защиты растений. Учебное пособие. СПбГТУРП. – СПб., 2009. – 96 с.
11.
Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды/Перевод с немецкого А. Г. Зенькевич, канд. хим. наук Я. А. Мандельваума, канд. хим. наук К. Д. Швецовой-Шиловской, Под редакцией доктора хим. маук, проф. Н. Н. Мельникова – М.: МИР, 1965.
12.

Юрченко В.В. Отдаленные последствия воздействия некоторых фосфорорганических пестицидов. РЭТ-инфо №2, 2005